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Jimmy Martin, ristoratore di successo, scapolo e donnaiolo, scopre di aver un figlio di 25 anni, nato da una relazione con una donna di nome Sara. Inoltre scopre di essere nonno poiché il figlio Gerald ha una bambina di nome Edie.

Mentre Jimmy prova ad adattarsi alla nuova situazione familiare, Gerald sorprende tutti organizzando la loro prima gita sulla spiaggia. Jimmy poi trascina Gerald a una festa in piscina lasciando sole Vanessa e Sara.

Jimmy organizza una notte per soli uomini con Gerald per tentare di legare con il figlio. Nel frattempo Annelise decide di assumere un nuovo barista.

Dopo essersi perso il primo compleanno di Edie, Jimmy, per fare ammenda organizza al suo ristorante una festa per i due anni della nipote. Il fratello di Sara accusa Jimmy di aver abbandonato Sara e il figlio.

Quando Gerald è in ritardo per un colloquio presso la migliore scuola materna della zona, dove stanno cercando di far entrare Edie, Jimmy decide di intervenire, ma una bugia detta al responsabile per le ammissioni gli sfugge di mano.

Jimmy va a un appuntamento con una collaboratrice di Sara, ma quando la ragazza non è impressionata dal suo fascino Jimmy chiede consiglio a Sara. Nel frattempo, Gerald e Vanessa pensano di instaurare una relazione amichevole con qualche extra di natura sessuale.

Durante una serata in città, Jimmy dà consigli a Gerald su come conquistare le ragazze, ma quando il figlio resta colpito da una ragazza "facile" Jimmy cerca di correre ai ripari. Nel frattempo, Vanessa fa da mentore ad Annelise.

Jimmy organizza il suo annuale giorno del Ringraziamento a Malibu con una bella modella, ma tutto cambia quando incontra Bruce, l'ex fidanzato di Sara.

Jimmy assume Gerald come direttore di sala del suo ristorante e gli dà alcuni consigli su come accogliere le persone. Nel frattempo Vanessa aiuta Sara a farsi delle foto con pose seducenti per Bruce. Annelise vuole che Ravi sia più serio in cucina.

Sara e Gerald vengono a sapere che Jimmy non è andato da nessun medico negli ultimi dieci anni, per cui organizzano una visita con il medico di famiglia.

Jimmy si riunisce con i suoi vecchi amici compreso Ronnie, il suo migliore amico, che nel corso della serata capisce quanto siano intensi i legami familiari di Jimmy. Nel frattempo, Bruce sorprende Sara con alcune grandi novità, mentre Frankie sorprende Gerald con una confessione.

Vanessa e Jimmy portano Edie a un provino per una pubblicità senza dirlo a Gerald e Sara. Nel frattempo al ristorante, Annelise perde la sua compostezza quando s'innamora di un membro del personale.

Per rilanciare il ristorante Jimmy organizza una serata con la pop star Chason Fernwick sperando che l'evento venga pubblicizzato sui social media. Sara è emozionata di rivivere l'atmosfera degli anni ottanta.

Jimmy accompagna Ravi, Gerald e un paio di ragazzi del ristorante in un centro termale coreano per dimostrare che non ha bisogno del permesso delle donne. Nel frattempo, Sara, Vanessa e Annelise organizzano una serata per sole ragazze in un nuovo bar di Los Angeles scoperto da Annelise.

Jimmy e Sara cercano di scoprire chi ha morso Edie a scuola. Ravi presenta Gerald e Vanessa a un importante investitore per un'app, ma dopo la riunione i due non sono sicuri se mettersi in affari con lui.

Jimmy interviene per proteggere Gerald da un bullo online, mentre Sara e Vanessa vanno a far visita alla madre del bullo, ma il piano fallisce e le cose peggiorano.

Jimmy finge di essere il fidanzato di Sara a una festa, e questo lo porta a riesaminare i suoi sentimenti per lei. Nel frattempo, Gerald e Vanessa mettono in dubbio le loro capacità di genitori in seguito al cattivo comportamento di Edie.

Jimmy s'invaghisce di una donna che fa l'amministratore delegato, molto bella e sempre un passo avanti a lui e questo lo fa sentire inadeguato. Gerald e Vanessa si mettono alla ricerca di un ufficio.

Jimmy affronta la complessità di vivere un rapporto reale. Nel frattempo, Gerald e Vanessa si sforzano di trovare l'armonia tra lavoro e tempo personale.

Jimmy ha problemi ad ammettere che lui ha 51 anni e per questo organizza una seconda festa di compleanno di cinquant'anni. Una serie di flashback mostrano l'influenza della famiglia su Jimmy in quest'ultimo anno.

Jimmy si occupa di una perdita molto dolorosa e organizza una cerimonia commemorativa. Sara si trova ad affrontare una difficile decisione dopo che Craig le chiede di fare un passo avanti nel loro rapporto.

Jimmy e Sara prendono in considerazione di dare una seconda chance alla loro relazione, ma Sara teme di soffrire di nuovo. Mentre Gerald cerca un modo originale per proporsi a Vanessa.