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Nach Wills Verlobung mit Jenna testen Sylvia und Will die neuen Grenzen ihrer Freundschaft.

Um Jenna besser kennenzulernen, laden Sylvia und Charlie sie und Will zu einem Pärchenabend ein.

Sylvia und Wills Unifreunde sind für den Junggesellenabschied in der Stadt. Sylvia hilft Will, seine Beziehung besser zu verstehen.

Will rät Sylvia, in die Wirtschaft zu gehen. Wills Pläne mit Jenna in San Diego nehmen eine unerwartete Wendung.

Als Will bei Sylvia und Charlie einzieht und sie einen neuen Job anfängt, müssen die Männer Zeit alleine verbringen. Charlie nimmt an Jeopary teil.

Sylvia, Will und Katie machen einen Roadtrip in die Wüste. Will merkt, was es bedeutet, für seine Ex-Verlobte zu arbeiten. Sylvia zweifelt an Charlies Standfestigkeit.

Will hilft Sylvia, eine Party für Charlies Kanzlei zu schmeißen. Charlie hat etwas zu verkünden.

Sylvia soll eine wichtige Party in Hollywood planen. Will findet einen ungewöhnlichen Investor für seine Bar. Charlie denkt über seine Karriere nach.

Um Charlie aus dem Weg zu gehen, lädt Sylvia sich selber zu Will und Katies Reise zum LA River ein.

Sylvia und Wills Freundschaft kommt an ihre Grenzen. Sylvia hat eine Erkenntnis über ihre Ehe. Will bekommt Neuigkeiten zu seiner Bar.