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La profesora de matemáticas de Olive Kitteridge intenta ayudar a Kevin , un estudiante inteligente pero tímido cuya madre sufre depresión. Sin embargo su hijo Christopher no es feliz.

Olive ayuda a un exalumno que está pasando por un bache personal y se refugia en sus recuerdas durante la boda de su hijo.

Después de una cena sus amigos Bonnie y Harmon, Olive y Henry hacen una parada que acaba de forma sorprendente. Como resultado, Olive rechaza a Christopher cuando le sugiere que debería ir a terapia con Henry.

Olive va a Nueva York de visita para ver a Christopher. Olive y Jack Kennison forman una alianza sorprendente.