전체 에피소드

윌이 제나와 약혼하며, 실비아와 윌은 우정의 새로운 경계를 탐색한다.

제나와 가까워지기 위해 실비아와 찰리는 제나와 윌을 커플 저녁 식사에 초대한다.

실비아와 윌의 대학 친구가 총각 파티를 위해 동네로 온다. 실비아는 윌이 자신의 관계를 제대로 직시하도록 돕는다.

윌은 실비아에게 기업으로 진출하라고 조언한다. 샌디에이고에서 윌과 제나의 계획에 예상 밖의 일이 생긴다.

윌이 실비아와 찰리의 집으로 들어오고 실비아의 새 일 때문에 윌과 찰리는 단둘이 시간을 보내게 된다. 찰리는 '제퍼디!'에 출연한다.

실비아와 윌, 케이티는 사막으로 로드 트립을 떠난다. 윌은 전 약혼녀 밑에서 일하는 현실과 마주하고 실비아는 찰리의 정신적 안정에 의문을 품는다.

윌은 찰리의 로펌을 위해 파티를 준비하는 실비아를 돕는다. 찰리는 중요한 발표를 한다.

실비아는 대형 할리우드 파티의 기획자로 채용된다. 윌은 새 바에 투자할 뜻밖의 인물을 찾아낸다. 찰리는 앞으로의 직업 생활을 숙고한다.

찰리와 마주하기 싫은 실비아는 윌과 케이티의 LA 강 모험에 스스로 합류한다.

실비아와 윌의 우정이 벽에 부딪힌다. 실비아는 자신의 결혼 생활에 대한 중요한 깨달음을 얻고 윌은 자신의 바에 관한 소식을 접한다.