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５０歳のサラリーマン・井上圭祐（明石家さんま）は、長年大阪の食品会社の営業畑で懸命に働いてきた。そして、妻・小百合（森下愛子）をこよなく愛している。圭祐の愛の軌跡を語った「オレの恋愛三部作」（「第一部・出会い編」「第二部・純愛編」「第三部・婚約編」）は、今や部内でも伝説化している。初恋の人との突然の別れ、彼女の失踪。そんな傷ついた圭祐の前に救世主のごとく現れたのが、小百合なのだ。圭祐が今、いちばん憂鬱なのは東京への出張。お世辞にも良いとはいえない大阪支社の営業成績を報告しなければならないからだ。今回もこってりしぼられた圭祐は、宿泊するホテルで偶然旧友の鈴木風太（市村正親）と出会う。風太は、「森山リュウ」というペンネームでベストセラー作家となり、圭祐が泊まったホテルのスイートルームに“カンヅメ”だという。その日以来、圭祐は出張の度に風太の部屋に出入りするようになる。そして、その場で圭祐にとって運命の出会いが…。

圭祐（明石家さんま）は東京出張の宿泊先のホテルで、旧友の風太（市村正親）と再会。その風太の部屋に泊まった圭祐は、ルームメイドのアルバイトをしているユリ（長澤まさみ）と運命的な出会いをする。ユリは圭祐の初恋の相手・沢田エリに瓜二つ。しかも、ネームプレートを読み間違えた圭祐は、ユリの名前を沢田エリと勘違いをしてしまう。一方、グラフィックデザイナーを目指しているユリは、就職先が見つからずに困り果てていた。風太の部屋にいた圭祐を作家の森山リュウだと勘違いしたユリは、有名作家と知り合いになれば就職先が見つかるかもしれないと思い…。

お互い勘違いしたままデートをすることになった圭祐（明石家さんま）とユリ（長澤まさみ）。しかし圭祐は、ユリが自分と風太（市村正親）を勘違いしていると気付く。圭祐はホテルに戻り風太に相談するが、風太からは森山リュウのふりを続けるように勧められる。なぜなら、森山リュウという勘違いがなかったら、圭祐はただのくたびれたおじさんで、あっさり振られるのがオチだと言うのだ。下心はなく、ユリの力になってあげたいという気持ちだった圭祐は、風太の言い分に納得がいかない。だが、結論はでないまま、圭祐はひとまず大阪へと帰るが…。

圭祐（明石家さんま）を有名作家の森山リュウ＝風太（市村正親）と勘違いをしているユリ（長澤まさみ）。そのことを知りながらも、圭祐はユリに本当の事を言えずに大阪へ帰ってしまった。帰り道、ユリに心トキメク圭祐は、もう少しこのまま森山リュウのふりをしようと心に決めるのだった。そして、またやってきた週末の東京出張。就職活動で受けていた会社の１次試験に合格したユリは、２次試験のアドバイスがほしくて、圭祐を誘い出す。アドバイスなどできない圭祐は、風太に相談。すると、風太は圭祐の担当編集者ということで、一緒に会おうと言い出し…。

出張先である東京のホテルに現れた小百合（森下愛子）の前で、圭祐（明石家さんま）は具合が悪くなり救急車で病院に運ばれる。盲腸の手術を終えた圭祐は、小百合に付き添われ幸せをかみ締めていた。一方、圭祐が救急車で病院に運ばれたことを知ったユリ（長澤まさみ）は、慌ててお見舞いに行く。買出しのため病室を出た小百合。その直後、入れ違いで入ってきたユリを見た圭祐は、心臓が止まりそうになるのだった。その後、小百合が大阪に帰った後も、圭祐の病室に甲斐甲斐しく毎日お見舞いにやってくるユリ。そんなユリを心配する河村由紀夫（塚本高史）は、風太（市村正親）に相談をするのだが、風太にとんでもないことを吹き込まれ…。

就職活動に失敗して泣くユリ（長澤まさみ）の姿を見て、圭祐（明石家さんま）は思わず抱きしめてしまう。その時、雨が突然降り出してきた。雨を避けるため、すぐ近くにある自分のアパートに圭祐を誘うユリ。しかし、戸惑う圭祐は風太（市村正親）のいるホテルに帰ってしまう。そして、アパートの前まで行きながら、そのまま帰ってきたことを風太に馬鹿にされるのだった。雨が上がった翌朝。ソファの上でバスローブ姿のまま寝てしまった圭祐。目を覚ますと、目の前にルームメイキングをするため部屋に入っていた中島（キムラ緑子）が立っていた。初対面の中島に、圭祐は昨日の出来事を相談する。さらに、風太の担当編集者・竹内美樹（蒲生麻由）が部屋にやってきて…。

風太（市村正親）、由紀夫（塚本高史）、中島（キムラ緑子）、美樹（蒲生麻由）らがいる前で、ついにユリ（長澤まさみ）に圭祐（明石家さんま）が森山リュウでないことを知られてしまった。ユリと２人きりになった圭祐は、すべてを白状して謝罪する。しかし、怒りの収まらないユリは、圭祐に「軽蔑します」と言い放ち部屋を飛び出してしまうのだった。週が明け大阪に戻った圭祐は、仕事しながら携帯メールをチェックする。隙を見つけてはユリに謝罪メールを打っているのだが、一切返信がない。次の週末まで待てない圭祐は有給休暇をとり、妻の小百合（森下愛子）に出張だと嘘をついて東京に行くことにした。玄関先で小百合に「何か隠していることがあるでしょ」と言われた圭祐は…。

圭祐（明石家さんま）に最後の別れを告げたユリ（長澤まさみ）だったが、圭祐とユリの母・絵里（小泉今日子）が昔付き合っていたのではと気になり始める。圭祐もユリが自分の娘じゃないかと不安になり、風太（市村正親）に相談。風太は、家庭崩壊につながる問題だからシロクロつけるための作戦会議が必要だと話すのだった。そして大阪に戻ろうと東京駅を歩いていた圭祐は、偶然、実家に帰る途中のユリと遭遇する。「この子は自分の娘？」「この人はお母さんの元彼？」と、お互い心の中で疑問を抱きつつ、２人はさり気なく質問をしていく。「血液型は？」「生年月日は？」そんなやり取りがあった後、釈然としないまま圭祐とは別の新幹線で実家に帰ったユリは…。

圭祐（明石家さんま）がユリ（長澤まさみ）と別れた後に向かったレストランに、ユリの母・絵里（小泉今日子）が待っていた。緊張する圭祐に比べ堂々としている絵里。ユリには「圭祐という男は知らない」と言った絵里だが、やはり２人は昔付き合っていたのだ。そんな中、２人がユリのことを話している後方のテーブルで、耳をそばだて聞いている男がいた。偶然２人と同じレストランに居合わせた風太（市村正親）である。風太は新しい小説の題材になると、２人の会話をメモを取りはじめる。そのことに気がつかない絵里は、圭祐がユリに何もしてないことを確認して「今後ユリには近づかないこと」、「絵里と圭祐が昔付き合っていたことを秘密にすること」を圭祐に約束させる。その時、お店に妖艶な美女に変身した中島（キムラ緑子）が現れ、風太の存在が圭祐たちに知られてしまう。

由紀夫（塚本高史）の父親に会う約束の日、ユリ（長澤まさみ）は圭祐（明石家さんま）が乗る大阪行きの新幹線に乗り込んでしまう。圭祐がユリに帰るように話していると、圭祐の携帯が震える。デッキで携帯をとった圭祐に、風太（市村正親）は由紀夫が行方不明になったことを伝える。ユリの行方を知らないと嘘をつく圭祐だったが、風太に嘘を見破られ「人間のクズ！」と罵られてしまう。大阪まで一緒に来てしまったユリ。ホテルのフロントで手続きを済ませた圭祐は、ユリに鍵を渡し、由紀夫に連絡するように伝える。そして帰り道、圭祐はあることを確認するため、絵里（小泉今日子）に電話をすると…。