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期待に胸を膨らませて沖縄の美しいビーチに集まった5人の女性が、結婚相手となるかもしれない5人の男性と対面。だがその後、男性側には旅の期限があることが明らかになる。

1回目のデートが終了し、今度は男性陣が気になる女性をデートに誘う。特別な権利をかけたゲームが、ある女性メンバーの競争心に火をつける。

予想外の2人がデートをすることになり、メンバーたちの間に複雑な感情を巻き起こす。その後、2人の男性がそれぞれ意中の相手を呼び出す。

男性メンバーの入れ替わりにより、メンバーの心に大きな動揺が走る。京都での着物デートを前に、誰とデートするかを相談して決める女性たち。

新しい宿泊先にやってきたメンバーたちを、思わぬ展開が待ち受ける。タカと多くの時間を過ごしたサキは、難しい決断を迫られる。

2人のメンバーが去った後、琵琶湖に移動してキャンプ生活を始めた一同を涙の展開が待ち受ける。さらにここで、意外性のある新メンバーが仲間に加わり...。

自分が選んだ相手とのマッチング同棲(どうせい)がスタート。それぞれのカップルがひとつ屋根の下で一夜を過ごした後、次のルールが発表される。

北海道で新メンバーが合流。ケイジロウと話をした後、ある決断をするシーちゃん。ソラにアドバイスをもらったオカピーは、可能性が低いと知りながらノナに積極的にアピールする。

ノナが人生を変えるような決断に向き合うなか、思い切った行動に出るオカピー。残された時間がわずかとなった男性メンバーは、悔いのない一日を過ごそうとする。

すれ違う気持ちと消えない不安。最後のチャンスにかけるメンバーたちは、重大な決断を下すことはできるのか、それともひとりで旅を終えるのか。