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Le squadre devono allestire dei camion ristoranti e vendere cibo il giorno delle qualifiche del Gran Premio d'Italia di Formula 1. La prova si svolge in due giorni: il primo è dedicato alla pianificazione, il secondo alle vendite. Le squadre hanno a disposizione un budget di 2000€ per l'acquisto dei prodotti e la brandizzazione dei camion. Ognuna è libera di scegliere quale prodotto vendere, se specializzarsi in uno particolare oppure amplificare la scelta.

Le squadre devono chiudere contratti per conto di Groupon. Ognuna ha due giorni di tempo per stipulare con i clienti sconti non inferiori al 50%. Al termine della prova Groupon valuta tutte le proposte e manda online le migliori.

Le squadre devono creare una serie in edizione limitata di bottiglie di vino Franciacorta. Dopo aver studiato il target e stabilito il prezzo di vendita, ogni squadra ha allestito il proprio stand all'interno di una rinomata enogastronomia di Milano.

L'azienda Rainbow commissiona la realizzazione di una linea di abbigliamento con il marchio Winx. Ogni squadra deve ideare 3 diversi outfit (abito, casual e business) per un target femminile di età compresa tra i 25 e i 35 anni. Dopo aver sottoposto la loro idea al presidente di Rainbow e a un focus group di 60 donne rientranti nel range considerato, gli abiti sono presentati a una giuria di 3 esperti del settore della moda. Sarà il loro giudizio a decretare la squadra vincente.

Chevrolet intende promuovere le sue vetture di punta attraverso un video branding content su piattaforma digitale. Le squadre devono scegliere una tipologia di autovettura e realizzare il video con protagonisti due rapper della band Club Dogo, Gué Pequeno per Concrea e Jake La Furia per Scacco Matto. Dopo aver trattato con i registi e gli agenti degli artisti, ogni squadra tiene dei casting per selezionare le modelle protagoniste dei video che, una volta girati e montati, vengono consegnati al management di Chevrolet cui spetta la decisione finale di quale è il migliore.

Le squadre partecipano a un'asta benefica organizzata dalla Juventus per trovare fondi da destinare all'ospedale Sant'Anna di Torino. Compito dei team è ottenere da alcune celebrità gli oggetti o le esperienze da mettere all'asta. Stavolta però il Boss non valuta l'esito della gara (vinta da Scacco Matto), bensì l'intero percorso compiuto dai candidati durante il programma. Il Boss ha le idee chiare su Alice, Anais, Ingrid e Marco che passano alla puntata successiva, mentre gli altri finiscono all'ultima boardroom.

Repower incarica le squadre di organizzare workshop formativi per 150 venditori. Il budget a disposizione è di 10.000€ da destinare alla scelta della location, all'ingaggio del personale e al materiale tecnico. A decretare la squadra vincente è l'amministratore delegato della società, basandosi sui questionari compilati dai partecipanti.

I candidati gareggiano a coppie con l'obiettivo di recuperare quattro oggetti da consegnare, per conto del Museo della Torre di Davide, alle delegazioni di atleti che parteciperanno a una maratona. Gli oggetti simboleggiano l'anima e la cultura della Città Santa, dove da millenni convivono tre diverse culture religiose (ebraica, cristiana e islamica). I candidati dovranno riuscire a coniugare qualità e prezzo, trovando i quattro oggetti nei quartieri della città: simbolo di Ariel nel quartiere ebraico, l'antica lampada del Santo Sepolcro nel quartiere cristiano e due oggetti a scelta nei quartieri armeno e musulmano. Inoltre, le coppie dovranno preparare dei cestini di benvenuto e procurarsi una Sachertorte per le delegazioni che alloggeranno al Leonardo Plaza Hotel.

I semifinalisti vengono sottoposti a colloqui individuali con cinque grandi esperti del mondo del business: Alan Friedman, Fabrizio Garelli, Daniela Gelmi, Nicola Belli e Gianluigi Cimino. Il Boss ascolta il parere degli intervistatori e decide i due finalisti.

Alice e Muhannad devono ideare una salsa al tartufo da mettere in vendita negli Stati Uniti. I finalisti possono avvalersi del contributo di due compagni d'avventura: Alice sceglie Marco e Fabio, mentre Muhannad punta su Mario e Anais. Le squadre scelgono una base tra le cinque proposte (ketchup, barbecue, curry, chili e mostarda) per poi ideare il concept del prodotto e stabilire il prezzo di vendita. Successivamente ogni finalista sceglie uno dei collaboratori (Fabio con Alice, Anais con Muhannad) con cui recarsi a New York per condurre prima un'indagine di mercato presso i clienti del supermercato Citarella, poi presentare il prodotto a due ristoratori italo-americani (Joe Bastianich e Vittorio Assaf). Infine, i finalisti presentano il business plan a Donald Trump, ideatore del format originale di The Apprentice.