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ワイルドトリッパー!!シーズン２は鹿児島県の最南端の町からスタート！髙地優吾（SixTONES）とジュニアの元木湧、大西風雅が目隠しを外すとそこには美しい海が広がっていた。人通りのほとんどない道中、偶然出会った地元の人が車でミッション地点まで送ってくれることになったのだが、いざ乗ろうとした瞬間、衝撃の事実が発覚！果たして最南端の町から髙地たちはどう移動するのか？そして鹿児島県にほとんど馴染みがない３人は"地形"を把握するところから始めるのだが、ミッションが県全域に散らばっているため進め方が分からず完全に行き詰まる場面も…。"逆さ薩摩富士"というワードを聞いてそれが桜島のことなのか開聞岳のことなのかわからなくなった髙地は、意を決して桜島に向かうのだがその判断が思わぬ結果を生む

「ミッションビンゴin鹿児島」part２！奇跡の出会いによって思わぬミッションをクリアすることができた髙地優吾(SixTONES)と元木湧、大西風雅。すでに時刻は17時だがテンションが上がった３人は意気揚々と次のミッション「直径30センチ以上の大根」に狙いを定める。情報を集めるために垂水市の道の駅に寄ったところ、とある大根を発見！２つ目のクリアかと期待を高める髙地だが、ここで大きな勘違いをしていることに気づき、再び３人の間に重い空気が流れ始める…。しかし桜島に行けばその大根が確実にあると知った髙地はヒッチハイクの車で桜島へ。日が暮れた桜島のとある場所で再び奇跡の出会いが訪れるのだった。そしてワイルドトリッパー‼︎といえば過酷な宿泊が定番だが、今回は思わぬ展開に…

桜島でなんとか「直径30センチ以上の大根」を収穫した髙地優吾(SixTONES) と元木湧、大西風雅は最後のミッションとなる「鹿児島と宮崎の県境」へ向かうことに。聞き込みにより県境の標識がある場所は特定できたが、かなりの距離があるためヒッチハイクで何台もの車に乗り換えながら宮崎方面に近づく。ようやく県境があるはずの場所に来たのだが標識らしきものが見当たらず不安のまま３人は山道を進み続ける…そして１回目のロケ終了時間になったところで、シーズン２の新ルールが発動！終了地点に「セーブスポット」の旗を置き、次のロケはこの場所から再スタートとなる。９日後、次の旅メンバーである菅田琳寧（B&ZAI）、松尾龍はセーブスポットに集合したのだが、ここから"とにかく歩きまくる"旅が始まるのだった。

宮崎県の情報を集めるため道の駅にたどり着いた髙地優吾(SixTONES)、菅田琳寧（B&ZAI）、松尾龍。移動に協力してもらえる車がなかなか見つからなかったが、突然髙地の"ヒッチハイクセンサー"が反応！親切なご夫婦に助けられ一つ目のミッションとなる「えびの高原」へ向かう。いよいよ火口湖巡りを始めようとした３人だが要する時間は２時間以上と判明！さらに予想外の事態が待ち受けており、体力は限界に達する。そんな状態で宿泊先を探していた髙地だが、今回はキャンプ場ではなく"とある場所"でテントを張ることを提案。宮崎県民の優しさに支えられながら、琳寧と龍と共に郷土料理を調理！なかなか味わえないワイルドな夜を過ごし、翌日の過酷なミッションに備え体を休めるのだった。

「ミッションビンゴin宮崎」は勝負の2日目へ突入！日本三大秘境の一つ、椎葉村を目指すことになったがその道のりはその道のりは途方もなく長い。氷点下の朝を迎えた髙地優吾(SixTONES)、菅田琳寧（B&ZAI）、松尾龍は気合を入れてヒッチハイクを開始。まずは椎葉村の入り口となる日向市へ向かうだけでも100km以上の移動。途中寄った道の駅では地元の人から「椎葉村に行くには相当な覚悟がいる」と言われ、今日中のミッションクリアに暗雲が漂い始める。そもそも「秘境」が椎葉村であることは突き止めたが、メープルシロップが椎葉村のどこにあるのかは未だ分かっていない。それでも出会った人たちに協力してもらいその場所へ近づいたのだが、とんでもない急斜面の山道が現れ３人は驚愕！果たして宮崎ビンゴはクリアできるのか？

前回のロケから１７日後…髙地優吾(SixTONES)は真弓孟之(AmBitious)と竹村実悟を連れてセーブスポットへ向かう。到着した場所がどこなのか知らされた真弓と竹村はそこで初めて宮崎ビンゴがまだクリアできていないという状況を把握する。今シーズン中に九州7県をクリアするには、今回のロケで一刻も早く宮崎をクリアし、熊本エリアに入る必要がある。まずは宮崎ミッションの最後の一つである「真名井の滝」へ。いつものようにヒッチハイクを始めるが、番組始まって以来初の出会いが訪れ、髙地は喜びを噛み締める。そしていよいよ熊本エリアへ入った３人は南阿蘇の道の駅でとあるミッションを探す。しかしそこで真弓が取った行動が事件を引き起こしてしまう…

シャトーブリアン事件により資金が激減してしまった熊本ミッション。日没が迫りとにかく今夜の宿を見つけないといけないが、南阿蘇の道の駅は営業時間が終了し人もまばら…。落ち込む真弓は1人で周辺を走り回り、泊めてくれる人を探す。一方、髙地と竹村も道の駅内に残っている人に片っ端から声をかけるが、やはり協力してくれる人は見つからず絶望していた。そんな中、必死に動き回っていた真弓にある奇跡が訪れる！一夜明け、3人は熊本ビンゴを埋めるべく「くまモン100体」と「干潮の御輿来（おこしき）海岸」に狙いを定める。今回も親切な地元民に助けられながらミッションを進めるが、その裏では真弓と竹村がとある計画を進めていた。

熊本ビンゴは残すところあと1つ。ロケ終了時間まで約3時間、髙地と真弓、竹村は熊本空港に戻りながらくまモンを探すことに。運よく空港方面まで乗せてくれる人に出会えた3人は、移動の前に食事休憩を取ることになったのだが、そこで真弓と竹村から髙地にサプライズミッションが告げられた。時間制限ギリギリまでミッションを進めた3人はとある場所にセーブスポットを置き、最後のロケにバトンを渡す。最終日、髙地と共に旅をするのは千井野と、前回熊本で爪痕を残せなかった竹村。九州7県制覇のために先を急がないといけないが、新ルールである「越境」に今回も苦しめられることになる。

ようやく大分県に入ることができた髙地優吾(SixTONES)と千井野空翔、竹村実悟。時刻は15時だが未だ１つのミッションもクリアできていない。とりあえず場所がわかっている鍾乳洞サウナへ向けてヒッチハイクを開始する。延々と続く山道に不安になりながら、なんとか営業終了時間前に辿り着くことができた３人はいよいよ鍾乳洞サウナへ。そこには想像以上の体験が待ち受けていた！しかし喜びも束の間、ふと髙地が我に帰り"今夜の宿"が決まっていないことを思い出す。現在地は人里離れた場所のため、翌日の行動を考えてこの日のうちに少し大きな町に移動することに。着いた時にはすでに日は暮れ、さらに宿泊施設も見当たらない。そこで熊本での経験から誰かの庭に泊めてもらう作戦に切り替えるが、目の前にある駅は無人駅で通りにもほとんど人がいない。３人は夜通し歩く覚悟を決めるのだが…

ついにシーズン２最終話！大分ビンゴの残るミッションは２つ。髙地優吾(SixTONES)と千井野空翔、竹村実悟は「深島」と「県道635号」に狙いを定め、まずは深島への移動を試みる。深島に渡るフェリーは1日３便しかないことが分かり、４時間後の出発時刻を逃すとビンゴ不成立という事態に陥る。さらにフェリーが出る蒲江港は現在地から約60km先にあり、そこまで向かう車と出会うのは至難の業。しかしながら髙地の直感と粘り強さが奇跡を生み、なんとか蒲江港にたどり着くことができた。そしてもう一つのミッションは「県道635号線をドライブする」というもの。このミッションは指定エリアに入ればレンタカーを借りて、運転することができる。番組初となる運転を披露する髙地だが、ロケ終了時間が迫り一度でも道を間違えればミッションクリアは難しい状況になっていた。