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安吉拉准备向托尼表白她的爱，但她希望和他度过浪漫周年之夜的希望破灭了，因为他邀请她和全家去嘉年华。一个算命先生告诉托尼他即将失去他一生的挚爱，但他没有领会要点。一次穿越爱之隧道的旅程改变了他们的关系。

在托尼和安吉拉互表爱意后，他们现在都想一起度过一个迷人的夜晚。但这并不那么简单，特别是因为没有人可以知道这件事。

托尼，像他一贯的方式，过度了他与安吉拉的关系。但安吉拉不敢告诉他——并试图避开他。

在一次车祸后，萨曼莎和皮尔斯走得更近了。当托尼几周后发现时，他——出乎其他人的意料——对皮尔斯产生了好感，并把他的钱委托给这位股票经纪人。但像往常一样，他在这里也过度了，他与皮尔斯相处的时间比萨曼莎还多。

当安吉拉出差时，莫娜开始和她最大的客户之一约会。她发现他完全无趣，很快就甩了他。为了防止他从公司撤账户，托尼陪他去猎鸭。一次意外的枪击只会让事情变得更糟。

托尼对安吉拉的成功感到自卑。一封称呼他为"安吉拉·鲍尔先生"的信无助于他的自尊。他在酒吧找了第二份工作，但这证明是个错误。

一个朋友的死让托尼陷入了中年危机。他成了一个冒险家，邀请全家去滑雪旅行。他向安吉拉求婚的计划被一系列不断困扰她的意外事件所挫败。当安吉拉拒绝他时，求婚的喜悦是短暂的。

托尼对安吉拉的拒绝感到生气。与此同时，她继续质疑托尼意图的真诚。

莫娜的母亲来访，并微妙地表示她不希望托尼和安吉拉结婚。莫娜无法说服他们她母亲在操纵他们，试图让他们互相反对。

乔纳森在找工作。托尼的一个朋友安排乔纳森在纽约大都会队比赛中当球童。在他第一场比赛中的一个小错误让他失去了工作——也让大都会队输掉了比赛。

安吉拉收到了一个对她房子的慷慨报价。托尼说服她卖掉并搬进新房子，因为现在的房子属于"安吉拉和迈克尔"而不是"安吉拉和托尼"。

广告业的艰难时期开始了——安吉拉也未能幸免。托尼接管了财务管理，因为他有经济经验。他尽可能地省吃俭用。当完全沮丧的安吉拉去购物时，她与托尼发生了严重的麻烦。他毫不犹豫地拿走了她所有的信用卡。

阿尔为自己的公寓遇到了困难，因为房东都宁愿卖给年轻夫妇而不是单身汉。萨曼莎同意假扮他的妻子，但托尼在发现这个伪装时很不高兴，坚持让阿尔住在安吉拉的房子里。一家人很快就后悔了。

安吉拉一直忙于一些活动和拜访。托尼不得不靠借口来和朋友们在一起。但安吉拉发现了他。

当托尼失去知觉时，他梦见如果他的伤没有发生，他作为棒球明星会是什么样子。

反复出现的嘴唇肿胀让托尼疯狂地寻找他痛苦的原因。安吉拉注意到每次发生都发生在他们提到婚礼之后，她开始担心肿胀是他还没准备好结婚的迹象。

萨曼莎和她的男朋友汉克计划结婚，萨曼莎必须找到合适的时机和方式告诉托尼。但一系列事件，包括汉克的职业转变计划、屋顶事故和汉克父母的意外来访，产生了混乱的场面。在随后的争吵中，萨曼莎和汉克偷偷溜走私奔了。

托尼、安吉拉、莫娜、乔纳森、罗西尼夫人和汉克的父母追赶萨曼莎和汉克。他们在仪式开始前到达教堂——萨曼莎不想在托尼不在的情况下结婚。托尼仍然坚决反对这桩婚事，但仪式按计划进行。

萨曼莎和汉克度完蜜月回来，得知已婚夫妇不允许住在宿舍。托尼怀疑地同意让他们住在房子里。尽管托尼第一晚失眠，他和汉克很快就建立了感情。这在萨曼莎和汉克之间造成了紧张。

安吉拉在莫娜的陪同下，去一个健康度假村，以远离托尼和他的脾气。在那里她遇到了汤姆，从外貌上看，他可能是托尼失散多年的双胞胎兄弟，但他的方式与托尼完全相反。

房子的屋顶有个洞。这最终导致安吉拉卧室的重建。乔，训练有素的工人，执行这项工作。但托尼，像他的方式一样，不让工人像之前的其他人一样安宁。这导致了乔和托尼之间的大争吵——托尼解雇了他，现在自己做这项工作。他的团队：汉克、乔纳森和阿尔。

托尼从大学毕业了，他的求职没有满足感。他收到了爱荷华州一所大学的信，想让他在那里教书。这份工作听起来对他来说很完美，但他假装不感兴趣，因为离家太远。安吉拉看穿了他的伪装，说服他接受这份工作。

托尼住在爱荷华州，安吉拉和他轮流在周末飞出去看望对方。当这个计划行不通时，安吉拉同意搬到爱荷华州和托尼在一起。

安吉拉试图适应她在爱荷华州的新生活，但发现她真的想回到东部，在她的公司工作。职业利益的冲突威胁要拆散托尼和安吉拉。