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Yoon Yi-jun, herdeiro do Grupo Taekang, é suspeito de assassinar sua secretária, mas o poder do grupo e a falta de provas dificultam a investigação. Para encontrar evidências, a ex-agente das forças especiais Kang Jae-hee se candidata ao cargo de secretária disfarçada de homem! Ela consegue o emprego, mas Yi-jun não baixa a guarda. E Jae-hee corre o risco de ser descoberta logo no primeiro dia.

A vida dupla de Kang Jae-hee começa. De dia, ela é secretária de Yoon Yi-jun; à noite, detetive. Yi-jun continua testando-a, enquanto Jae-hee o vigia e procura o celular desaparecido. Ela planeja se infiltrar no quarto proibido, mas Yi-jun não baixa a guarda. Um contato físico inesperado muda a relação entre os dois.

Yi-jun continua arisco, mas começa a confiar em Jae-hee, que descobre que ele está sendo ameaçado após notar algo suspeito no leite que ele bebe. Enquanto a equipe investiga outro possível suspeito, Jae-hee finalmente entra no quarto proibido em busca do celular desaparecido, mas encontra um perigo inesperado.

A equipe encontra vestígios de herbicida no leite e suspeita que alguém esteja atrás de Yi-jun. Jae-hee fica de olho em Yoon Na-jung, ambiciosa segunda filha do Taekang, e segue Yi-jun até o tenso jantar em família. O presidente Yoon toma uma decisão inesperada e causa alvoroço. Jae-hee bebe com Yi-jun e seu gosto por bebida vem à tona.

Jae-hee can't remember what happened the previous night and is anxious if Yi-jun is crabby because he got wind of her true identity while drunk. What's worse, Yi-jun's fiancée, Lee Si-a, returns from France. Yi-jun feels confused but stays cold toward Jae-hee, and Jae-hee is upset when Yi-jun goes to have dinner with Si-a. After much searching, Jae-hee finally gets hold of the key evidence.

Yi-jun kisses Jae-hee but insists that he sees Jae-hee as a little brother and continues to nitpick. Meanwhile, the investigating team summons Hye-jung as a witness, shocking Yi-jun and Si-hyun. To make matters worse, Chairman Yoon is putting pressure on Yi-jun as well. Overwhelmed by the pressure and confusion, Yi-jun pushes away Jae-hee, who eventually has enough and says she will quit.