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Sir Francis Drake, um herói para os ingleses, era conhecido como O Dragão para os espanhóis. Desde as suas viagens como traficante de escravos até aos seus ferozes ataques às cidades coloniais espanholas, o estatuto de Drake continua a aumentar com os intermináveis saques à Rainha Isabel I. A circum-navegação é o auge da sua carreira, cimentando-o na história como o pirata mais controverso do mundo.

Grace O'Malley, a rainha pirata da Irlanda. Nascida no seio de uma família de marinheiros, O'Malley desafiou as convenções de gênero para se tornar na líder mais temida e respeitada, tanto em terra como no mar. Recorrendo ao casamento para conquistar a sua posição política e assegurando terras por um encontro com a Rainha Isabel, a ascensão de O'Malley de pirata procurada a chefe incontestada é conquistada através da espada de um guerreiro e da coragem de uma mulher.

O inglês que se tornou pirata argelino. Marinheiro pobre de origens humildes, John Ward cansa-se do trabalho árduo da marinha inglesa. Aos 50 anos, começa a sua notável ascensão de pequeno pirata a uma ameaça notória no mar Mediterrâneo, convertendo-se ao Islão e tornando-se num governante protegido do império tunisino.

A carreira de Henry Morgan vai para além do adorado rum a que empresta o nome. Estratega brilhante, Morgan apodera-se de seres humanos, tesouros e cidades coloniais espanholas sem piedade. Navegando muito perto do limite da legalidade, o tempo de Morgan como pirata é punido com uma breve passagem pela Torre de Londres, seguida de uma promoção como Tenente Governador da Jamaica.

Capitão Kidd, o caçador de tesouros. Um escocês que entra nos patamares mais altos da sociedade de Nova Iorque e é patrocinado como corsário. Na impossibilidade de arrecadar prêmios legítimos no Mar Vermelho, Kidd passa, alegadamente, de caçador de piratas a pirata. Capitão impopular, persegue freneticamente o tesouro e o estatuto até ao seu fatídico julgamento, onde é acusado de homicídio.

Barba-Negra: um nome envolto em mitos e intrigas, e sinônimo de caos. O seu navio roubado, o Queen Anne's Revenge, percorre as Caraíbas, ganhando força com uma tripulação diversificada de piratas em busca de igualdade, aventura e tesouros. Quando ele bloqueia com sucesso Charleston, na Carolina do Sul, exigindo medicamentos para a sua tripulação afetada pela sífilis, a caça ao Barba-Negra termina com uma batalha sangrenta.

A famosa cidade de Nassau, dirigida por piratas, está prestes a ser abalada pela repressão inglesa à ilegalidade nas Caraíbas. É aqui que Anne Bonny abandona uma vida convencional para se tornar numa mulher pirata com o seu amante, Calico Jack. Em breve se lhes junta Mary Read e formam um trio problemático até serem capturados por caçadores de piratas e julgados por pirataria.

Bartholomew Roberts, conhecido como Black Bart, é o pirata mais bem-sucedido da Era Dourada, com uma frota de 450 navios roubados. Marinheiro galês de origens humildes, Roberts torna-se rapidamente capitão de um navio pirata, demonstrando a sua astúcia como capitão e escrevendo um código pirata. A sua atividade enquanto pirata quase paralisa o comércio das Índias Ocidentais até ser perseguido pela coroa inglesa.