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Em 1958, Annie, uma bela rapariga de 22 anos, é eleita Miss Piscina. O seu pai, Silva Pais, é um homem da ditadura de Salazar e a sua mãe é uma mulher fútil. Mãe e filha têm uma relação difícil. Raymond Quendoz, um diplomata, chega a Lisboa para ser colocado na Embaixada da Suíça. Conhece Annie e casam-se dois anos mais tarde. Entretanto, Silva Pais é nomeado por Salazar para ser o novo diretor-geral da PIDE. Annie, que não partilha das mesmas opiniões políticas do pai, fica indignada e ao mesmo tempo preocupada. Mas um acontecimento inesperado supera tudo isso: o seu marido é colocado em Havana, Cuba.

Annie e Raymond aterram em Cuba em Outubro de 1962. Annie fica deslumbrada com o estilo de vida de Havana e com a revolução cubana. Raymond começa o seu trabalho na Embaixada da Suíça. Uma semana mais tarde, eclode a "Crise dos Mísseis". Annie e Raymond começam a ter algumas acesas discussões devido às suas opiniões políticas opostas. Em Portugal, a PIDE começa a planear a "Operação Outono", a captura do alegado inimigo do regime, o general Humberto Delgado. Entretanto, em Cuba, a relação do casal deteriora-se. Para piorar a situação, durante uma receção na Embaixada da Holanda, Che Guevara faz um elogio a Annie que a faz corar.

Annie está platonicamente apaixonada por Che Guevara. Raymond, por sua vez, está cada vez mais ciumento. Mas a situação fica ainda pior: Depois de saber que Annie foi tratada por René Vallejo, o médico pessoal de Fidel Castro, devido a uma entorse, Raymond perde a paciência. Os dois discutem e acabam por se esbofetear um ao outro. Ciente da situação, Laurita Bosques, uma das melhores amigas de Annie, convida-a a passar 15 dias na Cidade do México. Em Portugal, inicia-se a Operação Outono". O plano alegadamente corre mal e o que teria sido a captura do General acaba por se transformar no seu assassinato. Entretanto, quando Raymond se despede de Annie no aeroporto, nunca poderia imaginar que seria a última vez na vida que veria Annie.

25 de Outubro de 1965. Raymond está à espera de Annie no aeroporto de Havana, no seu regresso da Cidade do México. Está a segurar um ramo de flores para oferecer a Annie pelo seu 5º aniversário de casamento. Mas Annie não chega. Desapareceu. Raymond inicia então uma investigação sobre o paradeiro de Annie, que o leva perto da loucura. Os pais de Annie ficam devastados. Dois meses mais tarde, Raymond é enviado de volta para a Suíça. Ao mesmo tempo, os pais de Annie recebem uma carta dela a dizer que pediu asilo político a Cuba. Completamente envergonhado e devastado, Silva Pais põe o seu cargo à disposição, mas Salazar não aceita a sua demissão. Finalmente, nos primeiros dias de Janeiro de 1966, Annie regressa a Havana, acompanhada por René Vallejo. Mas é uma outra mulher!

Annie, já no seu papel de cidadã cubana e revolucionária, começa a trabalhar na Conferência Tricontinental como tradutora. Os seus pais estão desolados e querem que a filha volte para Portugal. Nita viaja para Havana com o objetivo de trazer Annie de volta, mas a sua missão é um fracasso. Mãe e filha deixam de comunicar. As consequências da "Operação Outono" continuam a fazer mossa a Silva Pais. Mas o pior ainda está para vir: no dia 25 de Abril de 1974 ocorre a revolução portuguesa e os pais de Annie são presos.

Silva Pais é preso. Nita está pela primeira vez sozinha no mundo. Annie volta a Portugal para estar próxima da família e da revolução. Inicia-se o julgamento de Silva Pais e o tribunal acusa-o do assassinato de Humberto Delgado. Annie sente-se mal e é operada de urgência. A sua saúde está frágil. Nita parte para Havana para estar perto da filha.