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Restaurateur couronné de succès et amateur d’événements mondains, Jimmy Martino passe de célibataire endurci à grand-père, en l’espace de 6 secondes, quand il reçoit la visite surprise de Gerald, son fils adulte, dont il ignorait l'existence, et de la fille de ce dernier, Edie.

Alors que Jimmy a des difficultés à s'habituer à sa nouvelle situation familiale, Gerald le surprend avec un plan pour des premières vacances à la plage en famille.

Jimmy à une soirée entre garçons avec Gerald afin qu'ils puissent tisser des liens.

Après avoir loupé son premier anniversaire, Jimmy organise pour les 2 ans d'Edie un anniversaire dans son restaurant. Il invite également le frère de Sara, ne sachant pas que Sara à dit à la famille que Jimmy l'avait laissé seule pour éléver Gerald.

Quand Gerald arrive en retard pour l'entretient d'Edie pour une des école les plus prestigieuses du coin, Jimmy arrive pour aider, mais une fois qu'il rencontre le responsable des admissions, il commence accidentellement à mentir.

Jimmy sort avec une collègue de Sara, mais lorsqu'il se rend compte qu'elle n'est pas impressionnée, il se tourne vers Sara.

En espérant aider Gerald avec les femmes, Jimmy l'emmène sortir avec lui en ville. Mais lorsque Gerald s'éprend d'une fille lors de la soirée, Jimmy craint qu'elle ne soit séduite par Gerald pour les mauvaises raisons.

Jimmy programme son habituel Thanksgiving à Malibu avec une top model, mais ses plans son relayés au second plan lorsqu'il passe par la maison de Sara et rencontre son actuel petit ami.

Jimmy embauche Gerald comme nouvel hôte dans son restaurant, et lui donne quelque cours en hospitality. Pendant ce temps, Vanessa apprend à Sara comme prendre des photos sexy pour Bruce.

Quand Sara et Gerald apprennent que Jimmy n'est pas allé chez le médecin depuis un décennie, ils le piègent pour qu'il aille en consulter un. Annelise et Ravi découvrent le secret de Jimmy.

Quand Jimmy réunit ses vieux amis, Ronnie lui fait passer de mauvais moments en lui parlant de sa nouvelle vie, en tant qu'homme de famille.

Vanessa et Jimmy embarquent Edie dans le mannequinat pour bébé, sans que Gerald ou Sara ne le sachent. Pendant ce temps, Annelise craque pour un employé du restaurant.

Pour donner au restaurant un esprit plus branché, Jimmy donne à l'endroit un style plus eighties. Cependant, l'idée de Ravi pour booster les réservations, est de préparer des amuses-bouches au guacamole.

En essayant de prouver qu'il n'a pas toujours besoin de l'approbation des femmes, Jimmy passe sa soirée dans un spa Coréen avec Ravi, Gerald et quelques personnes du restaurant. Pendant ce temps, Sara, Vanessa et Annelise sortent entre filles dans un bar branché de Los Angeles.

Edie se fait mordre à l'école, ce qui conduit à une chasse à l'homme pour le responsable. Gerald et Vanessa recherchent des investissements pour une application de co-parentalité venant d'un visage familier.

Jimmy essaye de protéger Gerald d'un harcèlement par internet; Alors que Sara et Vanessa rendent visite à la mère de celui qui le harcèle, et les choses s'empirent.

Lorsque Sara invite Jimmy à l'accompagner à la fête d'un ex et jouer le rôle de son petit ami, Jimmy réalise ses sentiments pour Sara, qui sont plus profond qu'il ne le pensait. À la maison, Gerald et Vanessa panique au sujet de leurs capacités parentales.

Jimmy se trouve hors de son élément quand il tombe amoureux d'une superbe, et puissante PDG qui parvient toujours être un pas en avance sur lui.

Jimmy navigue sur la réalité d'être dans une vraie relation, tandis que Gerald et Vanessa tentent de trouver un équilibre entre vie professionnelle et vie privée.

Jimmy n'arrive pas à accepter qu'il a 51 ans, il décide donc d'organiser une deuxième fêtes pour ses 50 ans. Pendant cet évènement, il a des flashbacks de là où il se trouvait 1 un plus tôt, il réalise alors le changement qu'a apporté sa famille dans sa vie.

Jimmy prévoit un service commémoratif émotionnel lors d'une perte douloureuse. Pendant ce temps, Sara est confronté à une décision difficile après que Craig lui demande de franchir la prochaine étape dans leur relation.

Jimmy et Sara se demandent si elles doivent donner suite à leurs relations , mais Sara hésite de peur de se faire blesser à nouveau. Pendant ce temps, Gerald prévoit une proposition élaborée pour Vanessa