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對於天才精算師基準來說，離婚是他這輩子最大的災難。他決定把這股悲憤化為保險產品，於是就和最近剛離婚的承保人鄰居涵德，以及他的第一任前妻兼量化分析師娜萊組成了一個團隊。因此，這個離婚保險計畫正式開始。

團隊在得知以特別顧問量化分析師，以及加全保險公司高級常務董事身分加入特別小組的娜萊，同時也是基準的第一任前妻時，都感到相當訝異，不過他們看起來卻出奇地泰然自若。當團隊分成兩人一組為離婚保單蒐集數據時，基準卻帶涵德來到一個令人意想不到的地方，這裡似乎與他們的研究毫無關聯。

團隊不眠不休工作，全心投入離婚保單的開發計畫。經過一番努力後，團隊總算獲得有條件的通過。但令人大失所望的是，基準帶領組員們前往婚禮展來達到投保件數目標。然而，涵德突然取消婚禮展上所有人的報名，因為不明原因而擱置計畫。

當涵德巧遇與前姊夫發生衝突而疲憊不堪的基準時，他們逐漸瞭解到彼此過去的陰影。在此同時，娜萊和全萬一拍即合，並且被彼此吸引，而雅永在相親時認識一位舞者兼農夫雄植。然而，隨著特別小組的勢頭愈來愈旺，他們卻面臨到新的挑戰，就是客戶的離婚率不斷上升。

基準和涵德急忙處理一則投訴，對方指控他們的離婚保險訂閱活動有違反行規。在此同時，一對夫妻保戶決定離婚，這件事違反了行規和公司規定。特別小組爭相尋找這對夫妻的下落，卻發現握有拯救離婚保險關鍵的丈夫，竟然失蹤了。

基準和涵德在尋找現在時迷路了，一個逐漸逼近的影子引起他們的恐懼，難道有老虎的傳言是真的嗎？他們及時找到現在並成功脫身。與團隊見到面後，他們注意到來找現在的未來，卻和他保持距離。在村長雄植的幫助下，他們找到了住宿，並努力修補破裂的夫妻關係，同時省思他們的過去和未來。

「要不要來住我家？」為了讓涵德感到更自在，基準提議兩人互換住處。多虧他體貼的舉動，她逐漸重拾個人自尊。然而，當一對老夫婦訴請離婚，離婚保險面臨到新的挑戰，引發組員們為了晚年離婚所造成的影響，而爭持不下。

當娜萊和全萬發現他們住在彼此家時，基準和涵德別無選擇，只好解釋他們的情況。在此同時，英奎的婚外情證據浮上檯面，使得他的保險訂單無效。這樣的結果也讓計畫免於面臨到另一個危機。然而，讓人一頭霧水的是涵德突然試圖勸阻善喜辦理離婚手續。

公司的離婚保險機密資料外洩，導致團隊面臨震驚的解散公告。公司內部的稽核團隊懷疑涵德，使得基準和團隊不眠不休，努力證明她的清白。在此同時，全萬發現娜萊與副社長私下的對話，讓他的內心充滿矛盾。涵德是否能成功證明自己的清白？

金融監督院的金課長造訪特別小組，宣布自己決定離婚。當涵德堅持這對夫妻應該要分開，基準難掩內心的失望，因為她的立場似乎就是要退出計畫。就在此時，金課長的妻子夏天，表示自己絕對不會同意離婚，也導致事情出現意想不到的變化。

基準和涵德終於向彼此確認心意，當涵德教他用她最愛的紅毛線來編織時，兩人的愛意變得更濃了。在此同時，雅永逐漸對雄植敞開心扉，而全萬與決定離開的娜萊，一起找到了幸福。正當大家各自展開新關係時，大發的妻子卻在結婚紀念日這天請求離婚。

在經過漫長的等待後，離婚保險總算上市，也讓組員們的內心五味雜陳。大家在告別之旅上真情流露，向彼此敞開心扉。後來全萬決定跟隨娜萊前往新加坡。因為保險的關係，大發和妻子重修舊好，並前往極光之旅。在此同時，基準和涵德重新定義兩人的關係，對幸福的未來懷抱著憧憬。