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フロリダに引っ越したマディソンは、タイラーと初めてのバレンタインを過ごす。浮かない気持ちを抱えるコナーは母親に相談。新顔のローガンはデート用のジャケットを買いに行く。

恋愛に対する夢や思いを、歌で表現するエマ。チーズケーキが好きという共通点が見つかり、ローガンのデートはいい雰囲気に。コナーはピクニックデートでジョージィに本音をぶつける。

新しい相手とチューリップ祭りに出かけるエマ。初登場のディランは人生初のデートに期待を寄せる。ジェームスとシェリーは、高価なポテト料理やうるさいハエにもめげずディナーを楽しむ。

記念日をルネサンス・フェアで過ごすコナーとジョージィ。ナッシュビルの街を巡るマディソンとタイラー。ローガンとヘイリーは、2度目のデートで"ゴーストタウン"に出かけることに。

初めてのキスをしたローガンや、ときめく相手に出会ったエマなど恋の気配が漂う。一緒に住む家を探すジェームスとシェリー。コナーとジョージィはイギリスを観光し、コナーの家族を訪ねる。

新たなデートに挑むディランは、母親から賢明なアドバイスを受ける。気持ちを言葉にして伝えようとするコナーだが、思い通りにいかない。ローガンはヘイリーと自分の家族のために料理をする。

マディソンとタイラーのうれしいニュースを祝うため、おなじみの仲間たちが駆けつける。ケープコッドで素敵な時間を過ごすジェームスとシェリー。友人たちの存在がコナーの心の支えになる。