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Un bambino cerca di inviare una lettere di nascosto alla nonna, che non vede da tempo, preannunciandole come, in occasione del suo prossimo compleanno, scapperà di casa nel tentativo di raggiungerla da solo. Letti i contenuti, la squadra capisce che recapitare la lettera è fondamentale per evitare che il bambino metta a rischio la propria vita. Analizzando degli indizi, individua l'ospizio nel quale trova alloggio la nonna, la quale, tuttavia, si rifiuta di collaborare, dicendo di non avere nipoti. Più tardi, scopriranno che aveva mentito per proteggere i suoi cari: il nipote, con la sua famiglia, è infatti in una località segreta in regime di protezione testimoni, poiché proprio il bambino aveva assistito ad un delitto. Anche una dipendente del centro per anziani è sulle sue tracce, ma Oliver, Norman, Rita e Shane riusciranno a raggiungerlo per primi. Nel frattempo, il loro temporaneo supervisore è Theresa Capodiamonte, dipendete postale storica.

Una ragazza nata in Afghanistan e prossima a laurearsi negli Stati Uniti, prova a scrivere a un soldato con cui aveva legato nel suo paese natale, durante la guerra, il quale le aveva insegnato le basi della lingua inglese, di cui conosce però solo il soprannome. Indirizzata a "Buzz", la lettera finisce nel D.L.O., dove andrebbe reindirizzata al personale militare. Shane, convince però Oliver a gestire personalmente la lettera, riuscendo a identificare celermente sia la ragazza che il soldato, il quale potrà partecipare alla cerimonia di laurea di lei.

Il nuovo supervisore Cora Brandt incarica il D.L.O. di recapitare una lettera con l'indirizzo abraso. L'autore è un uomo, Sam, che chiede alla donna che ama, Marie, conosciuta da ragazzo, di non sposare un altro uomo il week-end successivo. Oliver, Shane, Rita e Norman iniziano quindi una corsa contro il tempo, ma dopo aver individuato l'autore, scoprono che la lettera era stata scritta otto anni prima. Marie, nel frattempo, anche se si è poi separata, si era sposata e aveva avuto un bambino. Intanto, Rita espone ai colleghi un romanzo sentimentale che ha scritto, mentre Oliver chiederà a Shane di condividere con lui delle lezioni di ballo.

Mentre Cora è sempre più appassionata dal libro di Rita, i cui protagonisti sembrano ispirati da lei stessa e Norman, un quadro finisce tra le mani del D.L.O. L'autore, è un ragazzo che tenta di riconciliarsi con il padre, con cui non comunica da tempo. Trovato il destinatario, scopriranno che l'inivio era stato eseguito qualche anno prima, è che il figlio, che aveva anche generato un nipote, è nel frattempo prematuramente morto.

Al D.L.O. arriva un pacco contenente delle ceneri funerarie. Il mittente è una donna deceduta, Carrie Atkinson, che, prima della sua morte, aveva lasciato istruzioni in modo che venisse recapitta ad una sua vecchia amica, Maggie. L'amica, a sua volta, si sarebbe poi dovuta far trovare dalle figlie di Carrie, attraverso una caccia al tesoro con lo scopo di riavvicinarsi dopo anni di rancore reciproco. Nel frattempo, tra Shane e Oliver si crea dell'imbarazzo dopo che quest'ultimo, ancora fiducioso nel ritorno della moglie, che l'ha lasciato ormai da tempo, aveva ritirato l'invito il ballo per il quale entrambi stavano prendendo lezioni. Shane deciderà inoltre di fare una ricerca sull'ormai ex moglie, provando a spiegare a Oliver come si sia stabilita permanentemente a Parigi. Rita, intanto, decide di iscriversi al concorso Miss Special Delivery.

Una lettera semi-strappata dopo essere estratta da una scrivania d'epoca viene recapitata personalmente da una postina al D.L.O. Mentre Oliver è ancora scosso dalle notizie sulla moglie date da Shane, Norman guida l'indagine che identificherà il mittente della lettera in una ragazza affetta da sindrome di Down, Ellie. Shane e il resto della squadra scopriranno che lei è anche il destinatario: la lettera era stata scritta sette anni prima durante un progetto scolastico, il quale prevedeva di scrivere ai se stessi del futuro; dieci anni dopo l'insegnante avrebbe provato a recapitarle agli autori. Nella lettera, Ellie professa il suo amore per Bobby, anche lui affetto dalla stessa sindrome, e spera di essere sposata con lui. La lettera servirà quindi come stimolo a Ellie per insistere affinché i propri genitori diano il proprio supporto, finora legato, al suo matrimonio con Bobby, con il quale ha ancora una relazione. Nel frattempo, Rita partecipa al concorso Miss Special Delivery, titolo al quale ambiscono anche altre due agguerrite postine, una delle quali figlia del temporaneo supervisore Glynys Rucker. Con il supporto dei suoi colleghi e amici riuscirà a impressionare la giuria e vincere il titolo.

Un anno prima, un aspirante cantante, Billy Antonopoulos, il quale si fa chiamare Billy James, ha la fortuna di registrare una sua canzone con un'artista conosciuta, Linda Hawkins, incontrata casualmente presso lo studio di registrazione che usa frequentare. Su suggerimento di Linda, fa spedire il pezzo all'agente di lei, ma il pacco viene danneggiato e nel presente viene gestito dal D.L.O. Shane, Rita, Norman e in seguito anche Oliver, inizialmente impegnato in un convegno, riescono a individuare Billy e scoprono che lo stesso giorno in cui aveva registrato il pezzo era stato vittima di un incidente, ritrovandosi ancora ricoverato e privo di memoria. La squadra del D.L.O. riuscirà a riconnetterlo con la sua chitarra, la sua canzone d'amore scritta un anno prima e la ragazza alla quale l'aveva dedicata, aiutandolo così a recuperare i ricordi. Intanto, il nuovo temporaneo supervisore è una vecchia amica ed ex collega di Shane, Rebecca Starkwell.

Una lettera rimasta nascosta per dieci anni rivela a un uomo la verità sulla moglie defunta e sulla paternità della figlia. I Postables cercano di impedirgli di compiere un gesto irreparabile.

Una scatola rompicapo conduce Oliver e Shane a una cassetta di sicurezza piena di vecchie lettere d'amore. Rimasti bloccati nel caveau, scoprono una storia destinata a cambiare altre vite.

Una vecchia lettera scritta da una madre che aveva affidato il figlio neonato a una chiesa porta i Postables a ricostruire una famiglia separata da decenni. Norman incontra inoltre la propria nonna biologica.