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I ventenni Andrew ed Eunice Dang adorano vivere alla giornata a New York, finché l'ambiziosa sorella maggiore Ruthie irrompe nelle loro vite con una notizia sconvolgente.

Temendo che Ruthie si trasferisca nel loro quartiere, Andrew cerca di sabotare la sua ricerca di casa. Eunice sperimenta per lavoro un nuovo farmaco dimagrante per celebrità.

Ruthie sfrutta l'arrendevole ex marito Warren per iscrivere il figlio non ancora nato a una scuola prestigiosa. Eunice aiuta Andrew a gestire un'emergenza astrologica sul lavoro.

Eunice si prende una cotta per un uomo, ma Ruthie è convinta che sia un feticista delle asiatiche. Un'avventura di una notte risulta troppo appiccicosa e crea problemi ad Andrew.

Andrew riallaccia i rapporti con un conoscente dei tempi della chiesa che gli insegna cosa significa essere gay. Eunice è prosciugata emotivamente dall'elegante capa Jane.

Il sessismo ostacola Ruthie nella corsa a un posto nel CdA dello studio legale. Andrew escogita un piano elaborato per licenziare finalmente una dipendente di Deadstock.

Dopo che Ruthie lo convince a fare da padrino a suo figlio, Andrew si fa prescrivere un farmaco per la sua ansia cronica e la tendenza a compiacere gli altri.

I fratelli Dang tornano a Boston perché Ruthie possa rivelare ai genitori di essere incinta, ma aspettative altissime e vecchie abitudini mandano a monte l'annuncio.