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海賊によるナッソー侵攻はウッズ･ロジャーズ総督の返り討ちに遭い、大打撃を受けて幕を閉じる。ティーチとラッカムは、総督に殺されたチャールズ･ベインの復讐を誓い合う。そしてエレノアは、総督の妻となって新しい人生を築き始める。

フリントは、ビリーの率いる抵抗勢力を認めることに合意する。エレノアはウッズに、支援を得るための新たな策を提案する。そしてシルバーもまた、思いもよらない相手から支援を得ようとしていた。彼はマックスに警告するため訪れる。

マックスは総督側への対立姿勢を見せる。ウッズはエレノアと打ち解けていき、初めて自分の過去を明かすのだった。フリントとマディがイギリスとの戦いに向けて合意に達する中、ついにロング･ジョン･シルバーが仲間の元に帰還する。

海賊が反撃ののろしを上げ、ナッソーは暴力に覆われていく。その中でシルバーはビリーから、ある決断を迫られることになる。ベリンジャーに捕らわれていたマックスは、エレノアの機転で救出される。一方、総督に捕まったラッカムとアンは、苦境に立たされる。

今やフリントの命運はシルバーの手に握られた。ビリーは2人を引き離そうと画策する。一方エレノアは、ウッズのためにすべてを懸ける覚悟をする。だがウッズは、驚くべき策に打って出た。

ウッズの作戦で、ナッソーにスペイン軍が上陸する。シルバーはついにビリーとたもとを分かつ決意をする。スペイン軍の襲撃の中、行動を共にしていたフリントとマディは別れ別れとなってしまう。エレノアも行方不明となり、ウッズは彼女を捜索するが…。

マディを失い、悲嘆にくれるシルバーにフリントは忠告する。マックスはラッカムやアンと行動を共にし、支援を求めてフィラデルフィアへ向かう。ビリーは命からがら、スペイン軍の襲撃の場から脱出する。ウッズは残酷な真実と対峙することになる。

マディの生存が確認されるが、救出をめぐりフリントとシルバーは対立し始める。そしてマックスは、過去にアンを裏切ったことで失ったものを思い、涙を流す。一方ラッカムはマリオン･ガスリーの支援を得ようと奔走していた。ウォルラス号はマディと宝の交換に応じるため、地図にない島へと向かう。

宝を奪って逃走したフリントを追い、骸骨島でシルバーと手下たちは奔走する。一方、ウッズはマディに取引を持ちかけるが、彼女は応じない。ウッズはエレノアの最期を知らされ、苦しむのだった。そしてビリーは総督側に寝返ってシルバーらと対立する。

イギリスを倒すべく、さらなる戦いに持ち込もうとするフリント。だがシルバーは説得を続け、フリントを過去の自分に立ち返らせる。そして、ナッソーという表舞台から退 (しりぞ) かせるのだった。一方ラッカムは、法的手段を使ってウッズを追い込んでいく。総督が交代したナッソーは、海賊の存在しない町へと姿を変えていった。