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Josh est ravi à l'idée de rencontrer son idole de la télévision lorsque Drake obtient des billets pour "Oprah" pour son anniversaire, mais la joie se transforme en consternation dans le parking du studio.

Mme Hayfer a besoin d'une gardienne de maison pour le week-end et ce sont les garçons qui viennent à la rescousse, mais tout ne se passe pas comme prévu lorsqu'ils rencontrent Tiberius, un chien vicieux qui a de l'appétit pour... Drake et Josh ! Walter s'entraîne pour la course du mile contre un autre météorologue.

Drake et Josh se rendent en voiture à un mariage familial. De façon inattendue et au milieu de nulle part, la voiture tombe en panne. Ce ne serait pas un gros problème si ce n'était pas eux qui apportent le gâteau à la réception.

Mindy dit à Josh qu'elle l'aime et Josh lui claque la porte au nez et court vers Drake, mais Drake dit à Josh qu'elle essaie juste de le distraire pour qu'elle puisse gagner l'expo-sciences.

Drake taquine Josh en lui disant qu'il n'arrive pas à attirer les filles. Drake et Josh font donc le pari de voir avec combien de filles chacun d'entre eux peut sortir en une semaine. Les règles sont les suivantes : chaque rendez-vous doit durer au moins une heure, vous ne pouvez pas sortir avec quelqu'un que vous connaissez déjà et vous ne pouvez pas sortir deux fois avec la même personne.

Drake et Josh rencontrent "The Great Doheny" et découvrent qu'il compte un peu trop sur ses nouveaux amis parce qu'il a tout perdu, y compris sa carrière. Pour tenter de récupérer sa carrière, Drake et Josh se retrouvent dans une situation difficile.

Drake et Josh participent à un concours "Pump My Room" pour essayer de redécorer le salon afin d'offrir un cadeau d'anniversaire à leurs parents. Lorsqu'ils reviennent à la maison, ils se rendent compte que tout a disparu. Pour récupérer les meubles et tout le reste, Drake et Josh trouvent un emploi dans une usine de sushis, mais en rentrant à la maison, ils constatent que tout est revenu.

Toute la bande s'est réunie chez Drake et Josh avant le grand concert de Drake, mais grâce aux mauvaises prévisions météorologiques de Walter, ils se retrouvent coincés dans la maison à cause d'une pluie torrentielle. Bien sûr, il pleut dehors, mais la véritable tempête que Drake doit affronter, c'est la rencontre entre sa nouvelle petite amie et ses ex.

Les garçons en ont assez de faire du covoiturage et cherchent de l'argent pour s'acheter une voiture, mais tout dérape lorsque Drake achète à la place un orang-outan nommé Bobo. Ils pensent bientôt pouvoir gagner de l'argent grâce à leur nouvel ami, mais les choses se gâtent lorsqu'ils découvrent que l'homme qui l'a acheté est peut-être un docteur maléfique et unique en son genre.

Drake, Josh et Megan doivent reconstruire une cabane qu'ils ont accidentellement détruite.

Drake a profité de Josh pour la dernière fois et Josh décide qu'il n'a plus rien à faire avec Drake. Drake dit qu'il est d'accord, mais quand la vie de Josh s'améliore et que celle de Drake s'effondre, ce rocker commence à chanter un air différent.

Après avoir accidentellement frappé Drake à l'école, Eric devient très populaire. Pendant ce temps, Josh pense que Mindy a un nouveau petit ami.

Drake et Josh tuent accidentellement le hamster de Megan et pensent qu'elle veut se venger.

Après que les garçons ont eu des ennuis pour avoir utilisé de fausses cartes d'identité, Audrey et Walter craignent qu'ils ne tombent dans la délinquance et les inscrivent à un programme "Steered Straight", mais les choses commencent à déraper lorsqu'un vrai criminel se lie d'amitié avec eux.

Drake et Josh soupçonnent Megan de préparer quelque chose, alors ils l'espionnent en la suivant à The Premiere déguisés en juifs irlandais et découvrent que Megan a un petit ami nommé Corey, qu'elle fréquente depuis 7 semaines. Mais ils embarrassent Corey, qui rompt avec Megan. Pour se faire pardonner, Drake et Josh s'excusent auprès de Corey afin qu'il puisse se remettre avec Megan.

L'enfant le plus populaire de l'école organise ce qui pourrait être la plus belle fête de seizième année de tous les temps, mais Drake et Josh risquent d'avoir du gâteau pour deux après avoir été bannis de la fête.

Drake obtient un contrat pour interpréter une chanson dans une publicité, mais Josh réussit à tout gâcher en cédant le contrôle de la création. Pendant ce temps, Helen, sans prévenir, nomme Mindy assistante manager alors qu'elle prépare son mariage, ce qui contrarie Josh, qui voulait ce poste depuis longtemps.

Drake décroche enfin un contrat avec Spin City Records et Josh, son manager. Tout semble aller pour le mieux, jusqu'à ce que Josh se laisse convaincre de signer un contrat non lu, pour lequel il qualifie la chanson de Drake de chanson pop indésirable, ce qui pousse Drake à licencier Josh. Josh donne à la journaliste le disque de la chanson originale (celle qui n'était pas un mélange de musique pop). Par ailleurs, Mindy trouve un emploi à The Premiere pour se rapprocher de Josh, ce qui ne fonctionne pas. Le mariage d'Helen approche et Helen veut que Craig et Eric filment leur mariage. La grand-mère d'Helen est hébergée chez les Parker-Nichols le jour du mariage. Megan dort donc dans la chambre de Drake et Josh.

Drake gagne un saut en parachute gratuit depuis un hélicoptère et décide de le faire malgré la volonté de ses parents. Josh, en bon frère qu'il est, tente de l'en empêcher, mais finit par se laisser entraîner. Ce moment de plaisir dans le ciel se transforme en véritable déprime lorsqu'ils perdent accidentellement leur pilote et que les choses commencent à partir en vrille.

Josh décide de s'inscrire à un concours de danse local, mais lorsque Drake se rend compte qu'il va échouer en gym, il doit s'inscrire afin d'obtenir des crédits pour l'école secondaire. Il vole donc le partenaire de danse de Josh, et c'est là que les choses commencent à mal tourner.