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Dopo aver recentemente trovato una macchina del tempo, Dan, l'addetto alla manutenzione di un piccolo college del Massachusetts, torna spesso nel 1700 per passare il tempo con una donna dell'epoca di cui si è innamorato. Nel presente, Dan viene frainteso da tutti e vive nell'ansia di non sfruttare la vita. Ma nel XVIII secolo è popolare, conquista le ragazze e si fa degli amici. Il ritorno di Dan nel passato, però, stravolge il presente. La donna che frequenta è Deborah, la figlia di Paul Revere, e la comparsa di Dan nel passato impedisce all'uomo di effettuare la sua famosa cavalcata, cosa che potrebbe aver alterato il risultato della Rivoluzione Americana. Per risistemare le cose, Dan chiede l'aiuto di Chris, un professore del college, a cui viene data l'opportunità di vivere in prima persona i fatti storici che insegna.

Dan e Deb tornano nel passato per salvare Chris e accendere la scintilla della Rivoluzione Americana. Dan e Chris si fingono alleati britannici e intanto tentano di convincere i coloni a ribellarsi nella Battaglia di Lexington. Si stringono nuove amicizie inaspettate e la storia viene riscritta.

Deborah scopre lentamente che Dan potrebbe non essere il brillante inventore che sosteneva di essere nel 1776 e mette in dubbio la loro relazione appena nata. Per riconquistarla, Dan ricorre a misure disperate e preoccupanti. Nel frattempo, Chris è sottoposto a un attento scrutinio dal suo mentore, il dottor Cobell, mentre cerca finalmente di ottenere la cattedra all'università.

In cerca di una vittoria, il trio torna negli anni '90 per consentire a Dan di realizzare il suo sogno d'infanzia: finire il celebre Spacca-Stomaco di una gelateria locale. Mentre Deb stringe un legame con la proprietaria della gelateria, Chris cerca di salvare una vita in onore del suo defunto amico britannico. Ma tutti i loro piani vengono mandati all'aria quando Dan incontra il bullo che lo tormentava.

In cerca di soldi per permettere a Deb di comprare una gelateria, il trio decide di usare i viaggi nel tempo per arricchirsi, invece di salvare il mondo. Chris elabora una strategia che prevede scommesse sulla World Series di baseball del 1919, truccata, ma il piano per diventare ricchi sfuma quando i tre si imbattono nel famoso mafioso Al Capone.

Dan, Deb e Chris si ritrovano bloccati nella Chicago degli anni '20, con Al Capone che tiene in ostaggio la loro borsa per i viaggi nel tempo. Chris opta per un piano prudente, usando la storia per mettere fuori gioco Capone, mentre Dan e Deb cercano invece di farselo amico. Mentre gli insegnano a essere un mafioso e un marito migliore, si rendono presto conto che dimostrare la loro lealtà potrebbe non essere così facile.

Con il rischio crescente di perdere la cattedra, Chris chiede aiuto a John Hancock e Samuel Adams per rendere più interessanti le sue lezioni nel 2017. Nel frattempo, il sogno di Deb di riaprire la gelateria Chadwick's diventa finalmente realtà, ma Dan ha delle idee strampalate per il marketing.

Proprio mentre stanno per tornare all'epoca coloniale, John Hancock e Sam Adams incontrano la donna dei loro sogni e decidono che non c'è modo migliore per stabilire chi potrà corteggiarla se non un classico duello. Nel frattempo, sperando di ottenere buona pubblicità per Chadwick's, Dan organizza un incontro con una giornalista locale, che finisce per porre domande difficili sull'identità di Deborah.

La vita di Chris è alla deriva, così Dan si gioca la carta del viaggio nel tempo con il dottor Cobell per aiutarlo a riprendersi il suo vecchio lavoro, ma la situazione prende una brutta piega quando gli provoca accidentalmente un infarto. Nel frattempo, Deb segue le tracce di Hancock e Adams per convincerli a tornare nel passato.