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永禄十一年，织田信长向堺町索要两万贯矢钱，堺的自治组织拒不服从，六万大军随即将町团团围住。堺町豪商今井宗久与千宗易看透了信长的实力，打算献上名器「松岛」叶茶壶以救全町。宗久选中五右卫门、善住坊与助左三人随行送壶。

今井宗久带着飞脚番五右卫门、锻冶师善住坊和纳屋番助左，突破织田军的包围，赶赴摄津芥川城。一行人途中在宗久旧日仆人志摩家中藏身，次日顺利见到信长。献壶之计成功，信长以堺保持中立为条件，解除了包围。

因运送贡品有功，助左如愿登上今井家的交易船「琉球丸」做事。信长却抛下将军足利义昭突然撤兵——他看准堺的会合众并非铁板一块，便与阿波的三好氏联手，诱使三好出兵、再逼会合众毁约，从而把堺握在手中。堺在信长面前全面屈服。

志在天下的织田信长与堺的经济实力携起手来。今井宗久建起铁炮工场协助信长，并命儿子兼久将五百支铁炮送往征讨越前的织田军。助左见到信长以铁炮作战的近代战术，热血沸腾，一心想见木下藤吉郎，便加入运送铁炮的驮马队。

织田、德川联军将朝仓军逼入绝境，但信长之妹阿市的夫婿浅井长政突然倒戈，信长腹背受敌，被迫全面撤退。就在此时，承接信长五百支铁炮的今井驮马队冲破浅井阵中，抵达担任殿军的木下藤吉郎处——押送者正是助左与五右卫门。

助左一行随藤吉郎的殿军部队拼死逃回京都。回到堺后，五右卫门告诉他一件惊人的事：有人正密谋在信长由京都返回岐阜途中将其刺杀，而下达狙击之命的，竟是助左的同伴善住坊。

善住坊举枪瞄准信长的瞬间，助左冲上前去将他拦下。今井宗久查明狙击信长是兼久的主意后，命五右卫门杀掉善住坊。不久，琉球丸启航前往琉球。助左本想把善住坊藏进木桶送走，船却遭遇风暴，触礁沉没。

琉球丸在暴风雨中沉没，助左漂流到吕宋岛以北的巴丹岛，与善住坊重逢，却被岛上的博科斯族抓住带进洞窟。洞中关着通多族的王女玛丽基特。随后五右卫门也被擒，三人在洞窟里会合，带着王女逃往通多族所在的岛。

助左等人虽救出被俘的通多族王女玛丽基特，却因通多族之王痛恨日本人而险些被杀，被逐出村落。然而助左认出这里正是梦寐以求的吕宋岛，决心留下经营交易。王女玛丽基特一次次帮助三人度过吕宋生活的重重苦难。

一日，助左等人从鲨鱼口中救下一名少年，通多族之王因此赠予他们宅邸，那是国王敞开心扉的证明。紧接着南蛮船出现——错过这次机会便再难回日本。助左许诺必将再来，三人踏上归国之途。

载着助左等人的南蛮船抵达堺港。助左把善住坊托付给灯塔看守阿仙，与五右卫门一同去见今井宗久，提出与吕宋通商，却遭番头们反对，被贬回纳屋番的原职。更令他震惊的是，心上人美绪已成了宗久之子兼久的妻子。

助左受今井兼久之妻美绪之托，把藤吉郎的妻子宁宁送到近江坂本扎营的木下藤吉郎处。送完宁宁，他又为给善住坊找个藏身之处，去访善住坊的友人，前往比叡山。元龟二年（1571）九月，助左撞上了织田信长火烧比叡山。

在堺，善住坊与助左被今井兼久抓住。美绪想放二人逃走，却被宗久发现；宗久饶他们不死，改命他们前往伊势长岛。原来信长要将在长岛的一向宗门徒斩尽杀绝，宗久要他们救出自己心爱的女子志摩及其女儿桔梗。

信长与浅井、朝仓之战全面展开，甲斐的武田信玄响应将军足利义昭发出的信长讨伐令出兵。武田军的进逼使信长陷入被夹击的绝境。此时，助左已被兼久打发到今井家的生野银山。信长危局引发的混乱中，助左得知了一个抢夺大批白银的计划。

在生野银山，助左从抢夺计划中保住了今井的白银。与此同时，今井宗久决意与信长同生共死，带着助左、满载军需物资乘船赶赴岐阜。就在此时信玄猝死，信长摆脱了绝境。助左在回堺的船上向宗久请求自立门户。

因武田信玄猝死而脱困的织田信长放逐将军足利义昭，随即逼近浅井长政与其妹阿市所在的小谷城。为攻打小谷城的木下藤吉郎阵中运送物资，成了助左在今井家的最后一桩差事——宗久本想借此让助左去做藤吉郎的家臣，助左却拒绝了。

藤吉郎步步高升，改名羽柴秀吉。脱离今井家独立的助左批来棉布做买卖，却怎么也卖不动——原来千宗易（利休）正以低价出售棉布。得知缘由的助左直接去找宗易理论，反倒从他那里学到了做生意的诀窍，想出了「棉布火绳」。

助左把「棉布火绳」送到秀吉处，那里虽已有今井做的火绳，秀吉仍照价买下。秀吉劝他做琵琶湖上的运货生意，助左用这笔钱买下了船。一日，他撑船送秀吉家臣石田左吉（三成）进京，结识了传教士弗洛伊斯与信奉天主教的高槻城主高山右近。

回到长滨的助左奉命采买南蛮货，从堺带回明朝瓦匠一观烧制的青瓦。靠着左吉的谋划，助左从秀吉手中揽下全部瓦片调度的差事。与此同时，今井宗久受信长之命负责修建安土城。

助左从堺带回的青瓦入了信长的眼，被定为天守阁的屋瓦。五右卫门主动替助左跑一趟，把青瓦送到高槻的高山右近处。在高槻因复活节而人声鼎沸的教堂里，五右卫门遇见了莫妮卡，而莫妮卡却像圣母一般升天而去。

受一向宗门徒所托采买火药，善住坊回到堺。助左赶回堺时，善住坊已被兼久擒住。兼久以此要挟父亲宗久，要把善住坊交给代官所。美绪得知后暗中放他逃走，善住坊与助左得以重逢——欢喜未久，他再度被抓，处以锯刑。

高槻城主高山右近提出以五百石船交换青瓦。不料摄津守荒木村重举兵谋反，身为近臣的右近也成了信长的敌人。信长逼迫信奉天主教的右近：若不站在织田一方，便杀尽传教士与所有教徒。右近托助左把船运往堺，随后向信长屈服。

助左把高山右近的五百石船平安送到堺港。右近抱着必死之心来见信长，信长却命他重作高槻城主，并推进攻略毛利氏的西国进击。天正七年（1579）春，安土城落成。助左从右近手中得到五百石船（即后来的「吕宋丸」），当上了梦寐以求的交易船船长。

信长挥师西国，开始攻打鸟取城的秀吉给助左指了条赚钱的路子：从鸟取城下买米运往若狭——这是让断粮之战对自己有利的一步棋。与此同时，为防备与秀吉一战，毛利氏派吉川经家进驻鸟取城，他就在那里与助左相遇。

鸟取城被秀吉两万大军围困，陷入断粮之苦。负伤留在城内的助左也只能靠啃树皮充饥，鸟取城成了饥饿地狱。拒绝投降的经家最终开城投降、切腹自尽。助左九死一生回到堺，随后在秀吉资助下驾「吕宋丸」驶向南海。

助左与美绪乘「吕宋丸」抵达吕宋岛阿戈的海滨，村子正遭西班牙兵攻打。因助左等人奋力拼杀、士兵溃逃，西班牙人开始把这片海滨称作「日本人之港」。美绪遇见在堺被卖掉的日本女子志乃，决定留在吕宋生活。助左装好吕宋货物返回日本。

「吕宋丸」返航堺的途中，在冈山外海遭遇风暴。助左救下一艘飞脚船，并从船上得到一封寄给毛利的密信——信中写明信长已被明智光秀所杀。助左派人把密信送到秀吉手中。秀吉当即与毛利讲和，冒着暴雨一路向东疾驰。

回到堺的助左与宗久一同去看失去主人的安土城，亲眼见到城池在火中燃烧。在宗久眼里，烈焰中的天守阁宛如腾空而起的信长。信长的时代终结，宗久的命数也到了尽头。宗久启航前往美绪所在的吕宋，可那艘船终究没能抵达。

信长身后，织田家的家督由秀吉力推的信长嫡孙三法师继承。因三法师年仅三岁，实权落入秀吉之手。另一边，助左原打算启航前往留下美绪的吕宋，秀吉却要他协办信长的葬礼，借此扬名。

助左明知今井兼久之妻美绪的心意，仍把她从吕宋岛带了回来。回到今井家的美绪，决心去做兼久与梢所生之子的母亲。为筹措筑城之资，秀吉想把堺的商人迁往大坂，将那里变成商贾之町，助左却留在了堺。此时，五右卫门已做了盗贼头目，出没于官道之上。

助左的驮马队行经的官道上，盗贼设下了埋伏，贼首正是五右卫门。得知领队的是助左，五右卫门便叫停了袭击，还为助左英挺的模样心生佩服。此时的助左已在堺町开起店铺，经营吕宋货物。在尾张，西边的秀吉与东边的家康，龙虎相搏之日终于到来。

助左在秀吉阵中与千宗易（利休）重逢。见助左不向秀吉低头、一心从商，宗易仿佛看到了堺商人的骄傲与魂魄。日后，宗易说要抛下商人身份前往大坂，托助左守住堺，把纳屋的钥匙与名号一并相让——「纳屋助左卫门」就此诞生。另一边，今井兼久改名宗薰。

载着助左卫门的吕宋丸在返堺途中遇难，他被海盗船擒住。在海盗船上的日子里，助左卫门把甚兵卫的身影与葬身大海的父亲重叠在一起，可甚兵卫早已失去往昔的记忆。在堺，秀吉看中了美绪，明知她是今井宗薰之妻，仍命石田三成将她召入城中。

助左卫门身无分文回到堺，租了三十石船做运米生意。今井宗薰被秀吉逼着献出妻子美绪，想把她送往东国避祸，美绪却不肯听从。一日豪雨袭击大坂，淀川堤坝濒临决口，助左卫门把船上的米袋当作沙袋堆起，堵住了溃堤。

因这份功劳，助左卫门从秀吉手中获赠千石船。回到店里，五右卫门出现，把即将被秀吉召入城中的美绪救了出来。助左卫门想送美绪去吕宋，便请利休将她藏起，随后把她送上船启航。然而秀吉早已知情，并已布下下一步棋。

秀吉命美绪下船。美绪举短枪相抗，秀吉只得作罢，可没多久便填平了堺的护城河。秀吉谋划平定九州、远征朝鲜，又颁布禁教令，小西行长表面弃教，高山右近则选择了流放。

秀吉推行朱印制度与海贼禁令，插手自由交易，堺的商人人心浮动。助左卫门为求自由通商而抗拒秀吉，结果领不到朱印状，沦为海盗船，连水手都招不齐。危难之际，五右卫门与手下们替他解了围。

助左卫门以从吕宋带回的壶为赌注，与不许自由通商的秀吉一决胜负。他请千利休鉴赏，把吕宋的壶捧成名器，大名们争相抢购，助左卫门一夜之间成了豪商。随后，为守住堺的灯火，他组建起自由交易船队。

小西行长携国书作为秀吉的使者前往朝鲜。国书中要求朝鲜臣服日本、进献贡物。助左卫门与行长于是设法改写国书，把朝鲜通信使（亲善使节团）伪称「国使」，让读不懂汉文的秀吉接见。

千利休在大德寺山门立起自己的木像，触怒了秀吉。察觉利休身陷险境，助左卫门想送他逃往吕宋，乘船到利休宅邸相接，却见宅子已被石田三成与奉行所的兵士围住。十四天后，利休奉秀吉之命切腹。

肥前加津佐港，五右卫门为带回桔梗而来的船遭到奇袭。在堺，助左卫门被今井宗薰之子小太郎袭击——小太郎认定助左卫门夺走了继母美绪，对他怀恨在心。九州的名护屋，秀吉正为出兵朝鲜集结大军。厌恶侵略他国的助左卫门，等来了石田三成的到访。

秀吉下达出兵朝鲜之令，小西行长与加藤清正争抢头功。为掩盖伪国使一事，助左卫门也在暗中筹划，要让行长抢得先登。

助左卫门得知秀吉下一个目标是侵略吕宋，便袭击了载着劝降国书、要送交马尼拉总督的朱印船。然而，携带国书的原田喜右卫门所乘之船脱逃。助左卫门向秀吉直陈侵略他国毫无益处，虽有石田三成从中周旋，仍触怒秀吉而被拿下。

马尼拉总督得知秀吉的吕宋远征计划，再次派携亲笔信的使节赴日。使节见秀吉因读不懂西班牙文而烦躁、将书信撕碎，惊异于他的乖张。此后侧室淀殿生下秀赖，秀吉有了亲生之子，随即命养子关白秀次切腹。

在吕宋，助左卫门向桔梗求婚。日本却发生了大地震。又因风暴，西班牙军舰漂到土佐海面，秀吉将船上的传教士处死。噩耗传开，西班牙人勃然大怒，在助左卫门与桔梗婚礼的前一天袭击了吕宋的日本人町。

因秀吉处死传教士，桔梗在吕宋丧命。助左卫门筹划袭击秀吉的船，却因秀吉病重而未成。此时五右卫门向助左卫门辞别。无法原谅秀吉的他潜入伏见城，在秀吉寝所前被擒，处以釜煮之刑。

助左卫门探望病榻上的秀吉，却被下令放逐。经石田三成周旋，改为流放吕宋，美绪安排的今井家船只运走了他庞大的家产。助左卫门抵达马尼拉郊外的市镇，说出要在吕宋建起一个堺那样的日本人町的志向。话音未落，盗贼袭来。

庆长三年，秀吉走完波澜壮阔的一生。石田三成隐瞒死讯，向助左卫门发出赦免状。代替镇守大坂城的北政所，丰臣家继承人秀赖与其母淀君入城。另一边，细川伽罗奢到访堺，告知小西行长等人三成身陷险境。

助左卫门接过石田三成的赦免状，从吕宋归国，并在三成协助下着手重建被填埋的堺之护城河。庆长四年春，堺举行复活节，细川伽罗奢前来望弥撒。伽罗奢之夫细川忠兴等人向助左卫门与小西行长道明，他们将要袭击三成。

德川家康的阴谋把石田三成逼入绝境。三成一心盼着与细川伽罗奢重逢，等来的却是她死去的消息。庆长五年，西军三成势与东军家康势在关原决战。因堺救助了败走的西军岛津军，被家康的军队围住了町。

家康命助左卫门把堺的商人迁往江户，他却决定迁往吕宋。于是，他放火烧了堺町，扬帆驶向吕宋。