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Madison ora vive in Florida e trascorre il suo primo San Valentino con Tyler. Connor è confuso e chiede consiglio alla madre. Il nuovo arrivato Logan va a comprare una giacca.

Emma racconta i suoi sogni romantici in una canzone. Una comune passione per la cheesecake addolcisce l'appuntamento di Logan. Connor si apre durante un picnic con Georgie.

Patate costose e una mosca fastidiosa non rovinano la cena di James e Shelley. Dylan è ansioso di uscire con qualcuno. Emma incontra un ragazzo nel giardino dei tulipani.

Connor porta Georgie alla fiera del Rinascimento per il loro anniversario. Madison e Tyler esplorano Nashville. Logan e Hailey trascorrono un secondo appuntamento spettrale.

Tra il primo bacio di Logan e la cotta di Emma, l'amore è nell'aria? James e Shelley cercano casa. Connor e Georgie visitano luoghi turistici e la famiglia in Inghilterra.

La mamma di Dylan gli dà un saggio consiglio per il prossimo appuntamento. Connor cerca invano di esprimere i suoi sentimenti. Logan cucina per Hailey e la sua famiglia.

Volti familiari si riuniscono per festeggiare la grande notizia di Madison e Tyler. James e Shelley trascorrono del tempo insieme a Cape Cod. Connor trova conforto negli amici.