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Per il compleanno di Josh, Drake gli procura i biglietti per incontrare il suo idolo televisivo Oprah. L'entusiasmo si trasforma però in disastro nel parcheggio degli studi.

La professoressa Hayfer chiede a Drake e Josh di badare alla sua casa per il fine settimana, ma i ragazzi devono vedersela con Tiberius, un cane feroce. Walter, intanto, si allena per una corsa contro un altro meteorologo.

Drake e Josh stanno andando in auto a un matrimonio di famiglia quando la macchina si rompe nel nulla. Il guaio è ancora più grave perché sono loro a trasportare la torta per il ricevimento.

Mindy dice a Josh di amarlo, ma lui reagisce male e corre da Drake. Drake lo convince che Mindy stia solo cercando di distrarlo per batterlo alla fiera scientifica.

Drake prende in giro Josh perché non sa conquistare le ragazze, così i due scommettono su chi riuscirà ad avere più appuntamenti in una settimana seguendo regole precise.

Drake e Josh incontrano il Grande Doheny e scoprono che il celebre illusionista ha perso carriera e averi e dipende troppo dai nuovi amici. Cercando di aiutarlo a tornare al successo, finiscono in una situazione difficile.

Per regalare ai genitori un soggiorno rinnovato, Drake e Josh partecipano a un concorso televisivo, ma al ritorno trovano la casa svuotata. Per recuperare tutto devono lavorare in una fabbrica di sushi.

Il gruppo si riunisce a casa di Drake e Josh prima di un grande concerto, ma una previsione sbagliata di Walter li lascia bloccati da un violento temporale. Per Drake il vero problema arriva quando la nuova ragazza incontra le sue ex.

Stanchi di condividere l'auto, i ragazzi ottengono denaro per comprarne una, ma Drake acquista invece un orangutan di nome Bobo. Cercando di rivenderlo, scoprono che il compratore potrebbe avere intenzioni inquietanti.

Drake, Josh e Megan devono ricostruire una casa sull'albero che hanno distrutto accidentalmente.

Dopo l'ennesima volta in cui Drake si approfitta di lui, Josh decide di non voler più avere a che fare con il fratellastro. Drake sostiene di stare bene così, ma mentre la vita di Josh migliora la sua comincia ad andare a rotoli.

After accidentally punching Drake in school, Eric becomes very popular. Meanwhile, Josh thinks that Mindy has a new boyfriend.

Drake e Josh uccidono accidentalmente il criceto di Megan e si convincono che lei stia preparando una vendetta.

Dopo che Drake e Josh vengono scoperti a usare documenti falsi, Audrey e Walter li iscrivono a un programma di rieducazione. La situazione sfugge di mano quando i ragazzi fanno amicizia con un vero criminale.

Megan si comporta in modo molto riservato e Drake e Josh indagano. Gli indizi portano a un nuovo fidanzato e tutto sembra andare bene, finché i due sospettano che il ragazzo possa essere un problema.

Il ragazzo più popolare della scuola organizza una festa di sedici anni memorabile, ma Drake e Josh rischiano di restarne esclusi dopo essere stati banditi dall'evento.

Drake ottiene un accordo musicale per una canzone pubblicitaria, ma Josh firma un contratto che cede il controllo creativo e mette a rischio l'occasione. Intanto Helen nomina Mindy assistente manager mentre prepara il proprio matrimonio.

Drake ottiene finalmente un contratto discografico con Josh come manager, ma un contratto firmato senza leggerlo trasforma la sua canzone in una versione pop che non vuole e i due litigano. Intanto Mindy lavora al Premiere e si avvicina il matrimonio di Helen.

Drake vince un lancio con il paracadute da un elicottero e decide di farlo contro il parere dei genitori. Josh prova a fermarlo ma finisce a bordo, e la situazione diventa pericolosa quando perdono accidentalmente il pilota.

Josh si iscrive a una gara di ballo locale. Quando Drake scopre di rischiare la bocciatura in educazione fisica, entra anche lui per ottenere i crediti scolastici e gli porta via la partner, dando inizio ai guai.