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在私立戒指学园屋顶上眺望星星的瞳岛眉美。 她一直在寻找十年前见过的星星。 在突然出现的神秘美少年双头学院学的带领下，眉美访问了学园内的神秘团体“美少年侦探团”的事务所。 在那里，眉美遇到了个性丰富的五个美少年们。 她会委托侦探团去寻找星星吗？

美少年侦探团的团员——双头院学・咲口长广・袋井满・足利飙太・戒指创作的同时，瞳岛眉美访问了十年前看星星的地方。 在和父母约定好的寻找星星的时间逼近中，魔爪逼近了眉美——！ 千钧一发之际眉美摆脱了危机，却被美少年侦探团告知了冲击性的真相——？

放学途中，瞳岛眉美与双头院学被一个自称“二十年代”的组织绑架了。他们的目标，是隐藏在眉美十年前目击到的那颗星星里的某个秘密。留下的团员们开始行动，营救两人。美少年侦探团与“二十年代”终于迎来对决时刻——！寻星之旅结束之时，眉美将做出怎样的决定？

美少年侦探团得到了一张神秘赌场大厅“合理疑点”的邀请函。到访会场后，发现那里的客人和员工，似乎全都是中学生模样的孩子。面对赌场大厅经理·札槻嘘提出的挑战，咲口长广投身于以赌场经营权为赌注的对决！

虽然在与嘘的对决中落败，但美少年侦探团终于揭穿了他的手法。为了再次与嘘对决，他们潜入赌场“合理疑点”。然而，在终于迎来的对决现场，意想不到的展开袭击了侦探团！与对手中学之间斗争的结局是——？

在翻修作为美少年侦探团事务所的美术室时，从天花板内发现了三十三幅绘画。那是从著名画作中唯独抹去了人物身影的不可思议的画作。是谁，为了什么目的，画了这样的画？在大家各自展示推理的过程中，美少年侦探团注意到了某个人物的存在——。

在天花板内被发现画作的作者，是一位名叫永久井怖子的前美术教师。她被怀疑是七年前一起绑架案的犯人。美少年侦探团所揭开的，关于天花板内三十三幅画作与绑架案的真相究竟是？

美术室（亦即侦探团事务所）中，突然出现了一个寄件人不明的巨大押绘羽子板。美少年侦探团推测，赠送者可能是戒指学园初等部一年级的川池湖滝。她是长广的未婚妻，年纪比他小。与可爱的容貌相反，湖滝曾被侦探团成员们称为“恶魔”并感到畏惧……。

在未能查明湖滝那难以理解的行为动机之时，她的家庭情况、以及过去与美少年侦探团之间发生的“事件”逐渐明朗。长广终于下定决心，要与湖滝解除婚约。被称为“恶魔”的少女，与美少年侦探团的命运将走向——？

戒指学园中等部次期学生会会长选举临近，现任副会长、也是次期会长有力候选的少女·长绳和菜遭遇肇事逃逸事故，并决定退出竞选。察觉到选举背后若隐若现的阴谋后，美少年侦探团开始寻找犯人。进而，他们将眉美打造成新的候选人，投身选举战……！

在身为双头院学实兄暨美少年侦探团创始人·双头院踊的支持下，眉美的支持率稳步攀升。但是，长绳和菜遭到的肇事逃逸事故非但没能解决，甚至连线索都未能抓住。不久，肇事逃逸犯的魔爪，逼近了眉美——⁉

终于迎来了学生会会长选举当日。站在眉美身旁的，是同班同学、也是另一位学生会会长候选人的沃野禁止郎。在眉美演讲即将开始前，禁止郎布下了最后的陷阱——！美少年侦探团，能够守护学园吗？