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Giovanni Auditore viene mandato a sventare un piano ai danni del suo signore Lorenzo de' Medici e a fermare Rodrigo Borgia. Mentre Giovanni combatte contro le guardie, Borgia riesce a fuggire, ma l'Assassino riesce a catturare una delle guardie e, dopo averla torturata alla ruota dal Gonfaloniere Uberto Alberti, scopre che Borgia e i suoi scagnozzi vogliono uccidere il duca di Milano, Galeazzo Maria Sforza. Giovanni viene mandato di corsa a sventare l'attentato, ma arriva troppo tardi per impedire il brutale omicidio del duca.

Giunto a Venezia, Giovanni tende un agguato ad un corriere dei Barbarigo e lo interroga, ma il messaggero preferisce uccidersi che rivelare i piani dei suoi padroni, quindi Giovanni prende la lettera che essa doveva consegnare. Tornato a Firenze, Giovanni consegna la lettera a Lorenzo de' Medici, il quale la consegna al gonfaloniere Alberti, dicendo che la lettera è criptata e che ci vorranno diverse ore per scoprirne i segreti, quindi la consegna a sua volta a padre Maffei.

Giovanni arriva a Roma e consegna la lettera come ordinato, che passa tra le mani della folla fino a raggiungere Borgia. Egli quindi va al Vaticano, dove consegna la lettera al papa Sisto IV. I due uomini discutono sul fatto che Lorenzo de' Medici non vuole riconosce l'autorità del papa; quando Borgia suggerisce l'utilizzo della forza, il papa accetta e offre il suo aiuto spirituale e il supporto militare per assicurare l'ordine a Firenze.