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Han pasado 6 meses desde todo lo sucedido en la primera temporada. Mientras Lisa y Nick planean celebrar el cumpleaños de éste de forma privada y sin hacer mucho ruido, Tripp y Letitia Darling deciden hacerle una magnífica fiesta en su yate. Nick ayuda a que Tripp y Patrick se reconcilien. Este ultimo sigue con sus problemas matrimoniales. Por su parte, Brian se reúne con su hijo ilegítimo, mientras Karen y Simon Elder siguen adelante con su relación. Jeremy le cuenta a Nola Lyons lo que siente por Lisa. Por ultimo, una muerte ocurre en la familia Darling y alguien es arrestado acusado de asesinato....

Ya ha pasado una semana desde la fiesta de cumpleaños de Nick en el yate y se va descubriendo más información sobre Nola Jones. Comienza el juicio de Letitia, así como la celebración en memoria de Ellen. Tripp le pide a Nick que tome una decisión sobre quién debería ser designado su mano derecha y sucesor de las empresas Darling. Esto hace que, de repente, todos los miembros de la familia se tomen mucho interés con Nick.

Patrick quiere decir toda la verdad sobre la muerte de Ellen, pero Tripp cree que debería no contar nada, de momento. Jeremy le pide a Nola Lyons que le acompañe a un concierto pero ésta rechaza la propuesta ya que quiere nadie se entere de su relación. Nick George llega a la oficina de Nola con una lista de testigos. Para su propia sorpresa, la madre de Nick es la testigo estrella del caso y pretende testificar en contra de Letitia. Por otra parte, Brian está chateando con su hijo y descubre que está solo en casa. Le pide ayuda a Nick para conseguir que el niño vuelva con él pero éste le dice que, de momento, no es posible

Letitia Darling, que está bajo arresto domiciliario, no puede abandonar su casa para asistir a la fiesta por la elección de Patrick. Mientras la relación de Karen y Simon no pasa por el mejor momento, Patrick está feliz tras retomar su historia de amor con Carmelita, justo unos días antes de las elecciones al Senado. Cuando nadie lo esperaba, aparece el hermano de Ellen, que pide explicaciones sobre la muerte de su hermana.

Nick y Nola discuten con el juez sobre temas relacionados con el juicio. Cuando salen del juzgado, Nick acusa a Nola de mantener una relación con Jeremy. Lisa muestra la galería a su marido, Nick, que todavía no sabe nada de su privada asociación con Jeremy. Por otra parte, Karen y Simon discuten sobre la boda y Simon insiste en que si los hermanos de Karen van a asistir al enlace, debería saberlo Tripp. Éstos aceptan la invitación pero quieren mantenerlo en secreto.

Nick descubre un oscuro secreto de Nola durante el juicio de Letitia. Tripp intenta que Nick influya en Patrick para elegir a su jefe de personal.

Karen parece estar convencida de que por fin va a encontrar al marido perfecto al quinto intento, la boda con Simon Elder, pero Tripp y Nick no opinan lo mismo y harán todo lo posible para evitar que llegue a celebrarse la ceremonia.

El Senador Patrick Darling invita a Carmelita a su investidura, aún en contra de los consejos de su padre Tripp y de Nick. Mientras, Chase llega a un acuerdo para difamar a los Darling. Y Karen debe enfrentarse a un intruso que va armado.

Los Darling deben hacer frente a las difamaciones difundidas por Chase mientras se produce el juramento como senador de Patrick.

La familia Darling celebra el Día de Acción de Gracias fuera de su mansión en Nueva York, mientras allí se celebra un desfile de moda organizado por Letitia. El chófer de los Darling, Clark, aprovecha este viaje para “aclarar” con los reporteros todos los escándalos y rumores que sacuden a los miembros de la familia.

Lisa “secuestra” a Kiki durante el fin de semana que le corresponde con su padre y se van a otro país. Nick utiliza el jet privado de Tripp para “rescatar” a su hija, en un viaje en el que le acompañan Karen y Brian. Pero cada uno tiene sus propias razones para ir con Nick. Karen ha oído que hay una importante clínica de fertilidad allí y Brian quiere reencontrarse con su ex mujer Mei-Ling para reavivar su romance. Durante el viaje, el avión se encuentra con serias turbulencias; Karen está convencida de que van a estrellarse, así que le confiesa su amor a Nick y le besa. Éste le corresponde y le promete donarle su esperma. Finalmente aterrizan en tierra sanos y salvos, por lo que Nick continúa la búsqueda de Kiki. Cuando deciden regresar, lo hacen en descapotable, ya que el avión no está en condiciones de volar. Ya en casa, Karen empieza a llorar en su habitación y Letitia le pregunta qué ocurre. Karen le cuenta el ofrecimiento de Nick, pero ya es tarde: está embarazada de Simon.

Patrick, después de lograr un buen negocio con el congresista Skip Whatley, se da cuenta de que se siente atraído por él. Por su parte, Karen va a abortar, pero finalmente no puede y Brian la saca de la clínica. Mientras, Andrea encuentra un preservativo en la maleta de Brian tras su viaje con Nick y Karen -durante el cual intentó recuperar a su ex mujer Mei-Ling-, así que lo echa de casa. Karen se ve forzada a decirle a Nick que está embarazada de Simon, pero a Nick no le importa y le dice que está enamorado de ella. En casa de los Darling hay fiesta, en la que aparece Simon. Éste amenaza a Karen advirtiéndola de que no puede abortar ni separarle de su hijo, nunca. Entonces, Simon decide no matar a Jeremy y así Nola podrá saber quién es su hermano. Pero Jeremy quiere continuar su plan...

Nick descubre que su padre está vivo, mientras que Karen sufre un aborto y pierde el hijo que esperaba de Simon. Nick y Karen finalmente terminan juntos y Jeremy propone matrimonio a Nola, mientras ésta sigue buscando a su hermano.