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R.J. est en pleine confusion, hanté par son amie Lily. Il se languit également en pensant à la fille de ses rêves, Jenny Swanson.

R.J. propose un rendez-vous à Jenny, la fille de ses rêves. Parallèlement, son cousin Vinny lui donne des conseils.

RJ finit par avoir une chance de coucher avec Jenny. Malheureusement, Lily Miran fait tout son possible pour que cela n'arrive pas.

Jenny a une crise de boutons et RJ remet leur relation en question. Pendant ce temps, Lily attend la décision du tribunal après l'accident de bus et goûte pour la première fois à la popularité.

Déstabilisé par les problèmes que Jenny rencontre avec ses parents, les résultats de R.J. commencent à chuter. On l'oblige alors à prendre une tutrice, qui lui propose plus que de simples conseils scolaires.

RJ se fait prendre en flagrant délit de mensonge et sa relation avec Jenny prend l'eau. Pendant son absence, Amy rejoint RJ, dans le but de sauver son père sans emploi, alcoolique et dépressif.

Afin d'impressionner Amy, RJ frise l'illégalité et essaye de se procurer de fausses cartes d'identité afin d'assister à un concert réservé aux personnes de plus de 21 ans.

À la veille de leur vingtième anniversaire de mariage, rien ne va plus entre les parents de R.J., qui le forcent à choisir entre l'un et l'autre. Pendant ce temps, Miles rejoint l'équipe des pom-pom-girls afin de retrouver la forme.

Avec son 16eme anniversaire approchant rapidement, RJ demande à son père des leçons de conduite. Il obtient beaucoup plus que ce qu'il a négocié quand Rick l'emmène à Hunkeez, un club de strip-tease masculin.

Après avoir été la victime de Max Owens à chacun de ses anniversaires, RJ et ses amis décident de se venger. Quand Max et ses amis sportifs arrivent à la fête, les événements dérapent quelque peu.

RJ découvre le «secret torride» de Max, et les choses se compliquent avec Amy quand il est nominé pour «M. et Mlle Pinkerton» avec son ex-petite amie, Jenny.

R.J. reçoit des nouvelles alarmantes de la part de Lily et affronte Max Owens pour le titre de Mr Pikerton.