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Quando Jen cerca di farsi strada nella compagnia, scopre che il posto di 'Entertainment Manager' non è esattamente quello che si aspettava. Intato Roy è malato d'amore mentre Moss sta pianificando una partita con i giochi di ruolo.

Moss partecipa a un TV show che lo rende famoso. Intanto invece, lo status di Roy va proprio nella direzione opposta e finisce per fare il lavafinestre. Intanto Douglas sta avendo una serie di incontri segreti con delle donne.

Jane sta uscendo con l'amore della sua vita, il tastierista di una rock band locale, Roy invece cerca di riprendersi dopo aver subito delle molestie sessuale in un salone di massaggi. Douglas scopre una nuova disciplina, Spaceology, cosa che Moss trova estremamente divertente.

La nuova ragazza di Roy ha un passato molto deprimente ed è sempre al centro dell'attenzione. Jen cerca di 'superarla' cominciando a mentire spudoratamente.

Roy e Moss decidono di cambiare stile di vita, ma presto capiscono che si è trattata di una cattiva idea...

Douglas rischia di perdere il suo patrimonio quando il suo matrimonio va all'aria e così lo staff dell'azienda si fa in quattro per aiutarlo a venire fuori da questa situazione spinosa.