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特撮好きな高校2年の広野健太（藤岡真威人）は、自作のヒーロー衣装に身を包み日々鍛錬を重ねていた。ある日、謎の美少女アオイ（加藤小夏）が空から落ちてくる。気絶したアオイを介抱しつつ、健太はアオイが持っていたノートに“ウイングマン”のアイデアを書き留める。すると突然、健太はヒーローに変身してしまう。異次元世界ポドリムスから父親を助けるために逃げてきたアオイと共に、次々と迫る刺客と戦っていくことになる。

父親を救うため異次元世界から逃げてきたアオイ（加藤小夏）のノートの力で、広野健太（藤岡真威人）は自作のヒーロー“ウイングマン”に変身する力を手に入れる。そんな健太とアオイに、突然敵が襲いかかる。激闘の末、なんとか倒したものの、さらなる刺客からノートを守るため、アオイは健太の家で生活することに。一方、学校では教師の北倉（宮野真守）が赴任した途端、怪しい空気が学校中を包み込む…。

キータクラーの力により 健太の同級生らはお互いを襲い始める。 そんな仲間たちを救うため、 健太はアオイとともに悪との戦いに挑む…

北倉先生の助言により 健太はアクション演劇部を立ち上げることに。 部員を迎えて上機嫌な健太だったが そんな中アオイがキータクラーにさらわれてしまう…

北倉（宮野真守）の提案により、大好きなヒーローショーに足を運んだ健太（藤岡真威人）と美紅（菊地姫奈）。トイレに行った美紅は、なぜかショーに乱入する。心配でこっそりついてきたアオイ（加藤小夏）の助けを借り、健太は事態を収拾するが、美紅を危険な目に遭わせてしまう。そんな中、教育実習生の坂上（大原優乃）が部活の顧問に就任する。しかし、坂上はポドリムスからの刺客で、健太の前に“2人の美紅”が現れる…。

桃子（上原あまね）の提案により映画コンテストに参加することを決めたアクション演劇部一同は、特撮の聖地・岩舟山を訪れる。撮影の準備に追われている健太（藤岡真威人）に、ある人物が近付いてきてドリムノートを奪ってしまう。そんな中、聞こえてきたのは美紅（菊地姫奈）の悲鳴。絶体絶命の美紅を助けるために、健太は変身しようとするが、ドリムノートの書き込みが消されてしまう。変身ができない健太は窮地に追い込まれ…。

生徒の一人に擬態したザシーバと激しい戦闘で絶体絶命の危機に陥った健太（藤岡真威人）と美紅（菊地姫奈）。アオイ（加藤小夏）の父ラークや謎の戦士の助けにより、健太たちはザシーバを追い詰めることに成功する。そんな中、健太とアオイのクラスに斉藤（橘春軌）と名乗る転校生がやってくる。斉藤は何やらアオイの過去を知っているようで。斉藤の正体を知ったアオイの心は大きく揺らいでいく。

強敵との戦いで傷ついた健太（藤岡真威人）を見て、複雑な気持ちになるアオイ（加藤小夏）。一方、アオイは婚約者ナァスと共に故郷へ帰ることを決意し、健太に別れを告げずいなくなる。健太はアオイを必死に探し出し、自分の想いをぶちまける。健太の想いに揺れるアオイの気持ちに気づいたナァスは、本性を現し自分の目的はドリムノートを奪うことだと暴露する。卑怯な戦法に激怒した健太は、また激しい戦いに挑んでいく。

ウイングマンとして戦う健太（藤岡真威人）の姿が全国放送されたことにより、学校に記者が押し掛け大騒ぎになる。そんな中、健太とアオイ（加藤小夏）の前に、最大の敵リメル（声：大塚明夫）がポドリムスからやってくる。圧倒的な強さをほこるリメルを前に苦戦を強いられていたが、突如キータクラーが参戦し、健太とアオイに衝撃の事実を伝える。その後リメルは、総理大臣（菅原大吉）を操り、驚くべき声明を発表する…。

リメルに操られた総理大臣（菅原大吉）が健太の身柄引き渡しを要求。健太を渡さなければ全員無差別に殺害するという。リメルの恐ろしい発言に、一同騒然…。健太（藤岡真威人）は、リメルとの死闘を前に仲間たちに別れを告げ、アオイ（加藤小夏）と共に最終決戦に挑む。ボロボロになりながらも、世界を守るために戦い続ける健太。その姿を見た人たちの応援を受け、ウイングマンはさらに進化していく…。