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高富帅的姜泰武（Timo）从海外回港，接手GOFOOD国际饮食集团担任CEO，而Timo的爷爷则使出各种手段要求他与各大千金相亲。另一边，孙贺利（Hollie）因弟弟跟邻店老板吵架，被要求赔偿，在想办法筹钱的时候，接到好友陈映书的请托代她去相睇，以拒绝利益婚姻，并答应会给予报酬。Hollie整装好自己，假扮自己就是海阳集团太子女赴约，没料对方竟是自己公司新上任的CEO Timo。餐会期间，Hollie为了搞砸这场相睇，把自己塑造成脚踏多船的渣女，浮夸的言行不仅没有令Timo反感，反而觉得她跟其他空有其表的千金小姐比起来十分真诚，决定跟她结婚…

被接受这门亲事让映书跟Hollie都很讶异，映书想推辞却怕被父亲怪责而逃避。Timo正式向Hollie假扮的映书求婚，Hollie吓得表示自己对Timo哪里都不喜欢，Timo执意要跟Hollie结婚，Hollie情急下亏他长得像短尾矮袋鼠，让Timo气到不行。回到公司Hollie不断巧遇Timo，疯狂躲避他，一次逃跑时不慎拖鞋击中Timo的头，所幸未有被认出。映书因撞见Timo的秘书章成勋（Alfred）心动不已，意外露出自己才是真映书的身份，Timo迫映书交出与自己相睇的人，映书隐瞒Hollie私下安排她与Timo见面，Hollie担心员工的身份曝光会被炒…

Hollie在Timo面前讹称自已叫孙美玲。Timo回到家向爷爷说明要跟映书解除婚约后，又被迫开始疯狂相亲。每位相亲对象都让Timo感到无聊，最后为了解脱这般地狱，主动要求假扮「美玲」的Hollie跟自己假装交往。Hollie想逃避，Timo威吓美玲要去她家经营的茶餐厅，迫使Hollie无奈要在小职员与孙美玲的身份及人设之间切换。Timo以合约酬金要求「美玲」在他爷爷面前假扮女友，Hollie为了替家庭孭债，挣扎过后终答应，两人的契约恋爱就此展开。映书不肯相睇与父亲闹翻一个人搬出去住，意外与心仪的Alfred成为邻居…

Timo白纸黑字以合约强制要求Hollie假扮的「美玲」跟自己谈假恋爱，周末更带她去跟爷爷吃饭。爷爷最初因Hollie的金毛形象对她印象不好，但在接续行程吃肠粉过程中却对她改观，十分喜欢Timo这个女友。爷爷发现Hollie收起的两张演唱会的门票，便送她与Timo一起到表演会场。演唱会中歌手讲起一个歌迷的故事，正是李民宇（Manson）送Hollie门票的缘由，原来Hollie暗恋Manson多年默默付出，但对方最终与前女友阿敏复合，演唱会后Hollie决定放下这段感情重新出发。Timo虽然不知细节，但还是陪伴Hollie渡过哀伤情绪，令Hollie感受到这个霸道总裁也有体贴的一面…

Timo因着下属Hollie与「美玲」有着相同的眼伤，怀疑过「美玲」跟Hollie是同一人，但因「美玲」一些为他设想的说话及举动，选择相信她不会骗自己。映书意外与Alfred成为邻居开心不已，却不料Alfred因是Timo的私人秘书，而映书因在相睇的事上骗过Timo而遭Alfred冷待。到了Timo与「美玲」拟定相识一周年纪念日那天，Timo先带她到名店置装，再到爷爷安排预订的餐厅吃饭，原先只为向爷爷交差，但饭间意外发现大家志趣相投喜欢研发菜式，浪漫氛围下Timo对Hollie差生了好感。行程结束Timo送Hollie回家，Hollie钱包遗落在Timo车上的，Timo前往归还时意外发现「美玲」的真实身份原来真是他公司职员Hollie﹗

Timo意外发现Hollie的真实身份，意图报复Hollie对自己欺骗，不但对Hollie正在进行的工作计划诸多挑剔要Hollie不停重做，更利用公司颁奖典礼邀请Hollie与「美玲」同时重出席，令Hollie要在合约女友与员工身份之间分身乏术。Hollie承受着巨大压力不想再骗Timo，饮醉酒后致电Timo说出自己感受，却因通话突然中止令姜Timo心生紧张到处寻人，Hollie见Timo出现只以为是做梦，醉倒在他怀中向他说出原委并道歉。Timo意识到自己真的喜欢上Hollie。翌日，Hollie醉醒后只以为昨夜是梦一场，并对Timo传来的短讯大感诧异，Hollie致电向Timo求证短讯内容，Timo表示Hollie已被解雇…

Timo不敢接受对Hollie心动的事实，借着到外地出差避免与Hollie见面，没想到出国后更想念她。Alfred因顾虑Timo感受要求与映书划清界线，但发现映书被邻居偷拍还是奋不顾身逮捕嫌犯。Timo遇上同是应爷爷饭约的Hollie，在收到Alfred电话得知他与映书在警署时，情急下叫了Hollie的真名，Hollie才惊觉Timo早知「美玲」是自己所扮﹗Timo认清喜欢Hollie的事实决定追求；Hollie虽早已弄清Timo解雇的是合约女友孙美玲，而非小职员孙贺利，但在公司遇见Timo时乃因心有愧逃避他，更递上辞职信，Timo在公在私留下了Hollie，并以工作为借口约她周末外出，其实是想找机会向Hollie表白。

映书因偷拍事件留下阴影，不敢在外如厕，几乎在Alfred车上失禁，幸得Alfred及时帮她解围。映书在心仪对象面出丑，酒后向Alfred道出爱意重，二人感情似乎升温，不料映书此时却选择逃避冷待Alfred，令Alfred费解。Timo藉公事为名给Hollie安排了浪漫惊喜，不料愉快的气氛却因为一场大雨而结束，Timo更在大雨中驱赶Hollie下车，Hollie以为他还在为自己假扮美玲的事怀恨在心，不知一切原是出自Timo自小雨中丧亲的阴影。雨后Timo在营区找到Hollie，更为了帮Hollie在旧同学面前挣回面子扮作她男朋友，事后Timo更表白对Hollie的感情。

Hollie对Timo的表白感到意外，Timo答应给Hollie慢慢考虑，自己却是每天都焦急等待着Hollie答复。Alfred面对映书刻意避开自己，虽不理解，但仍向映书剖白自己早在第一次邂逅映书时，就把映书看成是真命天女，映书始知二人是同时一见钟情，而非自己一厢情愿，二人终打破隔阂，成为情侣。爷爷从友人口中得知Timo跟女生去露营作出追问，不知女生正是当日假扮「美玲」的Hollie，认定她是狐狸精令Timo与美玲分手，爷爷对曾令他当众出丑的小职员Hollie有偏见，Timo唯有隐瞒一切。爷爷突然杀上Gofood，Timo与Hollie躲在一狭小空间避过爷爷后，Timo再次向Hollie表白，Hollie被剎那打动，主动吻了Timo。

映书与Alfred成为情侣，不单为Alfred下厨做饭，平时不愿动的她也勉为其难跟Alfred去户外活动，Alfred却因职业病及争论Timo、Hollie的事惹映书生气。Hollie主动亲吻Timo后震惊不认账，被Timo逮到机会要她作出赔偿，过程无非是想令Hollie认清感情，不要逃避。回家途中遇见Manson激动向Timo对质，几乎大打出手，Hollie不想张扬拖Manson离开，令Timo误以为Hollie着紧Manson比自己多。原来Manson发现了Hollie当日签订的恋爱合约，Hollie跟Manson讲清楚对Timo的心情。隔日Hollie参加公司Team Building活动，得悉活动胜出者可跟CEO Timo单独吃饭，又知Timo当晚会再去相睇，Hollie认清感觉飞奔去向Timo表白。

Timo热恋期的心情无法隐藏 Hollie害怕会被发现，连接听Timo电话都要遮掩隐藏，Timo虽明白Hollie是为他着想，但始终不是味儿… Alfred替Timo工作却意外被映书表姐Crystal缠上，出于不想映书误会隐瞒了一切；Crystal单方面认定Alfred是Mr. Right，还跟映书分享感情事，映书不知那人正是Alfred，还鼓励Crystal勇往直前争取所爱。Timo异地出差回来在同事面前邀Hollie共晋晚餐，Hollie正担心恋情曝光，Timo尊重Hollie感受解释是之前Hollie赢出Team Building活动后与CEO吃饭的奖励…Alfred逃避Crystal以致Crystal找上Gofood，爷爷对Timo、Alfred的荒唐行为感愤怒…

Hollie因两个上司的办公室恋情麻烦事，再一次得罪Timo爷爷，与Timo关系难上加难。Alfred欲带映书见家长，Crystal因 「失恋」跟映书一同出现，让映书发现原来Crystal说的「男友」竟是Alfred，映书一气之下搁下狠话拂袖而去。为了找借口与Hollie约会，Timo直接与Hollie的同事一起进行聚餐，独处时Hollie坦言自己也想得到爷爷的认可，让Timo十分感动，聚餐后两人正想好好度过二人时光，没想到Timo的爷爷却突然出现。映书找Hollie周末作伴，意外跟踪Alfred、Timo到一孤儿院，一位对Alfred十分重要的人挽救了他与映书的感情。Hollie与Timo的恋情差点被Hollie父母撞破。

Hollie与Timo的恋情避过父母耳目，却被弟弟Homan发现，Homan初次见面已叫Timo做姐夫，令Timo十分喜欢。Manson女友阿敏找上Hollie，请Hollie远离Manson，Hollie始知Manson对她生了情愫。Hollie跟Manson说清楚，Manson劝说Hollie跟Timo不会有结果，但Hollie还是想努力尝试一下。Hollie邀请Timo下班好好约会，没想到约会天下雨，Hollie知Timo惧怕雨天，无所不用其极避免在雨天待在户外，贴心举动让Timo更认定Hollie是另一半。约会后爷爷约Hollie单独见面，爷爷知二人恋情要她离开Timo，Hollie瞒着Timo见爷爷被Timo发现，因而发生了一场意外，爷爷看到小情侣互相着紧似有动摇。Timo终向Hollie道出为何自己会对雨天感惊恐。

Hollie陪伴在留院的Timo，翌晨她脚踏两船的讹言在网上传得沸沸扬扬，原来是阿敏出于妒忌所为。消息传开对GOFOOD做成坏影响，爷爷为反对这段感情，要Hollie离开公司；Timo其间在医院养伤一无所知。到他得悉后却已联络不上Hollie。映书、Alfred的感情被映书父亲得悉，映书父竟没反对，令映书觉得唯利是图的父亲十分不妥。饭后Alfred收起的求婚戒指被映书发现。Hollie被辞退后独自一个人冷静，意外去到一个对Timo来说十分重要的地方，始明白自己无论遭遇甚么，都心系着Timo。Timo终联络上Hollie，二人经历种种剖白后感情更加升华。

Alfred接到映书爸爸的电话，要求他与映书分手，映书对父亲失望，决定辞职，彻底与父亲断绝关系。Timo也到Hollie家与Hollie爸妈说明彼此的关系，希望能获得认可，Hollie爸爸坦言Hollie因为父母吃尽苦头，希望Timo不会让她受到伤害。爷爷为了逼Timo分手再度假装生病，然而检查过程却被发现心脏出现问题，必须到美国才能接受治疗，Timo想带Hollie一起出国，但Hollie决定留下，两人因此开始了为期1年的异地恋。1年后，映书自创、Alfred投资的公司已经步上轨道。Hollie跟Timo却只能靠视讯联系感情，惴惴不安的Hollie决定到纽约找Timo，却遇到令她意外不已的事情…