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Un nuovo personaggio fa la sua comparsa alla Cage & Fish in questo inizio di stagione. Si tratta di Jenny, una giovane avvocata in cui Ally si imbatte per caso, ma che finirà quasi subito per assumere. Jenny sembra condividere, infatti, parecchie cose in comune: nevrotica, appena licenziata dal precedente studio in cui lavorava, e sfortunata in amore. Nel frattempo, per un equivoco, John crede che Ally nutra dei sentimenti e per lui, e così, tenta in ogni modo di corteggiarla.

Sorpresa: Lind diventa giudice, in circostanze del tutto casuali. Il suo comportamento da magistrato (a partire dalla scelta della toga) però si rivelerà alquanto eccentrico. Nel frattempo Ally, Glenn e Jenny sono assunti per difendere una causa legata all'ambiente del telemarketing. Il loro querelante, tuttavia, dà loro parecchi problemi. Dal punto di vista sentimentale Jenny vorrebbe convincere Ally a invitare Glenn, ma lei non pare molto convinta, mentre John escogita un sistema per sembrare più macho.

Continuano le confusioni sentimentali di Ally, che ha delle fantasie sia su Raymond che su Glenn. La donna è ancora indecisa se invitare Glenn o meno, ma forse anche Raymond nutre interesse nei suoi confronti. A complicare le cose ci si mette di mezzo anche John, che decide di dichiarare i suoi sentimenti a Ally.

Ally e Glenn continuano ancora a scrutarsi reciprocamente, senza che nessuno faccia il primo passo. Entrambi sono attratti l'uno dell'altra, anche se non vogliono ammetterlo apertamente. John, dopo la reazione di Ally, decide di allontanarsi per un po' senza dare spiegazioni. La cosa preoccupa tutte le donne dello studio, in particolare Nelle. Richard, invece, sembra prenderla più alla leggera.

La madre di Jenny si reca nello studio Cage & Fish in cerca d'aiuto. Infatti, è stata licenziata dal suo datore di lavoro perché si è fidanzata con un ventenne. La notizia sconvolge anche Jenny, che vorrebbe ostacolare la causa della madre. Ally, nel frattempo, continua a tentennare riguardo alla sua storia con Glenn.

John riappare all'improvviso nello studio lasciando tutti di stucco. Viene sconvolto però dal sapere che Richard ha usato il suo nascondiglio personale accanto al bagno. La sua reazione sarà esasperata, e dichiarerà pubblicamente i motivi che l'hanno spinto ad andarsene. Nel frattempo e il compleanno di Jenny, ma tutti sembrano essersene dimenticati. Per farsi perdonare Glenn gli dedica una canzone romantica al solito bar, surriscaldando l'atmosfera tra i due. Ling, invece, dà scandalo posando nuda per aumentare la popolarità del suo show.

Lo studio Cage & Fish è impegnato con cause "natalizie". John sostiene l'accusa contro un sindaco che ha annullato la parata di Natale per una catastrofe che ha colpito la città. Ally, invece, si occupa di un reverendo cacciato dalla sua chiesa perché, in seguito alla morte della moglie, ha perso la fede. Al consueto party di Natale organizzato dallo studio Elaine si esibisce con Glenn, suscitando le gelosie di Jenny.

La madre di Jenny ha deciso di sposarsi con Tim, il ragazzo ventenne incontrato nei precedenti episodi. La notizia sconvolge Jenny, che rimane ancora più scioccata quando scopre che Tim ha fatto delle avances ad Ally. Come se non bastasse, le allucinazioni continuano a perseguitare Ally: questa volta si tratta di un bambino di sette anni che continua a dire che l'ucciderà. Nel corso dell'episodio fa di nuovo la sua comparsa anche Kimmie Bishop.

Ally acquista in modo impulsivo una nuova casa, forse perché inconsciamente desidera una maggiore stabilità nella sua vita. I colleghi dello studio si organizzano per farle una sorpresa. Sul lavoro Ally difende un uomo che ha fatto andare in bancarotta la famiglia per aver comprato troppi regali preziosi alla moglie. Jenny ottiene sollievo dal suo mal di schiena grazie alla terapia speciale di un chiropratico, che non manca di far ingelosire Glenn.

Ally difende un uomo che sembra avere una fantasia ancora più fervida della sua: è convinto infatti che riuscirà a volare spiccando un balzo fuori dalla finestra della sua vecchia casa...Nel frattempo Harriet Pumple organizza una piccola "agenzia matrimoniale" per sistemare Elaine, Coretta, Richard e John. I risultati saranno poco soddisfacenti, soprattutto nei riguardi di John.

Visita decisamente inaspettata per Ally: una bambina di dieci anni, Maddie Harrington, bussa alla sua porta sostenendo di essere sua figlia. Questo evento così bizzarro ha una spiegazione: Ally ha donato tanti anni fa degli ovuli, da cui è nata Maddie. La piccola ha perso il suo unico genitore e non sa dove andare a vivere. Nel frattempo Richard difende un uomo che ha ucciso la moglie colpendola inavvertitamente con una pallonata in testa.

Prove di maternità per Ally, che decide di prendersi cura di Maddie, finendo col comportarsi in maniera troppo protettiva. Ally si mette così alla ricerca di una governante, ma non riesce a trovarne nessuna adatta. Proprio in un momento in cui è così impegnata nella vita privata, alla donna viene offerta la possibilità di una svolta professionale: Richard, dopo l'abbandono di John, le chiede se vuole diventare suo socio nello studio legale, cosa che suscita le invidie di Nelle.

Ally comincia da subito ad affrontare le prime difficoltà in qualità di socio dello studio. La società, infatti, è in crisi e bisogna ridurre i dipendenti. Alla donna è affidato l'arduo compito di scegliere la persona da licenziare. Ma la sua decisione avrà delle conseguenze impreviste. Nel frattempo Ally tenta di ricucire il suo rapporto con Nelle e la invita a esibirsi nel bar. Torna anche una vecchia conoscenza dello studio, Claire Otoms, che chiede aiuto per essere stata licenziata con l'accusa di molestie sessuali.

A seguito di alcune visioni, Ally pensa che sarebbe meglio sottoporre Maddie a un test del DNA per provare la sua maternità. Ma la bambina fraintende la decisione di Ally, pensando che la donna voglia sbarazzarsi di lei. Nel frattempo bussa alla porta di Ally un altro personaggio strano: una donna malata di mente alla ricerca dell'amore della sua vita. Nello studio legale, invece, si verificano nuovi cambiamenti, dove fanno il loro ingresso Claire, nominata assistente da Richard, e Raymond, assunto da Ally.

Richard e Raymond devono sostenere una causa molto delicata: una ragazzina di sedici anni rischia di morire se il padre detenuto, unico donatore disponibile, non viene autorizzato al trapianto. La questione presenta ulteriori complicazioni morali, perché il padre è anche responsabile della morte della moglie di Serena. Claire cerca di fare il possibile per salvare la ragazza, e il processo subirà una svolta inaspettata. Nel frattempo, anche la strana "famiglia" composta da Ally, Maddie e Victor attraversa delle difficoltà.

Le cose diventano serie per Ally e Victor, giunti ormai al terzo appuntamento che, come tutti ben sanno, è quello "del sesso". Come prevedibile, la cosa rende Ally estremamente nervosa e si interroga se si stia avvicinando a Victor solo per il bene di Maddie. Lo studio, invece, deve contrastare in una causa importante una temibile avvocatessa, Liza "Lolita" Bump. La donna, con il suo atteggiamento aggressivo e provocatorio, mette in soggezione tutti gli avvocati uomini, tanto che Richiard abbandona la causa e si decide perfino a richiamare John Cage. Infine, ci sono novità importanti anche da Claire.

Ally è sembra più confusa sulla decisione da prendere in campo sentimentale: pensa ancora a Larry, è incerta sul da farsi con Victor e, come se non bastasse, un altro avvocato, Tod, le chiede un appuntamento. A complicarle la vita ci si mette anche Claire, che cerca conforto perché il suo matrimonio è andato per aria. Nel frattempo John e Nelle continuano a fronteggiare l'avvocatessa di ferro Liza.

La temibile Liza fa il suo ingresso ufficiale nello studio legale di Richard, prendendo l'ufficio di John, con grande disappunto di Nelle. Liza non sembra legare con nessuno dei membri dello studio, e anzi assume subito un proprio avvocato, Wilson. L'attività processuale farà però avvicinare Liza e John, mentre Claire sviluppa un attrazione per Wilson.

Per cercare di sciogliere la tensione tra loro Ally e Victor organizzano una vacanza alle Bermuda. Ma al ritorno la situazione sembra perfino peggiorare, soprattutto quando Ally scopre che Victor le aveva tenuto nascosto di essere un pittore. Nel frattempo Nelle e Wilson affrontano una donna che vorrebbe ricattare un loro cliente e Richard continua a essere sempre più coinvolto da Liza.

Richard riceve una richiesta d'aiuto dal padre, citato in giudizio per molestie sessuali. Il padre, infatti, ha licenziato la sua segretaria che si stava innamorando di lui, mettendo così a rischio il suo matrimonio. Nel frattempo Elaine partecipa alle audizioni per il musical "A Chorus Line". Non viene presa, ma in compenso fa la conoscenza di un direttore di casting molto attraente.

Lo studio di Ally riceve, tanto per cambiare, la visita di una persona decisamente eccentrica. Si tratta di una donna, Helena/Helen Green, che soffre di doppia personalità, e vorrebbe divorziare dal marito Le due Helen(a) assumono così due coppie diverse di avvocati: Liza and Richard, difendono la sua personalità più decisa e aggressiva, mentre John e Ally quella più remissiva e fragile.

La serie, interrotta prematuramente, conclude la storia di Ally Mc Beal in maniera brusca e repentina. Ally, rasasi conto dello stress psicologico subito da Maddie nell'ultimo periodo, decide di trasferirsi a New York per il suo bene. La notizia sconvolge tutti gli amici e i colleghi dello studio, che si affrettano a salutarla. Richard decide perfino di anticipare i preparativi del matrimonio con Liza, perché Ally faccia in tempo a partecipare. Tra gli addii non può certo mancare quello di Billy, che le appare per l'ultima volta come un fantasma.