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O garoto Masato Oosuki foi escolhido para testar um novo MMORPG, onde você é teletransportado para o mundo do jogo. Depois de Masumi Shirase lhe explicar brevemente o jogo, ele começa sua nova vida dentro do jogo. Mas assim que ele chega lá, ele percebe que Mamako, sua mãe, foi junto com ele. Ele fica desnorteado, mas sua mãe está empolgadíssima de partir numa aventura com seu filho. E assim começa uma nova aventura no mundo de um RPG, dessa vez com sua mãe a tiracolo.

Mamako e Masato se registram como herói e sua mãe, decidindo entrevistar quem convidarão para entrar em seu grupo. Porter, uma gentil e pequena mercadora que apareceu para se candidatar é recrutada. A próxima garota da lista é a maga Wise. Masato tem um péssimo pressentimento ao ver a foto da garota e tenta se livrar dela. Mal sabia ele que a fotografia era a própria Wise, que se transformou numa folha de papel. Ela fica brava com ele e, após transformar de volta, o teletransporta para fora da cidade. Lá ela conta para ele o objetivo do jogo.

Wise entra para o grupo, que se prepara para partir rumo à Vila Maman para executar uma missão dada por Shirase. Mas antes, eles precisam comprar novos equipamentos. Mamako fica entusiasmada com a ideia de ir fazer compras com seu filho. Na loja de armaduras, ela prova vários trajes indiscretos, algo que Masato não gosta. Ao chegarem na vila, eles ficam sabendo que terão de enfrentar um demônio chamado "Imperatriz da Noite", que está exigindo o rapaz mais bonito da vila como sacrifício.

A "Imperatriz da Noite" é revelada e na verdade ela é a mãe de Wise, de quem ela se separou após uma briga. Após se separarem, a Imperatriz resolveu parar de jogar o jogo e ir atrás de rapazes atraentes. E como ela achou uma forma de trapacear no jogo, nem mesmo Shirase e os GMs conseguiam pará-la. Como será que eles lidarão com ela?

Masato, Wise, e Porta se tornam estudantes na Academia Shoko. Estudar lá promete dar à eles muitos muitos SP e vários itens. Eles conhecem um clériga tímida chamada Medhi e Masato se convence de que ela é sua verdadeira heroína. Mas a mãe de Medhi se mostra ser um grande problema, forçando ele a ter que contar com o apoio de Wise, Porta e sua mãe.

Com a ajuda de Shirase, Mamako recebe a autorização para assistir as aulas também, assim como Medhimama. Quando Medhimama percebe que sua mágica não funciona em Mamako, ela decide que Mamako é sua nova rival. Mas é quando Masato escuta alguém dizendo insultos sobre Medhimama que ele percebe que algo está errado...

A pessoa que estava insultando Medhimama era a própria Medhi. Masato e sua turma resolvem ajudá-la assim que viram isso. Enquanto isso, a escola está fazendo um festival escolar, no qual os pais são autorizados a participar.

Medhi conseguia dizer como se sentia sobre sua mãe perto de Masato, mas não na frente dela ela continuava sendo obediente. Wise e Porta tentam ajudá-la, mas mesmo assim Medhi escuta sua mãe dizendo que ela precisa ser a filha número 1 para que ela seja a mãe número 1. Ao escutar isso, ela se transforma num grande dragão. O grupo tenta contê-la, mas a mãe dela ainda continua sendo um problema.

Medhi decide continuar com o grupo. Eles recebem informação sobre uma "torre", que garantiria qualquer desejo de quem chegasse à seu topo. Ao chegarem na torre, várias mães os imploram para procurar seus filhos. Ao passar por várias armadilhas e monstros, eles encontram uma mulher vestida como uma gladiadora.

The girl who stood in the party's way announced herself as "Amante, Betrayer of Mothers", and told them that she belonged to the rebel group "Ribele". She also told them that she'd gotten the adventurers in town to join her party and help her clear the dungeon. She told them all this despite the fact that they hadn't asked her any of it. The party decided that it needed lots of help to free the adventurers from Amante, and retreated. They opened the "With Mommy" guild, and began to recruit. But Amante's helper, Pocchi, came to stop them. He and his buddies made a certain demand of Mamako, and told her that if she didn't do what they wanted, they’d use bombs to blow up the city!

After being touched by Mamako's motherly kindness, Pocchi and his friends changed their ways and went home to their mothers. As a way of saying thank you, the mothers agree to join the With Mommy guild, and help the party clear the tower. There are still a lot of children who are working for Amante. And so the party, now filled with mothers, heads off to the tower, gossiping and chatting all the way. When this not-very-adventurous party makes it inside the dungeon, they’re met by Amante, who’s gotten sick of waiting for them. She challenges Mamako to… a washing and cleaning contest?!

Masato's party makes their way up the tower. They meet Pocchi on the way up, who tells them that Amante's plan is to clear the dungeon and wish for all mothers to disappear. They have to stop her! Meanwhile, Amante has made it to the top of the 100 floor tower, and defeated the last boss, but she can't get into the wish-granting room. Masato's party arrives and challenges her to a duel. During the middle of the battle, Amante tells Mamako that her presence here is stealing away her son's future! Mamako is caught off guard. But instead, Masato...