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Voilà sept ans que Tony s'est installé chez Angela. Celle-ci envisage de lui offrir une montre. Lorsqu'elle reçoit le présent de Tony - des housses pour les sièges de sa voiture - Angela change d'avis...

Angela et Tony se sont avoués leurs sentiments. Dans un premier temps, ils préfèrent garder leur liaison secrète. Pour se ménager des moments en tête-à-tête, tous deux sont contraints de mentir...

Tony n'hésite plus à exprimer ses sentiments à Angela, qui trouve son comportement quelque peu excessif.

Quand Sam a un nouveau petit copain, Tony commence par stresser. Mais Pierce travaille à Wall Street et lui permet de faire de juteux investissements. Tony ne le lâche plus !

En l'absence d'Angela, partie en voyage d'affaires, c'est Mona qui dirige l'agence. Reed Hamilton, un important client, profite de la situation pour proposer un rendez-vous à celle-ci. Mais après une soirée extrêmement «rasoir», la brave dame, qui n'a pas froid aux yeux, décide de laisser tomber ce don Juan pataud ! Pour rattraper le coup, et surtout ne pas perdre le précieux client, Tony décide d'aller lui parler...

Tony veut prouver à ses amis qu'il n'est pas un homme entretenu. Il achète à Angela un tableau d'une valeur de 200 dollars. Pour payer la facture, il est obligé de travailler le soir dans un restaurant...

La mort d'un ami plonge Tony dans une crise existentielle. Il entraîne la famille aux sports d'hiver. Là, il réalise qu'il désire vraiment se marier avec Angela...

De retour à la maison, Angela prie Tony de ne plus évoquer le mariage. Mais celui-ci retente sa chance à l'occasion d'un match de football...

La grand-mère d'Angela découvre avec horreur que sa petite-fille a l'intention de se marier avec son homme de ménage. La vieille dame explique à Mona que jamais elle n'acceptera une telle union...

Samantha demande à Tony de l'aider à trouver un travail à l'agence de voyage du campus. Mais Tony se rappelle la fois où il avait aidé Jonathan à trouver un job de qualité de «ball boy» pour l'équipe de baseball des Mets de New York. Le résultat avait été désastreux...

Jack Sanborn, un homme qui a passé son enfance dans la maison d'Angela, fait une offre alléchante pour racheter la villa. Tony et Angela hésitent...

Les affaires d'Angela sont au plus mal. Pour se changer les idées, elle décide de passer la journée à faire les magasins. Inquiet de l'attitude de sa compagne, Tony prend le budget familial en main...

Samantha demande à Tony d'écrire une fausse lettre de recommandation pour aider Al à trouver un nouvel appartement...

Les amis de Tony estiment que celui-ci est sous l'emprise totale d'Angela. Afin de prouver le contraire, il trouve un prétexte pour ne pas aller au ballet avec elle et passer le samedi soir à jouer au poker. Mais Angela découvre la supercherie...

Tony parle du bon vieux temps avec son ami Mike, qui est devenu une star du baseball. Mike doit une fière chandelle à Tony : c'est en effet grâce à la blessure de Tony que Mike a débuter sa carrière...

En pleins préparatifs pour le mariage, Tony développe une étrange réaction allergique sur les lèvres. Les médecins estiment que la cause de ce problème est un nouveau stress dans sa vie...

Tony apprend que Samantha et Hank ont l'intention, eux aussi, de se marier...

Finalement, Samantha et Hank veulent vraiment se marier, mais Samantha refuse de s'engager si Tony n'est pas à ses côtés...

Sam et Hank demandent à Tony s'ils peuvent passer la nuit à la maison, car dans leur université, les couples mariés n'ont pas le droit de fréquenter le dortoir. Le pauvre papa va passer une nuit bien pénible, mais les jours suivants, il va pourtant sympathiser avec son beau-fils et bien sûr, se mêler de ce qui ne le regarde pas...

Après une dispute ridicule sur un court de tennis entre Tony et Angela, Mona propose à cette dernière de partir en week-end seule avec elle pour décompresser et faire le point...

Tony qui aime la perfection est sans cesse sur le dos des ouvriers en train de réaménager la chambre à coucher. Soudainement, il décide de prendre en main les travaux...

Fraîchement diplômé, Tony se lance à la recherche d'un emploi de professeur. On ne tarde pas à lui proposer un job dans une université de l'Iowa. Angela et lui doivent alors prendre une décision terrible à propos de leur avenir...

Tony se trouvant en Iowa et Angela dans le Connecticut, tous deux ont bien du mal à vivre leur romance. Ils se voient bien le week-end, mais cette organisation n'est évidemment pas satisfaisante pour les amoureux...

Angela tente de s'adapter à sa nouvelle vie dans l'Iowa, mais elle s'aperçoit rapidement qu'elle souhaite vraiment continuer à travailler dans son agence. Un conflit d'ordre professionnel menace la relation entre Tony et Angela...