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Francis Drake, Le Dragon pour les Espagnols, est une figure controversée du XVIe siècle. Il gagne en notoriété par ses raids audacieux contre les colonies espagnoles, enrichissant la couronne anglaise. Sa circumnavigation le consacre comme pirate le plus célèbre de son époque. Héros en Angleterre, il est craint et détesté par l'Empire espagnol, incarnant les tensions entre ces deux puissances maritimes.

Issue d'une famille de marins, Grace O'Malley est allée au-delà des conventions de genre en devenant la cheffe pirate la plus redouté et la plus respectée sur terre comme en mer. Utilisant le mariage pour négocier sa position politique, elle obtient ensuite des terres grâce à une rencontre avec la reine Elisabeth.

John Ward, marin anglais, devient pirate redouté en Méditerranée à 50 ans. Il se convertit ensuite à l'islam et s'établit comme chef influent en Tunisie.

Henry Morgan, stratège et pirate, attaque les possessions espagnoles. Puni puis promu, il dirige la Jamaïque. Son nom reste lié à une marque de rhum célèbre.

Au XVIIe siècle, l'Ecossais William Kidd s'élève dans la société new-yorkaise. D'abord corsaire respecté en mer Rouge, il devient pirate face au manque de prises. Son règne, miné par les conflits avec son équipage, s'achève brutalement. Jugé pour meurtre, ce capitaine controversé voit sa quête de fortune et de gloire se terminer en disgrâce, illustrant les revers d'une vie d'aventures maritimes.

Barbe Noire, commandant un équipage hétéroclite, parcourt les Caraïbes sur le Queen Anne's Revenge, un navire volé. Son équipage, aspirant à l'égalité et aux richesses, gagne en notoriété. L'apogée survient lors du blocus de Charleston, où il réclame des remèdes pour ses hommes atteints de syphilis. Cette audace déclenche une traque qui s'achève par un combat mortel, mettant fin à sa carrière de pirate.

Au XVIIIe siècle, Nassau, repaire de forbans menacé par la répression anglaise, voit Anne Bonny quitter sa vie paisible pour la flibuste. Aux côtés de Calico Jack et Mary Read, elle forme un trio redoutable qui écume les Caraïbes. Leur règne de terreur prend fin lorsqu'ils sont capturés par des chasseurs de pirates. Leur procès pour piraterie marque le déclin d'une ère de liberté maritime dans la région.

Bartholomew Roberts, dit Black Bart, domine l'âge d'or de la piraterie au XVIIIe siècle. Ce Gallois, d'abord simple matelot, devient un redoutable capitaine, s'emparant de 450 navires. Son ingéniosité se manifeste dans l'élaboration d'un code pirate novateur. Ses pillages menaçant le négoce caribéen, la Grande-Bretagne le pourchasse activement, marquant la fin de son règne sur les océans.