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Vemos a Anthony en su primer día como empleado temporal mientras ayuda con los preparativos del retiro anual, atando cabos sueltos en la oficina y recibiendo al personal en su idílico retiro.

Recién nombrado como "Capitán Diversión", Anthony ayuda a sus compañeros con un estresante día de ejercicios grupales. Dougie se apoya en él para intentar proyectar la imagen de un verdadero director.

En la parrillada anual, evento clave de la empresa, Anthony ayuda a Dougie Jr. a presentar una nueva salsa para impresionar a su padre y a los invitados.

El día de piscina se arruina cuando las consecuencias de la parrillada obligan a Anthony y al equipo de Rockin' Grandma a organizar una misión de rescate para salvar a uno de sus empleados.

El "Dougcatlón", una competencia deportiva que pone a prueba la destreza de los empleados de Rockin' Grandma, queda opacado por la llegada de Triukas, un grupo de inversión externo.

Anthony preside el espectáculo anual de talento de Rockin' Grandma. Lo que empieza como una competencia divertida, se convierte en una lucha por la victoria entre el grupo Triukas y la familia de Rockin' Grandma.

Mientras Doug se prepara para entregarle el mando de Rockin' Grandma a Triukas, Anthony y Dougie Jr. descubren un sorprendente plan secreto.

Luego de salvar la empresa, Anthony recibe su último pago y descubre la verdad detrás de Rockin' Grandma.