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할리우드 A급 배우를 꿈꾸던 카리스마 넘치는 배우 지망생 잭 호위츠는 8년 동안 6억 5천만 달러가 넘는 정교한 사기를 꾸민다. 전처와 지인들의 내밀한 이야기를 통해 잭이 억만장자와 할리우드 엘리트들과의 거짓 인맥을 이용해 성공한 척하며 자신의 가까운 사람들을 먹잇감으로 삼은 방법을 알게 된다.

잭의 계획은 호화로운 여행, 파티, 주택 구매에 수백만 달러를 쓰면서 확장된다. 배우의 꿈을 좇는 동안 그는 할리우드 경영진과의 관계를 조작하고 라스베이거스 공연자 벡스를 비롯한 수많은 사람과의 내연 관계를 이어간다. 잭과 가장 가까운 사람들은 친밀한 인터뷰를 통해 그가 세심하게 구축한 할리우드 캐릭터가 어떻게 깨지기 시작했는지 밝힌다.

잭의 할리우드 꿈과 재정 계획이 무너지며 투자자에게 지급이 지연되고 그의 행동은 점점 더 변덕스러워진다. 한때 그를 흠모했던 측근들은 투자자들이 FBI를 들먹이자, 상황이 어떻게 무너지기 시작했는지 이야기한다. 체포, 언론 조사, 법정 공방이 이어지는 가운데 아직도 사라진 수억 달러에 대한 의문이 남아 있다.