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Durante un'uscita serale Ryan inizia un nuovo legame esaltante e complicato. Karen vorrebbe riconciliarsi con il figlio, ma Kim mette in discussione il loro rapporto.

Ryan riceve una sorpresa inaspettata mentre esamina insieme a Kim le rispettive storie romantiche. Karen ritrova una vecchia amica.

Kim si trova a un bivio la sera del suo compleanno e Ryan deve prendere una decisione. Karen lega con la nuova fiamma di Phil, ma le cose prendono una brutta piega.

Una grossa perdita porta alla luce crescenti divergenze nella relazione tra Ryan e sua madre, spingendo Karen a farsi confortare da un vecchio conoscente.

Ryan valuta una nuova opportunità romantica, ma è colto alla sprovvista da un dilemma sorprendente. Non potendo mantenersi, Kim torna a vivere dai genitori.

La tensione sale durante la celebrazione di Diwali della famiglia di Kim, mentre l'incontro tra i nuovi amici di Ryan e la sua fiamma al "Ballo dei crips" crea imbarazzi.

Un fine settimana fuori porta si rivela stressante per Ryan e Tanner, mentre Karen parte per un viaggio in programma da tempo. Kim e Ravi esaminano la loro relazione.

Arriva il momento delle nozze di Olivia mentre Ryan, Kim e Karen si trovano davanti a cambiamenti difficili... e opportunità che potrebbero rivelarsi davvero speciali.