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Dash odia il Natale, ma lo spirito festivo si accende quando trova un misterioso diario rosso pieno di indizi nascosto nella sua libreria preferita.

Lily adora il Natale, ma la prospettiva delle feste in solitudine la spinge a contattare Dash tramite il diario e a lanciargli una nuova sfida.

Dopo che Lily condivide il ricordo del suo peggior Natale, Dash organizza una sfida notturna che la fa allontanare dalla sua zona di comfort.

Quando Dash scopre che Lily non ha lasciato il diario nel luogo stabilito, cerca di rintracciarla usando lo stivale che la ragazza ha perso.

Mentre instaurano un legame più profondo con sfide basate sui mochi e un pupazzo, Dash e Lily affrontano dolori passati e questioni familiari.

Le distrazioni della vita reale complicano la relazione epistolare di Dash e Lily, quando entrambi decidono di andare a una festa natalizia accompagnati da altre persone.

I problemi di Lily si moltiplicano dopo che una triste mattina di Natale e un gioco di parole illuminante la portano a mettere in discussione tutto ciò che sa di Dash.

Mentre trascorrono le ultime ore dell'anno, Dash fa un esame di coscienza e prende una decisione su Lily... la cui vita sta però per cambiare.