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Staffel 2 eröffnet mit einem konfusen RJ, der von seiner Freundin Lilly gesucht wird, während die Sehnsucht nach seiner Traumfrau Jenny Swanson steigt.

Bei dem Versuch, das Mädchen seiner Träume für sich zu gewinnen, fragt RJ Jenny nach einem Date. Sollte sie ja sagen, bereiten er und Miles ihn mit einem G-T-L Makeover von Cousin Vinny vor.

Es ist Lock-In Night bei Pinkerton und RJ erhält die Chance, Sex mit Jenny zu haben. Aber eine bittere Lily Miran wird alles in ihrer Macht stehende tun, um sicher zu gehen, dass nichts passiert.

Als Jenny einen Zusammenbruch erleidet, hinterfragt RJ die Tiefe seiner Beziehung. Zur gleichen Zeit erhält Lily ihren Zahlungsausgleich vom Busunfall und bekommt einen ersten Vorgeschmack, wie es sich anfühlt, berühmt zu sein.

Bedingt durch die Probleme mit Jenny und seinen Eltern beginnen sich RJ's Noten zu verschlechtern. Als er die Hilfe einer Tutorin in Anspruch nimmt, bietet sie ihm nicht nur akademischen Rat.

Als RJ bei einer Lüge erwischt wird, gerät seine Beziehung mit Jenny ins Stocken. Während ihrer Abwesenheit, schließt sich Amy RJ an, um seinen betrunkenen, depressiven und arbeitslosen Vater zu retten.

Um Amy zu beeindrucken, will RJ mit ihr auf ein Konzert gehen, bei dem man 21 Jahre alt sein muss. An die Tickets kommt er jedoch nur mit gefälschten Ausweisen.

Am Vorabend ihres 20. Jahrestages laden RJ's Eltern ihren Sohn zu konkurrierenden Abendessen ein. RJ ist gezwungen sich zwischen seiner Mutter und seinem Vater entscheiden. Inzwischen tritt Miles dem Cheerleading-Team bei, um gesund zu werden.

Da sein 16. Geburtstag immer näher rückt, fragt RJ seinen Vater nach Fahrstunden und bekommt weit mehr als das: Rick nimmt ihn mit in einen Strip Club ...

RJ und seine Freunde wollen einen „Max Bash“ für Max Owens Geburtstag veranstalten. Als Max und seine Gang auf der Party aufkreuzen geraten die Dinge außer Kontrolle …

RJ will Amy das L-Wort sagen, aber die Dinge werden kompliziert als er und seine Ex-Freundin als Mr und Ms Pinkerton nominiert werden.

RJs Beziehung zu Amy scheint in der Balance, doch RJ tritt Max Owens entgegen, um mit ihm über den Titel Mr Pinkerton zu sprechen.