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진심은 빼놓고 인스턴트 연애만 하는 ‘연알못’ 우연. 기다리던 100일 기념일, 애인에게 차인 우연은 자신의 저주를 상기한다. 누구도 사랑할 수 없는 저주, 딱 한 사람 그 애, 이수만 빼고. 10년 전 우연에게, 우연의 첫사랑에게는 무슨 일이 있었던 걸까?

10년 전 첫 번째 고백이 허탈하게 끝나고, 7년 후 성인이 돼 다시 만난 우연과 수. 수는 우연에게 한국에 머무는 동안 자주 보자고 말한다. 보고 싶었다는 말과 함께. 어른이 되어서일까. 두 사람 사이에 은근히 묘한 기류가 흐른다. 우연과 수는 심야 데이트를 하게 되고 우연은 두 번째 고백을 하는데..

저주를 풀고 서울로 돌아온 우연. 이제는 사랑 따위 필요 없다며 일에만 집중하기로 하는데, 그런 우연의 바람과는 다르게 새로운 남자가 다가온다. 은유출판 대표 온준수. 준수는 우연에게 캘리그라피 사진집을 제안하고 함께 일하기로 한다. 한편, 키스 후 우연이 머리에서 떠나지 않는 수. 마침 서울에 갈 일이 생기고, 수는 우연의 주변을 맴돌기 시작하는데..

은유출판에서 마주친 우연과 수! 우연은 수에게 친구로, 일만 하자고 손을 내밀고, 수는 선을 긋는 우연의 태도가 못마땅하다. 한편, 우연에게 적극적으로 호감을 표현하는 준수. 우연은 수에게 니가 내 첫사랑이라는 걸 준수에게 말하지 말아 달라고 부탁하고, 수는 그런 우연을 보면서 미묘한 감정이 들기 시작하는데..

우연에게 거듭 마음을 표현하는 준수. 우연은 더 이상 나쁜 연애는 하고 싶지 않다고 거절하지만, 준수는 우연의 테스트용 남자가 되어주겠다고 말한다. 준수의 폭풍 직진에 우연의 마음도 점점 흔들리고, 그 우연의 모습을 보는 수의 마음도 복잡해진다. 급기야 우연과 준수의 데이트에 끼어들기까지 하는데..

끼부리지 말라는 우연의 말에 상처받은 수. 모든 순간이 진심이라고는 없는 수에게 화가 난 우연. 두 사람 감정의 골이 깊어진다. 한편, 준수는 우연에게 고백하며 우연의 생일에 답을 달라고 말한다. 드디어 자신의 마음을 깨달은 수도 우연의 생일에 데이트 신청을 한다. 마침내 우연의 생일. 우연은 과연 누구에게 가게 될까?

우연은 수에 대한 모든 마음을 체념하고 준수를 선택한다. 수는 우연이 자기가 아닌 준수에게 갔다고 오해하고, 자신의 지난날들을 마음 깊이 후회한다. 준수는 수가 우연에게 가다가 다쳤다는 사실을 알게 되고 혹시나 우연이 수에게 갈까 불안한 마음이 커진다.

수의 집에 구두를 찾으러 간 우연. 우연은 그곳에서 수가 찍은 자신의 사진들을 발견한다. 언젠가 누군가를 찍는다면 그건 내가 아주 많이 좋아하는 사람일 거라는 수의 말을 떠올리고 우연은 혹시 수가 자기를 좋아하나 혼란스럽다. 한편, 다 같이 봉사활동을 가는 준수와 오늘밤팸. 수와 준수의 기싸움이 팽팽하다. 수의 마음을 알게 된 우연은 두 사람이 함께 있는 모습이 불편하기만 한데..

수의 뒤늦은 고백에 무너질 것 같은 우연. 수와의 일로 준수와의 약속도 잊고.. 그런데도 준수는 우연에게 화 한 번 내지 않는다. 우연은 그런 준수에게 한없이 미안해지는데.. 한편, 우연도 그날 자신에게 갔음을 알게 된 수는 우연의 마음을 돌리려고 노력하지만 우연은 차갑기만 하다.

한 달 후, 전시회에서 다시 만난 우연과 수, 그리고 준수. 두 남자 다 각자의 방식으로 우연에게 다가가지만, 우연은 다 그만하라고 집으로 가버리고. 씁쓸한 마음에 같이 술잔 기울이는 수와 준수. 만취한 두 사람은 우연에 대한 깊은 속마음을 털어놓으며 호형호제하고 다음 날 한 침대에서 눈을 뜨는데..우연의 침대다. 얼결에 우연 부모님과 함께 아침을 먹는 수와 준수. 갑자기 분위기 사윗감 고르기인데.. 과연 우연 부모의 원픽은 누구일까?

우연은 수가 해명하지도 못하게 딱 잘라 거절했지만, 마음대로 되지 않는 마음에 괴로워한다. 두 사람의 어긋난 모습을 보니 준수도 쉽게 마음 정리를 할 수 없다. 한편, 우연에게 사과하러 찾아간 수는 우연 대신 다치고, 그 핑계로 우연과 주문진으로 여행을 가는데..

마침내 서로의 마음을 확인한 우연과 수는 연인이 된다. 대망의 첫 데이트! 설렘도 잠시, 데이트 내내 불길한 일을 겪는 우연. 급기야 옷까지 망가져 버리고.. 이대로 첫 데이트가 끝나나 싶은데 수가 건네는 한 마디. "우리 집으로 갈래..?"

우연은 수와 스킨쉽이 자연스러운 유라가 신경 쓰이지만, 수 앞에서는 애써 쿨한 척하고 돌아서 속만 끓인다. 수는 우연과 함께하기 위해 항공사 스폰 기회를 거절했지만 여전한 미련에 갈등한다. 여전히 서로에게 솔직하지 못한 두 사람. 한편, 우연은 유라에게 만나자는 연락을 받는데..

2년간 함께 여행할 생각에 들뜬 우연과 수. 두 사람은 설레는 마음으로 여행을 준비한다. 수는 우연과 평생 함께하고 싶다며 우연의 부모님을 정식으로 찾아뵙는다고 하고, 우연은 하필 그날 제작사에서 연락을 받는다. 우연에게 드라마 캘리그라피를 맡기고 싶다며 제안하는 제작사. 갑작스럽게 찾아온 기회 앞에 이번에는 우연이 망설이는데..

1년 만에 불현듯 우연 앞에 나타난 이수. 둘 사이엔 어색함이 흐를 뿐이다. 지난 한 해, 가까운 이들에게도 많은 변화가 찾아왔다. 기쁜 일, 슬픈 일을 겪으며 성숙해질 시간.

사진전이 열렸다. 이수는 입구만 하염없이 바라보지만 우연은 오지 않는다. 사랑을 찾아가라는 친구들의 말에 돌연 마음을 바꾼 우연. 하지만 이번에도 타이밍을 놓치는 걸까.