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Jane e Henry si presentano per un colloquio di lavoro come President manager, presso la residenza Drake. Lì sono ricevuti da Gavin, il proprietario dello stabile, che dopo qualche titubanza li assume. Gavin però è un personaggio diabolico che fa patti di sangue con gli uomini...

Jane fa un'inquietante scoperta, mentre ispeziona l'appartamento lasciato dal signor Barlow, trovandosi costretta a ricorrere ad un disinfestatore, Raymond. Dopo una sontuosa serata organizzata dai Doran, Henry viene a sapere dell'affare da milioni di dollari che Gavin sta per chiudere con una società...

Jane è intenzionata a scoprire i segreti del Drake e si fa dare da Gavin le planimetrie originali dell'edificio. Henry viene spinto da Gavin a farsi avanti con il consigliere Bill Edwards per avere il posto di capo dello staff, ma in realtà Edwards è stato pagato da Gavin per assumerlo e, tramite lui, poter rilevare la proprietà delle Greenpoint Towers. Ma Edwards si tira indietro e viene ucciso da Gavin. Nel decimo anniversario della morte della figlia Sasha, Olivia rivela a Jane che la figlia ha lasciato una lettera in cui manifestava l'intenzione di farla finita e che quindi la sua morte non è stata un incidente....

Jane scopre che Nona è il ladro del Drake e la convince a restituire la refurtiva. La psicologa della ragazza le confida che Nona ha perso entrambi i genitori e che ha molto bisogno di trovare un punto di riferimento, qualcuno di cui fidarsi. Gavin ricatta Annie e le promette di liberarla dall'incubo di Kandinsky se lei scriverà un articolo in cui denuncia il Sovrintendente Pike, il superiore di Henry, e lo faccia risultare corrotto e legato alla Mafia.

É la notte di Halloween, e Gavin con Olivia organizzano un grande party al Drake. Ma qualcuno cerca di uccidere Olivia e minaccia Gavin. Durante la festa si materializza anche Peter, che nella stessa notte del 1929 uccide la moglie. Questo insegue Jane e cercherà di ucciderla. Inoltre l'uomo che minaccia Gavin si presenterà al Drake, narcotizzerà Olivia e ruberà lo scrigno dalla sua cassaforte.

Gavin viene ricattato da un vecchio nemico che cerca vendetta, arrivando a minacciare di usare lo Scrigno Rosso per colpire Olivia. La polizia non trova riscontri del racconto di Jane sulla sua aggressione al Drake e anche Henry sembra avere delle difficoltà a crederle. Laurel cerca di convincere Henry che Jane non è la donna adatta per lui, se davvero vuole inseguire una carriera politica. Jane scopre cos'è che la tiene legata al Drake...

Jane, terrorizzata per quello che sta avvenendo al Drake, decide di tornare nell'Indiana e vorrebbe che Henry andasse con lei. Il ragazzo, invece, segue il consiglio di Gavin e Olivia e decide di chiedere alla fidanzata la sera stessa di sposarlo, con la speranza che questo la convinca a rinunciare al proposito di fuga. Brian si è separato temporaneamente da Louise, convinto che la moglie lo abbia tradito con il dottor Evans.

Jane dopo essere misteriosamente scomparsa nel sotterraneo del Drake, riappare a Times Square e viene portata in ospedale in stato di shock. Qui viene trattata come una paziente con problemi psichici. Gavin intanto tortura Shaw per farlo parlare, e questo gli confessa che la figlia di Gavin non è morta in un incidente, bensì suicida. Shaw confesserà dov'è nascosta la scatola che ha rubato e a sorpresa confessa invece ad Olivia che loro figlia è viva, e accompagnerà quest'ultima da lei.

Jane è decisa a scoprire cosa le è successo nelle ore seguenti la sua discesa per la scalinata a spirale del Drake, e chiede aiuto a Maris, una misteriosa donna che abita nel palazzo. Grazie a lei scopre di non essersi mai mossa dal Drake ma di aver fatto un salto indietro nel tempo. Henry decide di reagire quando qualcuno usa il recente ricovero in clinica psichiatrica di Jane per ostacolare la sua candidatura al consiglio comunale. Olivia è a un soffio dall'incontrare Sasha, la figlia creduta morta, grazie alle indicazioni di Victor Shaw. Ma Kandinsky, su ordine di Gavin, interviene.

Aiutata dal detective Cooper, innamorato di lei, Jane cerca di decifrare il codice con cui è scritta una parte del diario di Peter Kramer. Si reca a casa della bisnipote di Harlan Moore, un altro appartenente all'ordine del Dragone, e scopre che l'uomo ha 117 anni ed è ancora vivo. Lui le dice che deve trovare "la porta" per liberare Libby dal Drake. E una notte Jane, davanti a uno specchio trovato nella stanza segreta, riesce a liberare Libby. Intanto Olivia scopre che Sasha è ancora viva e la riaccoglie in casa, mentre Henry viene appoggiato da Gavin per diventare consigliere comunale, a patto che si pieghi a degli spiacevoli compromessi.

Con la scusa di promuovere la candidatura di Henry al Consiglio Comunale, Sasha propone di farlo parlare durante la messa nella chiesa di St. Thomas. Il suo vero piano è quello di convincere Padre Douglas, un prete in grado di vedere il Male, ad usare un vecchio grimorio per uccidere Gavin sul suolo consacrato di St. Thomas. Jane scopre che il nuovo inquietante inquilino arrivato al Drake, Patrick Corey, è in realta' Harlan Moore. Gli chiede spiegazioni sull'omicidio di Libby avvenuto quasi un secolo prima, ricevendo la chiave per decifrare il diario di Peter Kramer. Louise si presenta a sorpresa nel teatro dove prova Brian, nel tentativo di stemperare la tensione tra loro, solo per trovarlo tra le braccia di Alexis. Henry decide di raccontare a Jane la verità su chi ha passato alla stampa la storia del consigliere Sullivan, cioè Gavin.

Henry e Jane si fidanzano ufficialmente, così Jane decide di non incontrare più Cooper. Alcune persone però si introducono nel suo appartamento e le sottraggono il diario. Jane, allora, scopre che Cooper fa parte dei Conspiratii, un'associazione segreta che vuole agire per il bene comune contro il male. Inoltre Jane scopre che Patrik altri non è che Harlan Moore, tornato per impadronirsi del Drake. Gavin, scoperti i Conspiratii, uccide Cooper e tutti gli altri adepti. Poi, si scontra con Patrik e riesce a sconfiggere anche lui con l'aiuto della moglie Olivia.

Henry inizia la campagna elettorale per il seggio di consigliere comunale, appoggiato anche da Gavin. Sullivan però cerca di metterlo in guardia sui pericoli che correrà se si affiancherà a gente come Doran. Verrà trovato morto in casa sua. Nate cerca di spiegare la sua verità a Jane ma non viene creduto. Allora cerca di portarla via dal Drake, ma Gavin lo costringerà a sparare a Henry. Gavin dirà la verità a Jane: lui è il suo vero padre, in quanto amante della madre che uccise perchè voleva interrompere la relazione. Gavin farà uccidere Nate, e salverà Henry in cambio delle loro anime. Henry diventerà consigliere, e Jane inizierà la ristrutturazione del Drake, diventando ricca e famosa. E confesserà a Henry di essere incinta. Il figlio sarà il predestinato per governare il mondo e instaurare il Nuovo Ordine...