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間もなく99年がやってくる。笠原夏樹（江角マキコ）は、鶴町冬美（石田ゆり子）と楓春子（西田尚美）の女三人、北海道のホテルでその時を迎えようとしていた。 同じホテル。新聞社でカメラマンとして働いている楓宗一郎（反町隆史）は、後輩の遠藤和也（加藤晴彦）と、ニューイヤー花火の撮影のため泊まり込んでいた。

東京の新聞社に宗一郎（反町隆史）をたずね、なずな（木村佳乃）がやってきた。事件の時、足に掛けてもらったジャケットを返しにきたのだ。血の跡が消せないお詫びにとお金も一緒に差し出すなずな。宗一郎は、そのシミのこと、リハビリに頑張った話を聞き、改めて事故の大きさを感じていた。 その夜、二人は電話で連絡をとり合い、明日ディズニーランドへ行く約束をする。だがそれは遠藤（加藤晴彦）がなずなのことを夏樹（江角マキコ）らに話したことから、冬美（石田ゆり子）、春子（西田尚美）らも知るところとなっていた。

宗一郎（反町隆史）は、なずな（木村佳乃）と過ごした一夜のことで夏樹（江角マキコ）たちや遠藤（加藤晴彦）らにしつこくせめられる。しかし、実はふたりはゲームをしていたと聞き遠藤はあきれるばかり。一方、夏樹は、憧れの久我（椎名桔平）に食事に誘われた。そこで久我は、バツイチで子供がいることを話した。でも可愛いガラスのイルカを贈られ夏樹は幸せ気分で帰宅する。だがこれを見た冬美（石田ゆり子）は「この程度で落ちるなんて安い女」とねたみ半分で言い、二人は険悪ムードに。

宗一郎（反町隆史）がなずな（木村佳乃）のもとから朝帰りした日曜の朝、冬美（石田ゆり子）が自殺未遂をはかった。しかし、実はこれは不倫に疲れた冬美の狂言で、夏樹（江角マキコ）と春子（西田尚美）はひとまず胸をなでおろす。しかし、夏樹に呼びだされた久我（椎名桔平）は、冬美の手首にためらい傷を見つけて、それが単なる思い付きではなかったことを知る。

冬美（石田ゆり子）を励ます会で、無差別キスをした冬美のことを遠藤（加藤晴彦）、春子（西田尚美）らが話題にして盛り上がっていた頃、宗一郎（反町隆史）にリストラの宣告がされた。 一晩飲み明かすつもりで入ったワインバー『オーバータイム』には、偶然夏樹（江角マキコ）がいた。宗一郎はクビのことを打ち明け、結局二人は朝まで過ごす事に。

夏樹（江角マキコ）は、久我（椎名桔平）とデートを重ねているが、どうもしっくりいかない。恋とはこんなもの？と包み隠さぬ気持ちを宗一郎（反町隆史）に打ち明ける。そんな恋に悩む夏樹の耳に、いつの間にか冬美（石田ゆり子）と遠藤（加藤晴彦）が付き合い始めていたことが入った。 一様にショックと驚きの表情を見せる宗一郎そして春子（西田尚美）。

夏樹（江角マキコ）は、多忙な久我（椎名桔平）とのデートもままならない。やっと会えてもポケベルに呼び出されて中断してしまう始末。 仕方なく一人、映画を見に行くとそこには利奈（田中麗奈）に邪魔者扱いされてしまった宗一郎（反町隆史）が。 夏樹は、その時はじめて自分が原因でなずな（木村佳乃）とケンカしてしまったことを聞かされる。数日後、なずなに会って、誤解を解く夏樹。 一方宗一郎は、利奈を、彼女がかつて通っていた小学校に連れ出す。

利奈（田中麗奈）の手紙が原因でまた仲違いしてしまった宗一郎（反町隆史）となずな（木村佳乃）。久我（椎名桔平）は、好きならば頑張れと励ましてやるが、宗一郎との間はなかなかしっくりいかない。お互い好きだということは分っているのに・・・。宗一郎は今の状況がなずなを苦しめていると思い、しばらく会わないでいようといった。だが、それがなずなをますます苦しめることになり、身体のバランスを崩したなずなは、久我の病院に運び込まれてしまう。

宗一郎（反町隆史）は夏樹（江角マキコ）と考えた企画を出版社に持ち込んだが、連載をとりつけることはできなかった。その上、久し振りに電話で話すことができたなずな（木村佳乃）から、北海道に帰ることを聞かされた。 一方、夏樹も久我（椎名桔平）の海外転勤が決まったことを聞かされ、落ち込んでいた。冬美（石田ゆり子）や遠藤（加藤晴彦）たちは、『オーバータイム』に集まり、夏樹を励ますが、ハイペースで飲む夏樹はすっかり酔っ払ってしまう。

宗一郎（反町隆史）は夏樹（江角マキコ）と考えた企画を出版社に持ち込んだが、連載をとりつけることはできなかった。その上、久し振りに電話で話すことができたなずな（木村佳乃）から、北海道に帰ることを聞かされた。 一方、夏樹も久我（椎名桔平）の海外転勤が決まったことを聞かされ、落ち込んでいた。冬美（石田ゆり子）や遠藤（加藤晴彦）たちは、『オーバータイム』に集まり、夏樹を励ますが、ハイペースで飲む夏樹はすっかり酔っ払ってしまう。

夏樹（江角マキコ）と冬美（石田ゆり子）が春子（西田尚美）の家を出て行く日が近付いてきた。夏樹を止めることもできず、複雑な心境の宗一郎（反町隆史）。そんな中、冬美と遠藤（加藤晴彦）が結婚することになった。 冬美が妊娠。堕ろすことを覚悟していた冬美を傷つけたくない、一緒に年をとっていこうと迷わず結婚をきめた遠藤の選択を全員が祝福してやるのだった。

宗一郎（反町隆史）は夏樹（江角マキコ）が久我（椎名桔平）からプロポーズを受け迷っていることを知る。そして自分と関係してしまったことに責任を感じ、相手の気持ちを先に考えるがゆえに答えを出せないでいる夏樹のことが心配になる。そこで冬美（石田ゆり子）に頼んで夏樹の本心を聞いてもらうことに。そんな中、宗一郎は久し振りになずな（木村佳乃）と会った。悩んでる宗一郎に今度は私が励ます番と言うなずなは、宗一郎とのことを友達と思うには少し時間が必要、でも恋をしていた時はしあわせだったと伝えるのだった。