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Jane y Henry han conseguido el puesto de encargados del prestigioso edificio Drake. Las atenciones por parte de los Dora, propietarios del edificio no podían ser mejores. Durante un chequeo al edificio, Jane descubre en el sotano un dibujo de gran valor histórico.

Tras ser atacada por unos pájaros aparecidos en el apartamento que ocupaba Barlow, Jane tiene un sueño premonitorio sobre un crimen ocurrido hace tiempo en el Drake. Mientras, Gavin revela a Henry un negocio que está cerca de firmar pero Henry descubre por su trabajo que dicho negocio puede ser ruinoso y teme confesárselo por ética profesional. Por otra parte, con Louise en el hospital, Brian se siente acosado por Alexis.

Se cumple el décimo aniversario de la muerte de la hija de los Doran y Jane quiere mostrar su apoyo a Olivia pese a estar preocupada por unas voces que escuchó en el cuarto oculto en el sotano. Mientras, Gavin anima a Annie, una inquilina que se dedica a escribir necrológicas, a que de un toque "creativo" a sus obituarios. Henry por su parte, recibe un espaldarazo dentro de sus intenciones de entrar en política.

Olivia encarga a Jane que encuentre al ladrón del edificio justo a tiempo de descubrir que Nona recibe la visita de una psiquiatra. Mientras, el jefe de Henry le acusa de pasar información privilegiada a Gavin. Si no quiere ser despedido, tendrá que espiar al hombre que tantas atenciones le presta tanto a él como a Jane. Por otra parte, Annie, la escritora cuyos personajes cobran vida, consigue ganar algo de tiempo con Kandisnky.

La noche de Halloween de 1929, Peter Kramer asesinó a su esposa en el Drake pero ella consiguió ocultar un objeto. En el presente, Peter reaparece en la fiesta organizada por los Doran, quienes son acechados por alguien que quiere algo de Gavin. Mientras, Alexis se disculpa ante Brian pero siembra la duda de que Louise y el médico con el que la ha sorprendido tengan una relación más allá de la profesional..

La policía investiga el ataque sufrido por Jane pero ante la falta de evidencias piensan que sufre algún tipo de alucinaciones. Mientras, Gavin trata de averigüar quién está detrás del ataque a Olivia, y lo que es más importante, quién le robó la caja de la caja fuerte.

Gavin sigue cobrándose la deuda del doctor Scott a costa de que ayude a escapar a Kandisnky del hospital en su plan para acabar con Victor Shaw. Mientras, Jane sigue dispuesta a abandonar el Drake y Nueva York a pesar de que Nona, con quién tiene algo en común, le pide que no lo haga por el bien de su abuela.

Jane, después de haber desaparecido durante cerca de 36 horas, es encontrada en medio de Times Square y es hospitalizada. Desde su llegada al Drake, la joven ve fantasmas y sombras. Su novio Henry se inquieta por su salud mental, algo que le viene diciendo desde hace unos capítulos incluyendo la postilla de que su abuela ya tuvo esos problemillas, y decide entonces internarla en un instituto. Pero no eso no es todo. Victor le hace una revelación sorprendente a Olivia sobre su hija Sasha. ¿La muchacha podría no haberse suicidado hace diez años? ¿La hija de Gavin y Olivia todavía vive? Además, Victor será retenido como rehén en la sala de las calderas del Drake y torturado por Kandisky. Él quiere hacerle confesar el lugar donde se encuentra la famosa y roja caja. Finalmente Brian descubre que su creatividad está vinculada a Alexis que sigue tratando de seducirle. La situación se complica para el escritor.

Jane, mediante hipnosis, viaja en el tiempo hasta octubre de 1927 gracias a Maris, quien la hipnotiza tratando de averiguar dónde fue cuando desapareció por la escalera de caracol. De esta forma tratará de descubrir los secretos escondidos en el apartamento de Peter Kramer, donde fue asesinada su esposa, Jane, y muestra que su familia tiene un oscuro legado que está muy relacionado con la historia de Drake. Mientras tanto, Gavin habla con Henry sobre la posibilidad de llegar a ser concejal de la ciudad, pero sus posibilidades pueden ser destruidas por la filtración de cierta información personal sensible. Y en una sorprendente revelación, la identidad de Sasha queda expuesta.

Alexis está arrepentida de perjudicar la relación de Brian y Louise, pero Gavin, quién acaba de reunir a su mujer y a su hija, le recuerda el trato que hicieron hace tiempo en un hospital. Mientras, Jane y el detective Cooper localizan a una descendiente de uno de los miembros de la orden del dragón. Por otra parte, la carrera política de Henry puede volver a despegar pero descubrir que las malas artes de Gavin pueden estar detrás de todo hacen que se plantee si lo quiere hacer de esa manera.

Laurel consigue un acto para Henry en una iglesia cercana. De paso espera aprovechar la ocasión para que un cura asesine a su padre en el único sitio donde puede ser posible:suelo sagrado. Mientras, Jane descubre que un rejuvenecido Harlan Moore se ha instalado en el Drake.

Tras haberle robado la agenda de Kramer, Jane empieza a sospechar de las verdaderas intenciones del detective Cooper. Mientras, Olivia organiza una fiesta para celebrar el compromiso de Jane y Henry. Henry trata de sorprender a su prometida invitando a su padre, con el que lleva tres años sin hablar.

Brian y Louise discuten qué hacer con el cadaver de Alexis. Henry rehusa tomar parte en el juego sucio de la política. El padre de Jan vuelve al Drake e intenta llevársela a punta de pistola.