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L'insegnante di matematica Olive Kitteridge cerca di aiutare Kevin, uno studente intelligente ma timido la cui madre soffre di depressione. Suo figlio Christopher, però, non ne è contento. Henry parte per una battuta di caccia che si conclude con una tragedia.

Kevin torna nel Maine e Olive riesce a convincerlo a fermarsi e a partecipare alla cena di prova del matrimonio di Christopher. Durante la cerimonia, Olive si scontra con la madre della sposa e spaventa la damigella.

Christopher suggerisce a Olive di rivolgersi a un consulente dopo che lei e Henry vivono un episodio spaventoso al termine di una cena con amici. Più tardi, Christopher affronta sua madre per il modo in cui lo ha trattato durante l'infanzia.

Olive va a trovare Christopher e la sua seconda moglie a New York, ma torna bruscamente nel Maine, dove riceve brutte notizie su Henry. In seguito fa amicizia con un vedovo solitario incontrato durante una passeggiata.