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保险精算师黄奕之在求婚当天把戒指掉在捷运上，戒指开始流浪在七个陌生人之间，串起七个浪漫旅程。满心期待在生日这天被求婚的空姐李丽莎梦想落空，和奕之大吵一架。自卑男郭宗方担心女友雅玟母亲不同意两人交往，居然做了此生最疯狂的决定…

奕之决定到丽莎老家向丽莎道歉，却发现丽莎偷偷报考国际航线，两人因为对未来的理念不同又吵了起来。宗方为了戒指说了一连串的谎，雅玟和决定和宗方分手。奕之本以为戒指失而復得，却又发生惨剧。丽莎前男友亚伦偶然来电，两人重温旧时光。

丽莎跟姊妹聚会，亚伦居然出现！丽莎跟亚伦诉苦，最后醉倒亚伦床上，奕之得知后崩溃。退休老人曾云升与大学初恋女友王晴芳重逢，宗方交给云升的戒指竟卡在晴芳手上拿不下来！酒客大熊心仪居酒屋老闆娘若蔷许久，但得先想办法过她的儿子小威这关。

晴芳和云升变装到居酒屋喝酒，戒指却被混混阿爆抢走。若蔷、云升、晴芳向阿爆讨回戒指，却被扯进毒贩交易，才发现大熊与这笔交易有关！戒指在一阵混乱中再度遗失。不擅浪漫的奕之听了若蔷的意见决定安排烛光晚餐、向丽莎吐实，却再度搞砸。

子隆以为儿时的女神艾美是戒指的主人，想归还却被当成变态；计程车司机明中想修复与儿子子隆的关系，带着子隆跟踪艾美，三人却在艾美男友的派对意外闹事。丽莎搬出公寓，奕之崩毁一蹶不振，丽莎不舍，却被迫得先处理李爸带来的坏消息。

艾美闹事后成了网路红人，为躲避狗仔暂住子隆家，此时戒指又不见了，子隆怀疑明中偷走，重修旧好的父子关系再度破裂。奕之丽莎以朋友身份同居，却得看着丽莎出门和亚伦约会，丽莎处理爸妈的婚姻问题，才惊觉自己最大的梦想应该是什么。

形象完美的广播主持人Rossy意外拿到戒指，同时触发一连串和丈夫貌合神离的真相，婚姻濒临绝裂。奕之被外派美国进修、丽莎考上国际航班，亚伦给了丽莎奕之办不到的承诺，丽莎带着复杂的心情出班，却遇上超级乱流，此时带着戒指的Rossy也在这班飞机上。

丽莎从乱流歷劫归来，崩溃在亚伦怀里，奕之目睹后终于决定放手，将丽莎赶出公寓。在Rossy的节目得知戒指流浪在七人之间的故事，奕之了解了爱情的真谛。但自己与丽莎将分别前往美国与杜拜追求梦想，拿着失而復得的戒指，奕之思考该怎么做…