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Visto che Evan pare aver scoperto le donne, Eddie e Louis decidono di fargli il "discorso".

Mentre Nonna Huang, Emery ed Evan guardano verso il futuro, Louis e Jessica compiono un viaggio della memoria nel loro passato, ed Eddie cerca di fare i conti col presente.

Vedendo Marvin andare in pensione, Nonna Huang decide che anche lei deve "ritirarsi" da qualcosa, per poter poi festeggiare. Ma le cose non vanno proprio come lei si aspettava...

Eddie affronta le sue paure, e finalmente decide di presentare la sua ragazza Tina a sua madre. Intanto, Louis va in cerca della sua prossima passione.

È Halloween, e i fratelli Huang cercano un costume di gruppo che accontenti tutti e tre. Louis intanto decide di spiegare a Jessica perché questa festa sia così speciale.

Quando Matthew Chestnut torna al Cattleman's Ranch, tutti sono d'accordo nel dire che ha una cattiva influenza. Tutti, tranne Louis...

Quando Evan inizia a comportarsi come un ragazzino normale, Jessica inizia a preoccuparsi per il suo brillante futuro... Intanto Eddie affida a Louis una missione.

Jessica e Louis si impegnano per cambiare in meglio le vite della loro famiglia e degli amici. Ma i beneficiari dei loro sforzi potrebbero non apprezzarli...

Mentre inizia a pensare di passare il testimone ad Eddie al Cattleman's Ranch, Louis ottiene un posto nel celebre gioco televisivo "Chi vuol essere milionario".

Louis cerca di aiutare Jessica a pianificare le vacanze in modo razionale. Intanto Eddie, Emery ed Evan si ritrovano sulla "lista dei cattivi" per aver rotto un costoso regalo.

Jessica realizza il suo sogno ed ottiene il posto di preside in una scuola privata. Nel frattempo Eddie ed Emery danno una lezione da "fratelli maggiori" a Evan.

Eddie dà consigli a Evan per aiutarlo a prepararsi per la gara statale di spelling. Intanto Jessica e Louis convincono Emery a trovare un lavoro, ma dovranno pentirsi.

Mentre Jessica è sopraffatta dal bisogno di attenzioni di Evan, Emery annuncia di essere diventato vegano, e scatena le ire di Louis ed Eddie.

La rottura definitiva dello storico van di famiglia rappresenta per Jessica e Louis un vero e proprio lutto. Intanto, i ragazzi partono per una "missione".

Jessica deve affrontare una difficile visione del futuro, mentre i ragazzi si stanno rendendo conto di quali siano i rispettivi obiettivi per la vita.