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Cuando el Conejo Blanco le hace una visita a la Sota de Corazones, quien se encuentra en Storybrooke y le dice que Alice necesita su ayuda, el chico decide ayudar. De vuelta en Londres, Alice está internada en un hospital psiquiátrico dispuesta a olvidar todo lo relacionado con Wonderland y lo que vivió durante y después de su estadía ahí, por lo que acepta un extraño tratamiento para olvidar. De pronto se encuentra frente a frente con la Sota de Corazones quien le dice que Cyrus está vivo, por lo que Alice decide acompañarlo. En el país de las maravillas, La Reina Roja tiene un enfrentamiento con Jafar, quien quiere los deseos que Alice tiene y se revela que siempre han trabajado juntos. Cuando Alice llega a la antigua casa del Sombrerero Loco, encuentra un talismán que tiene un importante significado y de esa manera decide emprender el viaje en busca de Cyrus, al lado del Conejo Blanco y la Sota de Corazones.

En la búsqueda de Cyrus, Alice idea un plan para descubrir en quién puede confiar realmente. Mientras tanto, la Reina Roja y Jafar tienen un nuevo enfrentamiento, sobre como manejar las cosas para sus propios intereses. Silvermist decide ayudar a Alice y a la Sota de Corazones a llegar al lugar donde está enterrada la botella de Cyrus, a pesar de tener un extraño pasado con el segundo, donde también se revela que él estuvo enamorado alguna de vez. Cyrus por fin encuentra la manera de comunicarse con Alice y en un flashback se revelan las circunstancias en las que Cyrus llegó al país de las maravillas y cómo es que termina enamorado de Alice.

Con la botella del genio en sus manos, la Reina Roja envía un bandersnatch tras Alice, ya que Jafar la necesita para poder manipular a Cyrus. Mientras tanto, la traición del Conejo Blanco queda al descubierto y Alice se enfrenta cara a cara con Jafar. En un flashback al Bosque Encantado, se revela que la Sota de Corazones se hacía llamar Will Scarlet y convence a Robin Hood y sus hombres de robar el oro del castillo de Maléfica, así como un espejo encantado que viene con considerables consecuencias.

Debido a que La Sota de Corazones no entregó el nomeolvides a la Oruga Azul, ésta ha puesto a todo el pueblo a buscarlo, por lo que Will decide separarse de Alice para evitar que algo entorpezca la misión de rescatar a Cyrus, sin embargo, Jafar tiene otros planes para él, en donde los sentimientos de la Reina Roja por Will son puestos a prueba. Alice es ayudada por una vieja amiga de Will para llegar a impedir la decapitación de la Sota, mientras Jafar está más cerca de obtener lo que quiere cuando Alice por fin pide su primer deseo y Cyrus parece haber encontrado la manera de escapar de su prisión. En un flashback se muestra cómo es que Jafar obtuvo sus poderes y por qué busca a los genios.

La Reina Roja convence a Alice para ayudarla a adquirir polvo mágico a cambio de información sobre Cyrus, quien ha logrado escapar del castillo de Jafar, dejando el conejo blanco en una situación comprometedora. En un flashback, Will Scarlet y Anastasia saltan a través del espejo para entrar al país de las maravillas contra de los deseos de su madre, ya que ella desaprueba a Will. Pronto, lo dos se dan cuenta de que la vida ahí no es exactamente lo que habían imaginado. Después de ser humillados mientras asistían a un baile en el palacio, Anastasia convence a Will de robar las joyas de la corona con el fin de salir de la pobreza, sin embargo, Anastasia es atrapada in fraganti por el Rey, quien le hace una proposición que no puede rechazar -casarse con él y ser su reina para evitar la persecución.

Jafar se dirige al asilo y soborna al Dr. Lydgate para descubrir información acerca de Alice. En el país de las maravillas, la búsqueda de Alice la lleva la Bosque Negro. Mientras tanto, Will es despertado con magia con la ayuda de un aliado inesperado y va en busca de Alice sólo para encontrarla en un terrible peligro y Ciro trata de evitar a la Reina Roja. En un flashback se muestra el regreso de Alice a casa de su padre en la Inglaterra victoriana después de haber perdido a Cyrus

Alice se entera que su padre está en el país de las maravillas y trata de comenzar a sanar su relación rota, sin embargo, esto la conduce a tomar una difícil decisión. En un flashback, un joven Jafar sufre por la muerte de su madre y se descubre el motivo que lo llevó a convertirse en el hombre implacable que es.

En un flashback, se revela el origen de Cyrus. Mientras tanto, en el país de las maravillas del presente, Alice busca al Conejo Blanco para que responda por sus acciones y el odio entre la Reina Roja y Jafar causa una serie de acontecimientos caóticos que ponen a todos los habitantes en peligro y da lugar a un cambio drástico.

La Sota se ve en problemas cuando es liberado de la botella por Lizard, quien recibe la oportunidad de pedir tres deseos. Cyrus y una renuente Alice trabajan con la Reina Roja para encontrar a Will pero Anastasia es capturada por los campesinos que quieren venganza por su cruel reinado. Mientras tanto, Jafar ha tomado el castillo de la Reina Roja y descubre a una criatura temible llamada Jabberwocky con quien planea aliarse.

Alice, Cyrus, Will y Anastasia forman un frente común. La Sota y la Reina Roja se enfrentan con el temible Jabberwocky, mientras que la culpa de Cyrus sobre su pasado pone a prueba su relación con Alice. En un flashack, las acciones de Cyrus lo llevan a un fatídico día en que deja a su madre cerca de la muerte, lo que resulta en el precio de la unión que él y sus hermanos tienen que pagar.

Alice y Cyrus descubren información importante que concierne a los prisioneros de Jafar y cambian sus prioridades. Mientras tanto, la Reina Roja se encuentra en peligro y solamente la Sota puede salvarla a cambio de darle a Jafar la información que ha estado buscando desesperadamente. En un flashback, Anastasia está a punto de casarse con el Rey y entabla una amistad con Cora que afecta directamente a Will. Cora también se enfrenta a Will y el resultado es él pidiéndole algo sorprendente.

El Jabberwocky intenta liberarse del control de Jafar. Mientras tanto, la amista de Alice y Will y puesta a prueba cuando Jafar le hace una oferta que involucra robar algo a la chica. Finalmente, Jafar es confrontado por su antigua socia. En un flashback, la Sota caza a Alice por órdenes de Cora y se encuentra a sí mismo haciendo una oferta para recuperar su corazón.

Mientras Jafar aprende la capacidad de cambiar las leyes de la magia, Alice trabaja para ayudar a escapar a Amara con Cyrus. Jafar utiliza sus nuevos poderes para ganar el amor de su padre. Después del escape de Alice, Amara y Cyrus, Jafar reúne un ejército de soldados muertos. Mientras tanto, Alice y el Conejo Blanco reúnen su propio ejército para luchar contra Jafar por el reino y un enfrentamiento final se lleva a cabo en el Pozo de las Maravillas. Cuando Alice es capturada, la Sota de Corazones es obligado a ver cómo Jafar revive a Anastasia y le hace creer que lo ama.