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お気に入りの本屋で、ダッシュは宝探しのような手掛かりが書かれた赤いノートを発見。大嫌いなクリスマスの時期に、ダッシュの胸が高鳴ってゆく。

リリーはクリスマスが大好きなのに、今年は1人で過ごすことになる予感。リリーはノートを使ってダッシュと交流を始め、彼に新たな挑戦を突きつける。

リリーは、最悪のクリスマスの思い出をダッシュに打ち明ける。するとダッシュは、リリーに自分の殻を破ってもらおうと真夜中の挑戦を思いつく。

ダッシュは、リリーが約束の場所にノートを置いて行かなかったと知り、彼女を捜そうと決意。唯一の手掛かりは、彼女が忘れていったブーツだけ。

お餅作りやマペット作りなど、挑戦を通じてきずなを深めてゆくダッシュとリリー。2人はそれぞれ、過去の失恋相手や家族の問題と向き合うのだが...。

ダッシュとリリーは、互いに別の人と一緒にパーティーへ。顔を合わせることもなく、文字だけで心を通わせてきた2人の前に、現実の壁が立ちはだかる。

クリスマスの朝を寂しく迎えたリリー。ダジャレのような一言を引き金に、自分が描いたダッシュの姿に疑問を抱き始め、問題が山のように膨らんでゆく。

1年が終わろうとする大みそか。ダッシュは自分を見つめ直し、リリーにもう一度会おうと決意。だがリリーは、大きな変化に向けて踏み出していた。