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1988年，在首尔道峰区双门洞住着五个家庭，他们彼此扶持照顾。那年正值88首尔奥运开幕，成家的二女儿德善虽然学习不好，却被选为举牌小姐而受到大家的关注。不过平时，她夹在会读书的姐姐宝拉和特别受宠的弟弟余辉之间，是最容易被忽视的老二。德善、正焕、善宇、东龙，还有崔泽，这五个年龄相近的孩子组成了双门洞五人帮，在双门洞胡同展开他们的青春故事…

德善满心期待记者采访她担任奥运举牌小姐的感受，没想到却意外从记者那里得知她负责举牌的国家不参加奥运了，这让原本满心期待的德善感到非常难过。德善的爸妈再次想让德善和姐姐宝拉一起过生日，这让原本就心情低落的德善把心中所有的不满都说了出来。

德善偷偷穿着姐姐的牛仔外套去学校上课，没想到姐姐突然回来发现外套不见了，德善的妈妈一花急忙打电话让德善把外套送回去。善宇、东龙和正焕三人，以及学长们组队一起踢球，比赛中善宇频频进球出尽风头，引起了学长的不满。

德善在学校偷偷看爱情小说时突然得知老师要找她的消息，本以为是因为小说的事情要被训话，没想到却是姐姐打来告诉她奶奶去世的消息。善宇和东龙以及正焕三人因为穿着军服去看电影，被担任训导主任的东龙爸爸逮到，也因此和学长发生了冲突。正焕眼看善宇被欺负，一时激动出手揍了学长一拳。

德善的同学美玉和子贤看到善宇和德善相处的情况，认为善宇喜欢德善，德善于是以为自己的初恋来了，不过正焕似乎也对德善产生了不一样的情愫，他自己也搞不太清楚……东日赚的钱不多，却喜欢帮助穷人，经常买一大堆没用的东西回家，却让主管家计的一花很痛苦，很难维持生计……一花因为钱而烦恼，旧债未还，所以不敢再向正焕妈开口，没想到正焕妈在给德善妈的瓜果下面偷偷放了钱，让一花感动不已。

德善满心期待的修业旅行终于到来，对德善来说这趟旅行最大的目的就是要拿下才艺表演比赛的冠军来获得奖品随身听，只不过没想到在表演前夕德善的两位搭档却意外受伤了，在无计可施的情况下德善只好请求双门洞的三位朋友来完成这项任务。

德善决定要奋发图强努力用功读书，她希望父母可以帮她请家教，不过爸爸却希望让姐姐宝拉当她的家教，原本德善非常不愿意让脾气差的姐姐担任家教，但是一听说善宇也要参加便马上答应了。正焕的爸爸因为家人们都不愿意理会他而变得心情低落，这让家人们感到不知所措。

阿泽因为输掉了比赛而心情低落，这让大人们不知道该怎么办，只好尽量不打扰他，不过双门洞的朋友们却用另一种方式帮助阿泽发泄情绪。正焕看到德善在公交车上被人群挤得动弹不得，便主动站到德善身后保护她，这个举动也让德善感到特别害羞。

宝拉因为跑去参加学运让爸爸东日非常生气，但宝拉却不认为自己做错了什么，东日因此决定把宝拉关在房间里不让她出门。美兰因为有事情必须离开家几天，让正焕和爸爸以及哥哥有了自由、不受管束的时间，三人因此展开了不受拘束的生活。

善宇的外婆突然来访，这让善映非常紧张，急忙想要营造出他们生活得很好的样子，希望不要让母亲担心，因此从美兰家里借了很多东西。宝拉因为参与学运被抓进了警察局，东日和一花两人急忙赶去警察局确认情况。

正焕发现善宇是假借跟德善借东西来和德善见面，善宇发现后决定要告诉正焕他的心情，但正焕却不愿意听善宇解释。阿泽代表韩国到中国出赛，他必须要连赢五场才可以获得最终的胜利，双门洞的左邻右舍都非常期望他能得胜。

阿泽在中国的比赛获得了最终的胜利，他因此请双门洞的好朋友们一起吃披萨，到最后剩下一块披萨时，大家为了要获得那块披萨而开始诉苦，善宇借机说出了他有暗恋对象但却迟迟没有告白，德善开心地告诉善宇可以在下初雪时告白。

没想到小天使的游戏中居然是善宇和宝拉两人互相抽到对方，这让德善非常生气而更讨厌两人。阿泽想买一个礼物送给爸爸，因此特意打电话询问德善的意见，只不过德善却误以为是阿泽要买礼物给她而满心期待。

为了让珍珠相信有圣诞老人的存在，双门洞的邻居们决定一起完成一个用冰块做的雪人。德善好不容易等到阿泽回来，但她却没有收到礼物，因为阿泽急忙赶在十二点前把买好的手套送给爸爸。德善虽然没有收到阿泽送的礼物，但隔天却收到了正焕送来的圣诞礼物。

正峰准备要进医院动手术，美兰虽然表面毫不担心，但内心却比任何人都要害怕手术失败。阿泽爸的生日就在圣诞夜，但阿泽去比赛连晚饭都无法陪爸爸吃，通过一名记者的采访，让这对木讷的父子终于稍稍表现出对彼此的关心与爱。对于再一次喝醉酒，买回一些不像话的东西的东日，一花最终没能忍住火气。

余辉突然有了女朋友，不过对方看起来像是不良少女，这让姐姐德善感到非常失望，不过当发现余辉受到对方欺负后便出手和对方打了起来。宝拉和男朋友发生了争执，非常难过，善宇发现后立刻跑去安慰宝拉，还偷偷亲了她。

因为大家都没有时间参加，所以正焕和德善只好两个人一起去看星夜的演唱会，这也让两人有了独处的机会。东日原本打算假借去找阿泽的爸爸喝杯酒，没想到却发现阿泽的爸爸晕倒在地，东日急忙把他送进医院。

阿泽的爸爸在经过紧急开刀手术后脱离了险境，不过他还必须要静养一段时间，因此他希望德善可以陪着阿泽一起到中国参加棋赛。德善得知可以出国后非常开心，不过东日和一花却担心德善不但无法帮助阿泽而且还会增加他的困扰。

刘代理非常佩服阿泽没有进食也睡不好却可以赢得棋赛，没想到阿泽却说他吃得好也睡得好，这才发现是德善替他打点了一切。善宇特地跑去接宝拉回家并且邀请她一起去看演唱会。正焕主动找德善一起去看电影，美玉因此认为正焕其实是喜欢德善，这让德善又开始期待有人喜欢她。

宝拉发现善宇并没有去K书中心读书，所以也没有拿走她退回的门票，宝拉急忙赶去演唱会现场想把票还给善宇，两人却因此一起看了演唱会。东龙因为不受到爸妈重视而离家出走，双门洞的朋友们因此决定要一起去把东龙抓回来。

东龙被迫回到家里后本来担心会被父母狠狠修理一顿，没想到却没有人发现他曾经离家出走。在大家的起哄下阿泽说出了他对德善的想法，这时大家才发现阿泽原来喜欢德善，这也影响了同样喜欢德善的正焕的心情。

美兰和一花两人跟东龙的爸爸一起打花牌输了很多钱，东日因此决定要把输掉的钱全部赢回来，没想到牌局上每个人各怀本领准备展开大战。 彼此的心意都已确认的善宇和宝拉开始了秘密约会。

善映为了去澡堂工作，打算把珍珠寄托给美兰家，没想到大家都出门不在家，善映只好把珍珠寄托给畝诚。德善在准备返乡过年前交给正峰一封曼玉写给他的信，这让正峰还没过年就感到无比开心。

善宇和宝拉在家门口约会，当两人忘情拥抱时，余辉却突然出现了。德善发现东龙和阿泽两人准备看A片，便抢过录像带播放出来，没想到内容却让东龙非常生气。

德善特地早起跟正焕一起上学，但却因为太累而倒在正焕的肩上睡着了，两人的感情似乎更加明朗。善宇因为肠胃不舒服提前下课回家，并顺便给善映买了感冒药，结果发现畝诚已经给善映买了药，而且两人相处得很融洽。

正焕虽然因为知道阿泽也喜欢德善而感到不太开心，但当他发现阿泽下棋下到睡着时，还是下意识地帮他铺床。正峰终于收到了他一直期待的信件，正当他以为是曼玉回信给他时，德善却告诉正峰说曼玉出了车祸，无法回信给他。

善宇偷偷跑去找宝拉却因此遇到了宝拉的同学，宝拉不愿意承认善宇就是她的男朋友而谎称善宇是德善的朋友，这样的做法让善宇感到非常生气。美兰发现电熨斗坏掉了，成均自告奋勇要把它修好，没想到却因此闹出了笑话。

峰到医院想要看望曼玉，只不过因为曼玉的爸爸就在病房里而不敢进去，最后在护士的帮助下顺利把要给曼玉的信送到了她手上。让东日替他作保的朋友终于还清了债务，这也让东日一家人终于可以摆脱债务的困扰。

正峰和曼玉约好正式约会的日子终于到了，不过两人因为认知的楼层不同而错过了对方，曼玉以为自己被正峰放鸽子，就跟德善哭诉，但没想到德善却告诉她，正峰还在约定的地方等着她。

德善本來很期待正煥穿上她送的粉红色衬衫，结果却看到正峰穿着粉红色衬衫走出来，这让德善很生气，不想再理正煥。德善在学校里机敏地救了一个突然生病的同学，这也让老师特意打电话到家里夸德善，让一花非常开心。

善宇找亩诚一起玩棒球，本来看轻亩诚的善宇被亩诚传来的一记强球给吓到了。一花到学校参与德善的升学咨询，不过老师却说德善的成绩要升上大学非常困难，这让德善难过地抱着一花痛哭。

东龙和麦克两人骑摩托车发生了车祸，本来担心会被妈妈责骂的东龙不仅没被骂，还吃到了妈妈亲手做的料理，反倒是双门洞的朋友们对东龙冒险骑车感到非常不理解。

宝拉决定参加司法考试，却也意味着她将闭关苦读考验她和善宇的感情。听到阿泽打算向德善告白，正焕感到不知所措。东龙打算参加舞蹈比赛来赢得一辆机车，没想到一看到对手的实力却让他大吃一惊。

东龙和美兰两人都努力准备要参加全国歌唱大赛，彼此都抱着必胜的决心要在比赛中一决高下。阿泽果然不出东龙的预料赢得了比赛并且打电话给德善，这次阿泽是否可以顺利向德善告白呢?

全国歌唱比赛的日子终于来临，东龙和美兰两人都非常有信心能够通过预赛，没想到两人却都意外被淘汰了，只不过双门洞却出现了一匹黑马通过了预赛。阿泽突然取消了和德善的约会，原来是因为阿泽发现了正焕也喜欢着德善。

听说夜晚会有流星雨出现，正峰便找了正焕一起等流星，正焕原本以为哥哥许了跟曼玉有关的愿望，没想到正峰却告诉正焕说他许愿是希望正焕能做自己真正想做的事。宝拉看见流星后也许了一个愿望，满心期待许愿内容的善宇却听见了宝拉是希望两人能够分手。

德善主动跑去阿泽房间找他，没想到阿泽吃了安眠药后在半梦半醒之间亲吻了德善。不断写信给曼玉并且期待着回信的正峰终于收到了曼玉的回信，但曼玉写来的信的内容却是要正峰忘了她。

阿泽生日的这天，好久不见的双门洞的朋友们从各自的岗位回到阿泽家聚在一起，虽然大家的感情依旧非常融洽，不过阿泽和正焕两人却因为德善的关系感到非常落寞，两人都不愿意说出对德善的心意。

德善原本自信满满地说要跟联谊的对象一起去看演唱会，没想到东龙和正焕却发现那位男生居然跟别的女生一起出现在电影院，两人这才发现德善被对方给甩了，正焕非常心疼德善，于是决定放弃跟东龙一起看电影，马上跑去演唱会现场找德善。

正焕对于没赶上和德善看演唱会而被阿泽抢先一步感到非常后悔。趁大家再次相聚而且阿泽正好不在的时候，正焕拿出他的军官戒指向德善表达了埋藏已久的感情。

宝拉和善宇终于又在一起了，善宇非常开心地跑去跟阿泽说这件事，却因此被德善和东龙听到了。德善恰巧在中国和阿泽相遇，两人不但一起吃饭，而且德善因为被同事锁在门外而跑去阿泽房里睡，德善无意间说出了当年阿泽偷吻她的往事。

东日在银行的逼迫之下只好自愿退休，双门洞的邻居们不舍东日心情低落便一起欢送他去参加退休仪式。美兰因为更年期到了但却因为家中没有女儿的陪伴而感到非常无奈，正焕不愿看妈妈如此难受便决定替她举办一场当年没能完成的婚礼。德善和宝拉以及余辉也一起制作了感谢牌要送给东日。

一花和善映同时发现善宇和宝拉居然戴了情侣对戒，虽然两人都很惊讶，但却不想说出来。没想到，在一次准备回家的路上，又发现善宇和宝拉在约会，这个结果让一花和善映都很难接受，因为同姓的宝拉和善宇根本不可能顺利结婚。

善宇和宝拉两人各自回去向父母说明他们想要在一起交往并且结婚的决心，但双方父母却都还是不愿意接受这样的结果，没想到此时却又爆出了德善跟阿泽在交往的报道，这亲上加亲的关系让两家人的关系更加变得复杂。

宝拉和善宇在经历了重重困难后终于要结为夫妻，宝拉特意买了一双皮鞋让东日在婚礼现场穿，不过尺寸却太大，但东日不愿辜负女儿的心意，坚持穿着它参加婚礼。最后大家都搬离了双门洞，这段曾经欢乐的青春时光顿时成了永远的回忆。