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愛が欲しくてたまらないのに、もう愛が信じられないなんて… ある朝、通勤途中のアリーは通行人の若い女性と激突。彼女はジェニーと名乗り、事務所もクビになったばかりの弁護士だという。同じ経験を持つアリーはまるで過去の自分を見ているような気持ちになり彼女を雇うことを決意する。ところがフィッシュも新しい弁護士を雇っていた！しかも彼はジェニーの問題の元カレ、グレンだった。爽やか系ハンサムの年下オトコの登場にジェニーの手前、「あんな坊や、タイプじゃない」と啖呵を切るアリーだが内心は胸キュン！？アリーの恋人、今度は年下か？

流れにまかせて彼と過ごしてみる。それが愛の本道っていうわけ？ 電話会社の訴訟を控えた前夜、アリーたちはバーでひとときを過ごしていた。そこに偶然、現れたのが相手側弁護士であり超ナンパ男のレイモンド。数秒の間にリンに愛想を振りまき、ネルにちょっかいを出す早業を見せる。その傍らでアリーとグレンの視線が一瞬絡み合っていた。それをめざとく見つけたジェニーはアリーにつめよる。「あなた、彼に気があるの？」慌てたアリーは「彼と寝る気なんてないわよ！」としどろもどろ。一方、ひょんなことから裁判官にスカウトされたリン。持ち前の毒舌で容赦ない判決を下す姿にテレビ局が目をつけ、番組をもつことに…。

「この人」って思える人に出会うのは大変なこと アリーの夢の中でゴングが鳴った！グレンとレイモンドが壮絶なボクシングの試合をしている夢だ。夢判断によると、秘められた性的ファンタジーを象徴しているらしい。その対象はグレンなの？でも、グレンはアリーを恋愛の相手としてみる気持ちはないらしいと知り、ホッとしたような、がっかりしたような気分になる。そこへ、ジョン・ケイジがいつになくシリアスな表情でやってきた。そして、アリーに「女性として愛している、付き合って欲しい」と宣言！果たして爆弾発言の行方は！？

女の方が恋に純粋。問題は、同じレベルで繊細な男がいないってこと ジョンが置き手紙を残して失踪！お気に入りのトイレの裏の隠し部屋まで、もけのカラ。爆弾発言事件が動機と考え、あたしのせいと落ち込むアリー。その頃、セクシャルハラスメントで訴えられたレイモンドの弁護を引き受けたジェニーは彼の意外にマジな一面を知りレイモンドに心が揺れはじめる。レイモンドもジェニーに気持ちが傾き、彼は元カレのグレンに相談。「ジェニーとデートしてもいいか？」と尋ねるとグレンは「ジェニーは元カノジョ。今はアリーのことが気になる」と答えた。これは新しい四角関係の始まりなのか！？

ハズレ男ならキズは負わない。アタリ男が危険なの いつものバーにスーパースター、エルトン・ジョンが現れて、みんな大興奮。その頃、事務所にジェニーのママが訪れた。彼女は妖艶な美人熟女。30才年下の男の子と再婚する予定で、彼との交際が原因で解雇された会社を訴えたいという。大学を出たての坊やがパパなんて絶対イヤ！というジェニー。グレンに胸キュンのアリーはジェニーママ同様、年上のオンナであることを意識してしまい複雑な心境。果たして、愛は年齢の差という壁を乗り越えられるのか？

誰かをボランティアで恋するなんてことはできない 失踪していたジョン・ケイジが突然帰ってきた。でも、みんなの心配をよそに、どこで何をしていたかはノーコメント。一方、あと一歩でＨという状況まで関係が進展しながら、グレンに「No！」とブレーキをかけてしまったアリー。オトコをもてあそぶ悪女と思われ傷つけたかも？気まずい状態を修復しようと、２人でロマンチックなディナーに出かけるが、強引に割り込んできたレイモンドのせいで、ジェニーも交えたダブルデートになってしまう。なぜか、４人の座ったテーブルにはギクシャクした雰囲気が！誰が、誰を愛しているのか？アリーは気がついてしまうのだった。

「想うことで、逝ってしまった人とも一緒にいられるの」 クリスマスが迫ったある日、一人さめざめと泣いている男に気付いたアリーは声をかけた。アリーが弁護士だと知ると、自分は牧師だが教会を不当解雇で訴えたいと依頼される。聞けば、妻が強盗にむごい殺され方をしたことから神に対する信仰心が失われ仕事に支障をきたしたのだという。彼には事件からいまだ立ち直れずにいる息子がいて、実はそれが一番の悩みであることにアリーは気付く。数日後、さっそく牧師の家を訪ねるとなんと玄関には去年プロムでつきあったマルコムが出てきたのだった。

「結婚前から不倫だなんてそんなのアリ？」 ジェニーのママ・フランシスと超年下彼の結婚式がいよいよ近づいてきた。ところが事務所に顔を出した彼は、アリーと二人きりになった時に熱い視線を送り浮気をほのめかしてくる。「アタシの思い過ごし？でも・・」と悩んだ挙句にグレンやジェニーと相談。思いきってフランシスにフィアンセの裏切りを告げるが彼女は「私たちオープンな関係だから、お互いに縛らないの」とあっさり容認発言。え～ッ！愛って何？結婚ってそんなもの？？アリーの恋愛感が崩壊の危機に！

「不幸を埋めるために家を買ったなんて、そんなことありません！」 通りを歩いていて、強い風に帽子を飛ばされてしまったアリー。風に乗った帽子は『売出し中』の家の看板にひっかかる。ピンと来たアリーは誘われるようにその空家へ。何年もうち捨てられていたようなすごいボロ家。でもなぜかアリーには美しく甦った姿が想像できるのだった。思わず衝動買いし自らペンキ塗りに励む姿に「一緒に住む家族もいないのに」とエレイン。周りの心配をよそに自分の城を手に入れてアリーはご機嫌。しかも電気系統の修理に来た配管工が超ハンサムのナイスガイで思わずドキッ！

「だって、飛ぶしかない。それが使命だから」 空を飛ぶことにとり憑かれた奇妙な依頼人を訪ねる途中、アリーとエレインは工事現場を通りかかる。そこでヒップラインが超セクシーな後姿に２人ともうっとり…振りかえったその顔を見てびっくり、なんとそれはアリーの家の修理にきている配管工・ビクターだった。縁があるのかしら、と思う一方、裁判前に依頼人をなだめるのに四苦八苦のアリー。飛ぶのは子供の頃からの夢だから実現するまで譲らないという依頼人は「あなたを一目見てわかった、"羽ばたく心"を持つ人だって」と不思議なことを言うのだった。

「私の人生の穴はオトコが埋めてくれるんだと思っていたのに」 アリーの家に突然の訪問者。玄関でにっこり笑っている１０歳の少女マディが言うには「ハロー、ママ、私あなたの娘です」えーッ！！！子供なんて生んだ覚えないーっ！！大大パニックのアリー。マディによると、数年前にアリーがボランティアで提供した卵子をもとに生まれた遺伝子上の親子だという。父親が交通事故死してニューヨークで叔母さんと暮らしていたが、ふと母親に会いたくなって一人でやってきたのだった。理想の男性との結婚というステップをすっ飛ばしていきなり母親になったアリーの運命は！？

「心が自由なら"ムーラン・ルージュ"が好きなはず」 新米ママ・アリーの１日が始まった。良い母親なろうと張り切るアリー。だが授業参観に行けば教師にクレーム、マディにちょっかい出す男の子に怒声を浴びせ、頼んだベビーシッターが「ムーラン・ルージュ」を好きじゃないという理由でクビにするという暴走ぶり。心配したビクターは親身になってアドバイスするがいっぱいいっぱいのアリーは耳を傾ける余裕もない。追いうちに、リチャードからは引退するジョンの代わりにパートナーになって欲しいと相談が。どうして私の人生って波乱万丈なの～！

「孤独なら自分から求めるしかない」 リチャードからの相談を受けてパートナーになったアリー。赤字続きの現状を立て直すべく涙をのんで大改革を決意！手始めに一番若くてクライアントも少ないジェニーにクビを宣言、さらにネルにはもっと協調性をもって愛想よくするよう指示！バーで歌うように強要する。突然の豹変振りに事務所メンバーは戦々恐々、アリーに対してブリザードのごとく冷たい嵐が吹き荒れる！！追い討ちをかけるように、グレンは「横暴だ！こんな事務所やめてやる」ジェニーと共に独立宣言、アリーは孤立無援に。

あなたが私のものなんだっていう確かな証拠がほしい」 ある日アリーが自宅でくつろいでいると突然の訪問者、卵子保存協会の女性がやってきた。彼女は「グッドニュースです。マディはアリーさんの子供ではありませんでした」 とにこやかに告げるではないか。「な～んですってェ！！」と一発パンチを食らわせたところでベッドから跳ね起きたアリー。夢！？やだ、でも正夢だったらどうしよう！？！と不安になりＤＮＡテストをしようと考えつく。しかし「本当の娘じゃなかったら追い出すの？」とマディは大反発！アリーのもとを去ろうとする…。

「いきおいで一発ってわけにはいかないのよ」 マディがトイレでタバコを吸ったことがバレ、学校に呼び出しを食らった！停学になったマディに頭から湯気を出して説教しまくりのアリーに、ビクターは「大事なのは会話だ」と冷静に話す。実は父親参観日に出たくなくてわざと見つかるようにやったことがわかり、保護者としての自信をなくすのだった。そんなアリーにビクターと付き合うようけしかけるが、「私達は違う世界の人間」とためらいを見せる。その様子を誤解したビクターはもう2度と会わないと言い出す。

「初デートで相性チェック、2回目で再確認、3回目は決断の時なのよ。」 アリーに大勝負の時がやってきた。アリーの理論によると3回目のデートこそＳＥＸに進む勝負デート、そしてビクターとのソレが迫ってきたのだ！一方、事務所も大勝負の時を迎えていた。セクハラ裁判の相手側に通称『ロリータ』の異名をとる若手やり手弁護士のライザが登場。ネルでは歯が立たないと判断したリチャードは『伝説の弁護士』といわれたジョン・ケイジを呼び戻す。アリー、リチャード、ジョンそれぞれの大勝負の時が刻々と迫っていた！

採用面接にやってきた強引弁護士のトッド。面接そっちのけでアリーをしつこくデートに 誘い、何度断わられてもへこたれない。全く腹にすえかねるタイプと感じつつ妙に心に引っかかる？まるで、誰かに似ているような気もしてくるし・・・。そう考えると、アリ ーはビクターの優しさがいい人すぎて物足りなく思えてくる。一方、小悪魔ライザに防戦一方のジョンだったが、ひとを手玉にとるあざとい彼女のやり口に怒爆発。壮絶な法廷バトルが始まった！

「ライザを事務所のメンバーにします！」アリーの発表に他の誰よりも大ブーイングしたのはネル。しかもライザが勝手にアソシエイツを雇ったと聞き、さらに激怒。ところがその新顔ウィルソンは体育会系ナイスガイで仕事バリバリだったものだから、一同思わず勢いに呑まれてうやむや承認？早速ライザ＆ジョン、ネル＆ウィルソンは、それぞれ強力タッグ（？）を組んで男女関係の訴訟を担当することになったのだが・・・。

ロマンチックなはずの2人きりの旅行から帰ってきたアリーとビクター。なぜか険悪なムードでカリカリしたアリーはビクターの髪形にまで文句をつけだす始末。やっぱり私たちうまくいかないかも？キレかかったその時、突然裁判への召喚状が届けられた。元彼女が契約不履行でビクターを訴えたというのだ！一体何をしたのよ？問い詰めると渋々ビクターが語った意外な事実。ビクターにはアリーも知らなかった、もうひとつの秘密の世界があったのだ・・・！？

ライザの小悪魔ぶりにメロメロのリチャード。おやぢ殺しの異名をとる彼女にいいように手玉にとられて骨ヌキ状態。そこへ彼の父親がやってきた。さすが親子！父親も若い娘にメロメロになり「元秘書から訴えられた。お母さんに内緒で何とかしてくれ！」と息子に泣きつきに来たのだ。早速ライザを父親の弁護につけ法廷に臨むがどこでバレたのか傍聴席に母親が！！彼女は夫の浮気に怒り狂っていた。フィッシュ家一家離散の危機！？

アリーもついに32歳の誕生日。でも開き直った（？）今年は、バッチリのミニスカートもはき、みんなを招んで盛大なホームパーティで思いきり祝っちゃおう！という気分。だが、簡単な離婚訴訟に思われた裁判で問題が発生。依頼人の女性はジキルとハイドのような二重人格だったのだ。内気な人格の時にはジョン、積極的でパワフルな人格の時にはライザと、それぞれの人格が別々に弁護士を依頼したから法廷は大混乱に…！

人生の転機は突然やってくる！リチャードはライザとの結婚を決意、みんなをアッとお驚かせる。そのころ、マディは微熱が続き体調がすぐれない日が続いていた。医者にみせると急激に変化した人間関係など新しい環境になじめないために生じたストレス性の病気だと診断される。直す方法はただひとつ、マディがかつて住んでいたN.Y.に帰ること。それを聞いたアリーの決断は…？